Escopolamina

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Hioscina)
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de fàrmacEscopolamina
L-Scopolamin.svg
Scopolamine structure.png
Malaltia objecte Disenteria, Parkinsonisme postencefalític, vasomotor rhinitis, colonic disease, Diverticulitis, Paràlisi facial i iridocyclitis
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
  • EUA: C (Risc no descartat)
Via transdèrmica, ocular, oral, subcutània, intravenosa, sublingual, rectal, bucal transmucousa, intramuscular
Codi ATC A04AD01 N05CM05, S01FA02S01FA02, A04AD01 i N05CM05
Estat legal
R. dispensació
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat 10 - 50%[1]
Vida mitjana 4,5 hores[1]
Identificadors
Número CAS 51-34-3
PubChem (CID) 5184
IUPHAR/BPS 330
DrugBank DB00747
ChemSpider 10194106
UNII DL48G20X8X
KEGG D00138
ChEBI 16794
ChEMBL CHEMBL569713
AEPQ 100.000.083
Dades químiques i físiques
Fórmula C17H21NO4
Massa molecular 303,353 g/mol
  (verifica)
Modifica dades a Wikidata
Biosíntesi de l'escopolamina en les plantes.

L'escopolamina o hioscina, és un alcaloide tropànic que es troba com a metabòlit secundari de plantes en la família de les solanàcies com la Hyoscyamus albus, la Datura stramonium la Mandragora autumnalis, la Brugmansia candida i altres plantes d'aquest gènere.

L'escopolamina o burundanga excerceix el seu efecte actuant com a antagonista competitiu als receptors d'acetilcolina muscarínica, específicament els receptors M1: per tant es classifica com a droga anticolinèrgica i antimuscarínica.

Etimologia[modifica | modifica el codi]

La paraula escopolamina deriva del gènere de plantes Scopolia. El nom de "hioscina" deriva de la planta Hyoscyamus niger.

Història[modifica | modifica el codi]

Va ser un dels primers alcaloides aïllats de les plantes per part d'Albert Ladenburg el 1880, i potser ja s'usava des de temps prehistòrics. Els seus anàlegs sintètics van portar al descobriment de la difenhidramina, un dels primers antihistamínics i del primer opioide completament sintètic, la petidina. l'escopolamina es va usar conjuntament amb la morfina, oxicodona, o altres opioides des de 1900 a la dècada de 1960 com a somnífer i en dosis altes com a anestèsic.

Ús en medicina[modifica | modifica el codi]

L'escopolamina té molts usos en la medicina:

  • Usos principals:
  • Usos secundaris:
    • Com a agent preanestèsic.
    • Agent conductor en els pulmons i zones relacionades.
    • Com a adjunt a opioides
    • Com a sedant (amb restriccions)

Efectes adversos[modifica | modifica el codi]

En sobredosi, la boca seca, dificultats per parlar, visió borrosa, sensibilitat a la llum, dificultat per orinar i taquicàrdia.

Ús recreatiu[modifica | modifica el codi]

La combinació d'escopolamina i opioides pot produir eufòria. Amb preparacions amb datura produeix deliris i al·lucinacions. Una sobredosi pot ser mortal. De tota manera el seu ús recreatiu és rar .[2]

Ús criminal i llegendes urbanes[modifica | modifica el codi]

L'enverinament amb escopolamina sovint apareix en els mitjans de comunicació com un sistema per a violar, matar o robar, però sovint s'exageren els efectes d'aquesta droga i la forma d'aplicar-la per part dels delinqüents (injecció transdèrmica, posar-la a les begudes, en els naips, en els papers, etc.). La dosi de la droga assimilada per la pell és massa baixa per tenir efectes.[3][4][5]

Referències[modifica | modifica el codi]

Notes
  1. 1,0 1,1 Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG «Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects». Pharm. Res., 6, 6, June 1989, pàg. 481–5. DOI: 10.1023/A:1015916423156. PMID: 2762223.
  2. Freye, E. «Toxicity of Datura Stramonium». A: Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Netherlands: Springer, 2010, p. 217–218. DOI 10.1007/978-90-481-2448-0_34. ISBN 978-90-481-2447-3. 
  3. «Burundanga Business Card Drug Warning». Hoax-Slayer.com.
  4. «Burundanga Drug Warning». Urban Legends. About.com.
  5. «Burundanga Business Card». Snopes.com.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Escopolamina Modifica l'enllaç a Wikidata

Referències[modifica | modifica el codi]