Piperidina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicPiperidina
Piperidine-3D-vdW.png
Substància compost químic
Massa molecular 85,089 uma
Estructura química
Fórmula química C₅H₁₁N
Piperidin.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1CCNCC1
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,862 g/cm3
Viscositat dinàmica 1,573 PI
Índex de refracció 1,453
Acidesa (pKa) 11,22
Punt de fusió -7 °C
Punt d'ebullició 106 °C
Perills
Codi NFPA de salut 3
Codi NFPA de foc 3
Codi NFPA de reactivitat 3
Identificadors
CAS 110-89-4
InChIKey NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N
PubChem 8082
RTECS TM3500000
AEPQ 203-813-0
ChEBI 18049 i 45123
ChemSpider 7791
ChEMBL CHEMBL15487
UNII 67I85E138Y
ZVG 15140
Infocard ECHA 100.003.467
HMDB HMDB34301
DSSTOX DTXSID6021165
IUPHAR 5477
Beilstein 102438
Modifica dades a Wikidata

La Piperidina és un compost orgànic de fórmula molecular C5H11N. És un líquid incolor i fumant d'olor com d'amoníac i similar al del pebre.[1] El seu nom prové del nom científic del gènere del pebre (Piper).[2] La piperidina ésmolt usada en la síntesi de compostos orgànics, incloent alguns fàrmacs.

Producció[modifica]

Industrialment, la piperidina es produeix per hidrogenació de la piridina, normalment catalitzada per disulfur de molibdè:[3]

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

La piridina també es pot reduir a piperidina pel sodi en etanol.[4]

Disponibilitat natural de piperidina i els seus derivats[modifica]

La Piperidina s'ha obtingut inicialment del pebre,[5] de les varietats naturals Psilocaulon absimile N.E.Br (Aizoaceae),[6] i de Petrosimonia monandra.[7]

El motiu estructural de la piperidina es troba en nombrosos alcaloides naturals com la Piperina, que dóna al pebre negre el seu sabor picant i la toxina de les formigues acolorides Solenopsis invicta,[8] l'anàleg químic de la nicotina, l'anabasina de la planta (Nicotiana glauca), lobelina del tabac indi, l'alcaloide tòxic coniïna del gènere de plantes Conium.

Conformació[modifica]

La piperidina adopta la conformació de cadira, en forma similar al ciclohexà.[9]

Reaccions[modifica]

La piperidina és una amina secundària mlt usada (p.ex: per convertir cetones en enamines).[10] Las enamines que deriven de la piperidina espoden usar en l'Alquilacio d'enamines de Stokes.[11]

La piperidina pot ser convertida en la cloramina C5H10NCl amb hipoclorit de calci. La cloramina resultant pateix una deshidrohal·logenació per donar una imina cíclica.[12]

Usos[modifica]

La piperidina es fa servir com solvent i com base química. El mateix succeeix amb alguns dels seus derivats: La N-formilpiperidina és un solvent polar apròtic més soluble en hidrocarburs i la2,2,6,6-tetrametilpiperidina és una base molt útil per la seva baixa nucleofilicitat i alta solubilitat en solvents orgànics.

La piperidina i els seus derivats són molt usats en la síntesi de compostos farmacèutics. La piperidina es troba en la fórmula farmacèutica de: paroxetina, risperidona, metilfenidat, raloxifena, minoxidil, tioridazina, haloperidol, droperidol, mesoridazina, petidina, melperona els agents psicoquímics Ditran-B (JB-329), N-metil-3-piperidil benzilato (JB-336) i molts altres.

La piperidina es fa servir en reaccions químiques de degradació, com la seqüenciació d'ADN per alguns nucleòtids particularment modificats.

La Piperidina es troba en la llista de la Taula II com precursor sota la Convenció de l'ONU Contra el Tràfic Il·lícit de Drogues Narcòtiques i Substàncies Psicotròpiques pel seu ús clandestí a la dècada de 1970 del PCP (també conegut com a "Pols d'àngel").[13]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Piperidina Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Frank Johnson Welcher. Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand, 1947, p. 149. 
  2. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier, 2006. ISBN 0444522395. 
  3. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
  4. C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99. 
  5. Spaeth and Englaender, Ber.1935,68, 2218; cf. Pictet and Pictet, Helv. Chim. Acta, 1927, 10, 593
  6. Rimington, S. Afr. J. Sci, 1934, 31, 184
  7. Juraschewski and Stepanov, J. Gen. Chem., U.R.S.S., 1939, 9, 1687
  8. Arbiser JL, Kau T, Konar M et al. «Solenopsin, the alkaloidal component of the fire ant (Solenopsis invicta), is a naturally occurring inhibitor of phosphatidylinositol-3-kinase signaling and angiogenesis». Blood, 109, 2, 2007, pàg. 560–5. DOI: 10.1182/blood-2006-06-029934. PMID: 16990598.
  9. Luis Carballeira, Ignacio Pérez-Juste «Influence of calculation level and effect of methylation on axial/equatorial equilibria in piperidines». Journal of Computational Chemistry, 19, 8, 1998, pàg. 961–976. DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(199806)19:8<961::AID-JCC14>3.0.CO;2-A.
  10. Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr (1990). "Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 473. 
  11. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0
  12. George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar (1988). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 968. 
  13. List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control, International Narcotics Control Board