Quinina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Infotaula de fàrmacQuinina
Quinine-2D-skeletal.png
Quinine-3D-balls.png
Malaltia objecte babesiosis, Rampa i Plasmodium falciparum malaria
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
Via Oral, intravenosa
Grup farmacològic medicament antibacterià
Codi ATC M09AA01 P01BC01P01BC01
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat 76 a 88%
Unió proteica ~70%
Metabolisme Hepàtic (majoritàriament amb mediació de CYP3A4 i CYP2C19)
Vida mitjana ~18 hores
Excreció Renal (20%)
Identificadors
Número CAS 130-95-0
PubChem (CID) 8549
IUPHAR/BPS 2510
DrugBank APRD00563
ChemSpider 84989
UNII A7V27PHC7A
KEGG D08460
ChEBI 15854
ChEMBL CHEMBL170
Agència Europea de Productes Químics 100.004.550
Dades químiques i físiques
Fórmula C20H24N2O2
Massa molecular 324.417 g/Mol
Punt de fusió 177 °C (351 °F)
Modifica dades a Wikidata

La quinina és un alcaloide cristal·lí blanc de gust amargant, que s'extreu de l'escorça de diverses espècies de plantes anomenades quina del gènere Cinchona. S'usa com a antipirètic, anti-malària i té propietats analgèsiques i antiinflamatòries.

La quinina és un trihidrat cristal·lí soluble en alcohol i èter i poc soluble en aigua, i un estereoisòmer de la quinidina.

Es tracta d'un verí per a certs tipus de microorganismes responsables de malalties com el paludisme i a la vegada actua com neurotònic i estimulant. Tot i que per al tractament de la malària es va deixar d'usar per la utilització de la cloroquina, actualment torna a augmentar el seu ús per l'augment de la resistència de la malària a la cloroquina. També s'ha usat per prevenir la caiguda del cabell, les rampes nocturnes i l'artritis i ha estat usada (amb un èxit relatiu) per al tractament de persones infectades per prions.

Obtenció[modifica | modifica el codi]

La quinina d'origen vegetal, s'obté de les següents espècies de plantes anomenades quina del gènere Cinchona, que són pràcticament l'única font de quinina actual.

  • Quinina Groga extreta de Cinchona calisaya
  • Quinina Loja extret de Cinchona officinalis
  • Quinina Roja extret de Cinchona succirubra

Tanmateix, a causa de la pressió de les guerres, s'incrementà la recerca dels processos de producció artifical de la quinina. La síntesi formal de la quinina s'aconseguí el 1944 pels químics americans R.B. Woodward i W.E. Doering.[1] des de llavors, s'han trobat formes més eficients de producció,[2] però cap d'aquestes pot competir en termes econòmics amb l'obtenció de l'alcaloide d'origen natural.

Usos no mèdics[modifica | modifica el codi]

La quinina és l'ingredient que dóna el gust amarg a la tònica. Es creu que el gust amargant de la tònica anti-malària amb quinina que es donava com a medicament a l'exèrcits britànics, van fer que aquests la barregessin amb ginebra, iniciant així la popularització del gin tònic.

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Quinina Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Woodward R, Doering W «The Total Synthesis of Quinine». J Am Chem Soc, 66, 849, 1944.
  2. vegeu l'article de revisió a Angewandte Chemie, Int. Ed., 2005, 44, p. 854 ff