Quinina
 |
|
 |
|
| Malaltia objecte | babesiosis, Rampa i Plasmodium falciparum malaria |
|---|---|
| Dades clíniques | |
| Risc per l'embaràs | |
| Via | Oral, intravenosa |
| Grup farmacològic | medicament antibacterià |
| Codi ATC | M09AA01 P01BC01P01BC01 |
| Dades farmacocinètiques | |
| Biodisponibilitat | 76 a 88% |
| Unió proteica | ~70% |
| Metabolisme | Hepàtic (majoritàriament amb mediació de CYP3A4 i CYP2C19) |
| Vida mitjana | ~18 hores |
| Excreció | Renal (20%) |
| Identificadors | |
|
(2-etenil-4-azabiciclo[2.2.2]oct-5-il)- (6-metoxiquinolin-4-il)-metanol
|
|
| Número CAS | 130-95-0 |
| PubChem (CID) | 8549 |
| IUPHAR/BPS | 2510 |
| DrugBank | APRD00563 |
| ChemSpider | 84989 |
| UNII | A7V27PHC7A |
| KEGG | D08460 |
| ChEBI | 15854 i 569215 |
| ChEMBL | CHEMBL170 |
| PDB ligand ID | QI9 |
| AEPQ | 100.004.550 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C20H24N2O2 |
| Massa molecular | 324.417 g/Mol |
| Punt de fusió | 177 °C (351 °F) |
 |
|
La quinina és un alcaloide cristal·lí blanc de gust amargant, que s'extreu de l'escorça de diverses espècies de plantes anomenades quina del gènere Cinchona. S'usa com a antipirètic, anti-malària i té propietats analgèsiques i antiinflamatòries.
La quinina és un trihidrat cristal·lí soluble en alcohol i èter i poc soluble en aigua, i un estereoisòmer de la quinidina.
Es tracta d'un verí per a certs tipus de microorganismes responsables de malalties com el paludisme i a la vegada actua com neurotònic i estimulant. Tot i que per al tractament de la malària es va deixar d'usar per la utilització de la cloroquina, actualment torna a augmentar el seu ús per l'augment de la resistència de la malària a la cloroquina. També s'ha usat per prevenir la caiguda del cabell, les rampes nocturnes i l'artritis i ha estat usada (amb un èxit relatiu) per al tractament de persones infectades per prions.
Obtenció[modifica | modifica el codi]
La quinina d'origen vegetal, s'obté de les següents espècies de plantes anomenades quina del gènere Cinchona, que són pràcticament l'única font de quinina actual.
- Quinina Groga extreta de Cinchona calisaya
- Quinina Loja extret de Cinchona officinalis
- Quinina Roja extret de Cinchona succirubra
Tanmateix, a causa de la pressió de les guerres, s'incrementà la recerca dels processos de producció artifical de la quinina. La síntesi formal de la quinina s'aconseguí el 1944 pels químics americans R.B. Woodward i W.E. Doering.[1] des de llavors, s'han trobat formes més eficients de producció,[2] però cap d'aquestes pot competir en termes econòmics amb l'obtenció de l'alcaloide d'origen natural.
Usos no mèdics[modifica | modifica el codi]
La quinina és l'ingredient que dóna el gust amarg a la tònica. Es creu que el gust amargant de la tònica anti-malària amb quinina que es donava com a medicament a l'exèrcits britànics, van fer que aquests la barregessin amb ginebra, iniciant així la popularització del gin tònic.
Referències[modifica | modifica el codi]
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Quinina |
- ↑ Woodward R, Doering W «The Total Synthesis of Quinine». J Am Chem Soc, 66, 849, 1944.
- ↑ vegeu l'article de revisió a Angewandte Chemie, Int. Ed., 2005, 44, p. 854 ff
|
