N-(2-aminoetil)-glicina: diferència entre les revisions
Cap resum de modificació |
|||
| Línia 33: | Línia 33: | ||
== Origen == |
== Origen == |
||
=== L'abiogènesi i l'aparició de la matèria genètica === |
=== L'abiogènesi i l'aparició de la matèria genètica === |
||
Una de les qüestions fonamentals investigades en el àmbit de [[Abiogènesi|l'abiogènesi]] és l'origen del [[material genètic]] i la seva transformació en [[Àcid desoxiribonucleic|ADN]] fa 3.5 bilions d'anys. La hipòtesi del [[Hipòtesi del món d'ARN|Món d'ARN]] és la hipòtesi més acceptada que prenten donar resposta a aquesta qüestió. Segons aquesta hipòtesi, la informació genètica de les primeres cèl·lules primitives va ser emmagatzemada i transmesa pels [[Àcid ribonucleic|ARN]] que a més a més posseïa la capacitat d'autoreplicar-se i [[catalitzar]] altres reaccions químiques. (2,6,8-) |
Una de les qüestions fonamentals investigades en el àmbit de [[Abiogènesi|l'abiogènesi]] és l'origen del [[material genètic]] i la seva transformació en [[Àcid desoxiribonucleic|ADN]] fa 3.5 bilions d'anys. La hipòtesi del [[Hipòtesi del món d'ARN|Món d'ARN]] és la hipòtesi més acceptada que prenten donar resposta a aquesta qüestió. Segons aquesta hipòtesi, la informació genètica de les primeres cèl·lules primitives va ser emmagatzemada i transmesa pels [[Àcid ribonucleic|ARN]] que a més a més posseïa la capacitat d'autoreplicar-se i [[catalitzar]] altres reaccions químiques.<ref name=":0">{{Ref-publicació|article=Cyanobacteria Produce N-(2-Aminoethyl)Glycine, a Backbone for Peptide Nucleic Acids Which May Have Been the First Genetic Molecules for Life on Earth|nom=Sandra Anne|nom5=Leopold L.|cognom4=Craighead|nom4=Derek|cognom3=Jiang|nom3=Liying|cognom2=Metcalf|nom2=James S.|cognom=Banack|llengua=en|url=https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0049043|doi=10.1371/journal.pone.0049043|exemplar=11|volum=7|pàgines=e49043|pmid=23145061|pmc=PMC3492184|issn=1932-6203|data=2012-11-07|publicació=PLOS ONE|cognom5=Ilag}}</ref> (2,6,8-) |
||
No obstant, molts cientificis en anys recents han proposat els [[Àcid peptonucleic|PNAs]] com l'origen real de la matèria genètica. En múltiples experiments, recreant les condiciones de la terra primitiva, s'ha observat que aquestes molècules més senzilles actuen com a motlles per a la síntesi de ARNs complementaris i, a més a més, participen en la síntesi de ribonucleòtids com a catalitzadors. Aquests resultats indiquen que PNA pot ser el precursor de ARN, originant el material genètic en un mon pre-ARN. (1,2,6-) |
No obstant, molts cientificis en anys recents han proposat els [[Àcid peptonucleic|PNAs]] com l'origen real de la matèria genètica. En múltiples experiments, recreant les condiciones de la terra primitiva, s'ha observat que aquestes molècules més senzilles actuen com a motlles per a la síntesi de ARNs complementaris i, a més a més, participen en la síntesi de ribonucleòtids com a catalitzadors. Aquests resultats indiquen que PNA pot ser el precursor de ARN, originant el material genètic en un mon pre-ARN. <ref name=":0" /> (1,2,6-) |
||
Aquesta activitat de emmagatzemar la informació genetica i transmitir-la és possible gràcies als AEG. Els polimers de '''AEG formen l´esquelet dels PNAs'''. Són molt més '''estables''' que els esquelets de sucres ([[Ribosa]] en ARN) I '''augmenten la seva flexibilitat i capacitat de lligadura,''' fent-les imprescindibles per durar a terme aquestes funcions. (4, 6, 8-). (mirar apartat "Aplicacions") |
Aquesta activitat de emmagatzemar la informació genetica i transmitir-la és possible gràcies als AEG. Els polimers de '''AEG formen l´esquelet dels PNAs'''. Són molt més '''estables''' que els esquelets de sucres ([[Ribosa]] en ARN) I '''augmenten la seva flexibilitat i capacitat de lligadura,''' fent-les imprescindibles per durar a terme aquestes funcions. (4, 6, 8-). (mirar apartat "Aplicacions") |
||
Tot I que encara no s'ha demostrat que els AEG siguin molècules prebiòtiques, s´ha observat que aquestes es poden sintetizar fàcilment en condiciones replicades de la terra primitiva a partir de molècules inorgàniques i prebiòtiques. A més a més, es troben de forma abundant en la naturalesa en els [[cianobacteris]], els microorganismes més antics de la terra, indicant que aquestes poden ser romanents de l'evolució prebiotica (1,2,8-). |
Tot I que encara no s'ha demostrat que els AEG siguin molècules prebiòtiques, s´ha observat que aquestes es poden sintetizar fàcilment en condiciones replicades de la terra primitiva a partir de molècules inorgàniques i prebiòtiques. A més a més, es troben de forma abundant en la naturalesa en els [[cianobacteris]], els microorganismes més antics de la terra, indicant que aquestes poden ser romanents de l'evolució prebiotica (1,2,8-).<ref name=":0" /> |
||
=== Descobriment === |
=== Descobriment === |
||
El descobriment de la molécula de AEG i les seves propietats és una data difícil de determinar. No obstant sabem que els PNAs es van poder recrear al 1991 per Nielsen i el seu equip amb l'incorporació del AEG. A més a més, 4 anys abans d'aquest invent, Westheimer va afirmar que els AEG podrien actuar com a esquelet substituint la ribosa. (1, [https://www.nature.com/articles/aps201733 link])<ref>{{Ref-publicació|article=Recent advances in peptide nucleic acid for cancer bionanotechnology|cognom=Wu|nom5=Jie|cognom4=Wang|nom4=Hong-tao|cognom3=Ren|nom3=Hong-mei|cognom2=Meng|nom2=Qing-chun|nom=Jun-chen|url=https://www.nature.com/articles/aps201733|llengua=en|doi=10.1038/aps.2017.33|exemplar=6|volum=38|pàgines=798–805|issn=1745-7254|data=2017-06|publicació=Acta Pharmacologica Sinica|cognom5=Wu}}</ref> |
El descobriment de la molécula de AEG i les seves propietats és una data difícil de determinar. No obstant sabem que els PNAs es van poder recrear al 1991 per Nielsen i el seu equip amb l'incorporació del AEG. A més a més, 4 anys abans d'aquest invent, Westheimer va afirmar que els AEG podrien actuar com a esquelet substituint la ribosa. (1, [https://www.nature.com/articles/aps201733 link])<ref name=":0" /><ref>{{Ref-publicació|article=Recent advances in peptide nucleic acid for cancer bionanotechnology|cognom=Wu|nom5=Jie|cognom4=Wang|nom4=Hong-tao|cognom3=Ren|nom3=Hong-mei|cognom2=Meng|nom2=Qing-chun|nom=Jun-chen|url=https://www.nature.com/articles/aps201733|llengua=en|doi=10.1038/aps.2017.33|exemplar=6|volum=38|pàgines=798–805|issn=1745-7254|data=2017-06|publicació=Acta Pharmacologica Sinica|cognom5=Wu}}</ref> |
||
== Síntesi == |
== Síntesi == |
||
| Línia 48: | Línia 48: | ||
L'AEG i els seus [[Isòmer|isòmers]] són sintetitzats com a [[Aminoàcid|aminoàcids]] no proteics de forma natural per una taxa diversa de [[cianobacteris]] i per algunes cèl·lules [[eucariotes]]. Aquesta biosintesi és una forma de [[metabolisme]] secundari dels cianobacteris que requereix de metabòlits rics en [[nitrogen]]. Aquest és un procés molt conservat en aquests microorganismes antics, encara que no té cap implicació en el seu metabolisme primari ([[fotosíntesi]] i [[Respiració cel·lular|respiració]]). La ruta metabòlica de síntesi d'AEG i la seva funció en aquestes cèl·lules fotositetitzadores és encara subjecte d'estudi. No obstant, s'ha observat que AEG, conjuntament amb altres [[Cianotoxina|cianotoxines]] tenen efectes tòxics coneguts sobre els humans, els animals i les plantes. Poden ser [[Hepatotoxina|hepatotoxines]], [[neurotoxines]], [[citotoxines]] d'entre altres. |
L'AEG i els seus [[Isòmer|isòmers]] són sintetitzats com a [[Aminoàcid|aminoàcids]] no proteics de forma natural per una taxa diversa de [[cianobacteris]] i per algunes cèl·lules [[eucariotes]]. Aquesta biosintesi és una forma de [[metabolisme]] secundari dels cianobacteris que requereix de metabòlits rics en [[nitrogen]]. Aquest és un procés molt conservat en aquests microorganismes antics, encara que no té cap implicació en el seu metabolisme primari ([[fotosíntesi]] i [[Respiració cel·lular|respiració]]). La ruta metabòlica de síntesi d'AEG i la seva funció en aquestes cèl·lules fotositetitzadores és encara subjecte d'estudi. No obstant, s'ha observat que AEG, conjuntament amb altres [[Cianotoxina|cianotoxines]] tenen efectes tòxics coneguts sobre els humans, els animals i les plantes. Poden ser [[Hepatotoxina|hepatotoxines]], [[neurotoxines]], [[citotoxines]] d'entre altres. |
||
Els cianobacteris són cosmopolitan I es troben pràcticament en tots els ecosistemes I alguns en condicions extremes de salinitat i temperatura, fent que els AEG també es trobin de forma diversa desde estanys d'aigua dolca fins els deserts. Es considera que la concentració mitja de AEG en les soques axèniques dels cianobacteris és de 1mg/g i la concentració de AEG trobat de forma lliure ha arribat a ser 34mg/g en alguns medis determinats. Degut a que els cianobacteris ocupen el [[nivell tròfic]] de productors en les [[Cadena alimentària|cadenes alimentàries]] de diversos [[Ecosistema|ecosistemes]] aquàtics i alguns terrestres existeix l'alta possibilitat que els AEG també es trobin en altres organismes superiors consumidors. (2, 6, 11) |
Els cianobacteris són cosmopolitan I es troben pràcticament en tots els ecosistemes I alguns en condicions extremes de salinitat i temperatura, fent que els AEG també es trobin de forma diversa desde estanys d'aigua dolca fins els deserts. Es considera que la concentració mitja de AEG en les soques axèniques dels cianobacteris és de 1mg/g i la concentració de AEG trobat de forma lliure ha arribat a ser 34mg/g en alguns medis determinats. Degut a que els cianobacteris ocupen el [[nivell tròfic]] de productors en les [[Cadena alimentària|cadenes alimentàries]] de diversos [[Ecosistema|ecosistemes]] aquàtics i alguns terrestres existeix l'alta possibilitat que els AEG també es trobin en altres organismes superiors consumidors. (2, 6, 11)<ref name=":0" /> |
||
=== Síntesi artificial === |
=== Síntesi artificial === |
||
Revisió del 18:55, 13 nov 2021
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Nom curt | AEG |
| Massa molecular | 118.13 g/mol |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C4H10N2O2 |
| Nom sistemàtic de la IUPAC | N-(2-aminoetil)-glicina |
| |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Perill | |
| Classe de perill ONU |  |
L'N-(2-aminoetil)-glicina, també coneguda com AEG, és un àcid nucleic que té com a fórmula molecular C4H10N2O2. És una molècula molt important a l'hora de crear cadenes de PNA, una substància artificial, perquè forma l'estructura de l'esquelet (1). A més a més, es troba de forma natural en els cianobacteris. (2-)
Estructura
L'AEG està formada per una glicina, que és un aminoàcid, i un grup etilamina que consta d'un etil (-C2H6) i d'una amina (-NH2). Com tots els àtoms són no-metalls, els enllços entre ells són covalents i tots són simples excepte el doble enllaç entre el carboni i l'oxigen del grup carboxil que pertany a la glicina.
Propietats
Físiques
L'AEG te una solubilitat en aigua molt feble i per aixo forma una solucio terbola. El valor experimental del punt de fusió de l'AEG és d'entre 140°C i 147°C, valors que van ser determinats per 3 fabricants diferents (TCI, Labnetwork, i Chemenu). El valor experimental del punt d’ebullició és d'uns 290.2°C, d’acord amb un dels fabricants esmentats anteriorment (Chemenu).
També té un valor de logP negatiu de -3.736 determinat per el laboratori WuXi LabNetwork. El fet de que el valor de LogP sigui negatiu demostra que el compost N-(2-aminoetil)-glicina té una major afinitat per la fase aquosa que per la fase lipídica. L'AEG és més hidròfil que lipòfil.
Químiques
L'AEG és una molecula amfoterica. Això és degut al grup carboxil (-COOH), què és un acídic, i al grup amina (-NH2), què és bàsic. El grup carboxil pot reaccionar amb bases donant un protó i formant -COO- mentre que el grup amina pot reaccionar amb àcids acceptant un protó que prové d'ells i formant -NH3+.
Interaccions
El grup amina d'un extrem d'una molècula d'AEG i el grup carboxil de l'altre extrem d'una altra molècula d'AEG interaccionen per formar l'esquelet de les cadenes de PNA. L'amina i el carboxil formen un ellaç peptídic i el residu d'aquesta reacció és una molècula d'aigua. Aquesta és una reacció de polimerització per condensació. L'AEG també pot formar un enllaç peptídic al grup amina de la glicina (que està enllçat amb l'aminoetil) per unir-ho a la base nitrogenada que formarà part del PNA.
-glicina.png)
Entre les molècules d'N-(2-aminoetil)-glicina hi ha diferents tipus d'interaccions intermoleculars. Concretament n'hi ha tres: forces de Van der Waals o de Londres, interaccions entre dipols permanents i ponts d'hidrogen. Les forces de Van der Waals ocorren a totes les molècules, ja què son interaccions febles degudes als núvols d'electrons que es mouen i incideixen dipols no permanents en les molècules del costat. Les interaccions entre dipols permanents són similars a les de Van der Waals però es deuen a què grups d'àtoms amb electronegativitats diferents es troben junts i, llavors, el núvol d'electrons es desplaça cap al grup d'àtoms més electronegatiu. Els dipols permanents oposats de dos molècules poden interactuar per fer que les molècules es quedin juntes. Els ponts d'hidrogen són dipols permanents però els àtoms enllaçats són un hidrogen i, o un nitroge, un oxigen o un fluor. L'hidrogen queda amb càrrega positiva i pot formar un "pont" amb un àtom, que tingui un dipol negatiu, d'una altra molècula. A l'AEG, els ponts d'hidrogen es poden formar perquè n'hi ha dos àtoms de nitrogen i, en total estàn enllaçats a tres hidrògens. Aquests grups també tenen polaritat permanent que fa que puguin acceptar ponts d'hidrogen d'altres molècules. Una molècula d'AEG pot formar un total de set ponts d'hidrògen dels quals tres són formats pels hidrògens de l'AEG i quatre són àtoms de l'AEG acceptant el pont d'hidrogen provenint d'una altra molècula. Els grups que els accepten són el C=O del carboxil, l'OH del carboxil i els dos grups amina. (1: pubchem)
Origen
L'abiogènesi i l'aparició de la matèria genètica
Una de les qüestions fonamentals investigades en el àmbit de l'abiogènesi és l'origen del material genètic i la seva transformació en ADN fa 3.5 bilions d'anys. La hipòtesi del Món d'ARN és la hipòtesi més acceptada que prenten donar resposta a aquesta qüestió. Segons aquesta hipòtesi, la informació genètica de les primeres cèl·lules primitives va ser emmagatzemada i transmesa pels ARN que a més a més posseïa la capacitat d'autoreplicar-se i catalitzar altres reaccions químiques.[1] (2,6,8-)
No obstant, molts cientificis en anys recents han proposat els PNAs com l'origen real de la matèria genètica. En múltiples experiments, recreant les condiciones de la terra primitiva, s'ha observat que aquestes molècules més senzilles actuen com a motlles per a la síntesi de ARNs complementaris i, a més a més, participen en la síntesi de ribonucleòtids com a catalitzadors. Aquests resultats indiquen que PNA pot ser el precursor de ARN, originant el material genètic en un mon pre-ARN. [1] (1,2,6-)
Aquesta activitat de emmagatzemar la informació genetica i transmitir-la és possible gràcies als AEG. Els polimers de AEG formen l´esquelet dels PNAs. Són molt més estables que els esquelets de sucres (Ribosa en ARN) I augmenten la seva flexibilitat i capacitat de lligadura, fent-les imprescindibles per durar a terme aquestes funcions. (4, 6, 8-). (mirar apartat "Aplicacions")
Tot I que encara no s'ha demostrat que els AEG siguin molècules prebiòtiques, s´ha observat que aquestes es poden sintetizar fàcilment en condiciones replicades de la terra primitiva a partir de molècules inorgàniques i prebiòtiques. A més a més, es troben de forma abundant en la naturalesa en els cianobacteris, els microorganismes més antics de la terra, indicant que aquestes poden ser romanents de l'evolució prebiotica (1,2,8-).[1]
Descobriment
El descobriment de la molécula de AEG i les seves propietats és una data difícil de determinar. No obstant sabem que els PNAs es van poder recrear al 1991 per Nielsen i el seu equip amb l'incorporació del AEG. A més a més, 4 anys abans d'aquest invent, Westheimer va afirmar que els AEG podrien actuar com a esquelet substituint la ribosa. (1, link)[1][2]
Síntesi
Biosíntesi
L'AEG i els seus isòmers són sintetitzats com a aminoàcids no proteics de forma natural per una taxa diversa de cianobacteris i per algunes cèl·lules eucariotes. Aquesta biosintesi és una forma de metabolisme secundari dels cianobacteris que requereix de metabòlits rics en nitrogen. Aquest és un procés molt conservat en aquests microorganismes antics, encara que no té cap implicació en el seu metabolisme primari (fotosíntesi i respiració). La ruta metabòlica de síntesi d'AEG i la seva funció en aquestes cèl·lules fotositetitzadores és encara subjecte d'estudi. No obstant, s'ha observat que AEG, conjuntament amb altres cianotoxines tenen efectes tòxics coneguts sobre els humans, els animals i les plantes. Poden ser hepatotoxines, neurotoxines, citotoxines d'entre altres.
Els cianobacteris són cosmopolitan I es troben pràcticament en tots els ecosistemes I alguns en condicions extremes de salinitat i temperatura, fent que els AEG també es trobin de forma diversa desde estanys d'aigua dolca fins els deserts. Es considera que la concentració mitja de AEG en les soques axèniques dels cianobacteris és de 1mg/g i la concentració de AEG trobat de forma lliure ha arribat a ser 34mg/g en alguns medis determinats. Degut a que els cianobacteris ocupen el nivell tròfic de productors en les cadenes alimentàries de diversos ecosistemes aquàtics i alguns terrestres existeix l'alta possibilitat que els AEG també es trobin en altres organismes superiors consumidors. (2, 6, 11)[1]
Síntesi artificial
Diversos experiments dins del laboratori, sota condicions adequades d'altes temperatures i utilitzant descàrregues elèctriques (terra primitiva), han aconseguit sintetitzar AEG partint de molècules simples de CH4, N2, NH3 i H2O. Un altre tipus de reacció que pot produir AEG és la síntesi de Strecker amb etilendiamina. Cal anotar que la capacitat de polimerització de l'AEG és màxima a una temperatura de 100ºC. (1)
Aquesta síntesi també es pot donar sota condicions contràries, és a dir, a baixes temperatures i recreant les condiciones extraterrestres com en rèpliques de gel interestelar. Aquests anàlegs es creen fent un buit i condensant el material que conté H2O, CH3OH i NH3 a -193,15 ºC i irradiant-lo amb llum UV. Després d'un temps determinat, el producte s'escalfa a temperatura ambient i s'extrau per l'anàlisi. Mitjançant aquets experiments, s'ha pogut sintetitzar i identificar 26 aminoàcids i varis diaminoàcids, entre ells el AEG. Aquests resultats plantegen la qüestió de si les molècules prebiòtiques que han donat origen a la vida, han arribat a la Terra desde l'espai mitjancant els asteroides. (5)
Totes aquestes evidències indiquen que els AEG es poden considerar unes de les molécules mes antigues de la terra que existeixen desde fa més de 3.6 billions d'anys i que han jugat un paper fonamental i important en l'aparició i l'evolució de la matèria genètica. Existeixen de forma abundant en diversos ecosistemes sota condicions extremes de temperatura (alta o baixa) i de salinitat. S'ha de fer més recerca per coneixer les seves funcions en les cèl.lules actuals i ampliar el coneixement sobre el seu rol en un món prebiòtic.
Aplicacions
Les diferents molècules de N-(2-aminoetil)-glicina (AEG) s'uneixen entre elles mitjançant enllaços peptídics i a les bases de purina i pirimidina mitjançant ponts de metilè i grups carbonils per formar una molècula de PNA semblant al RNA i DNA. El que diferencia aquestes tres molècules és l'esquelet. El PNA està format per molècules d'AEG les quals li donen un seguit de propietats que poden ser utilitzades de diverses maneres.
Les molècules de PNA tenen una alta capacitat de lligadura que ve donada pel fet que l'esquelet (les molècules d'AEG) no està carregat, cosa que elimina la repulsió electroestàtica entre les cadenes i, a més, té una alta especificitat per la seva cadena de DNA complementària, fent que les cadenes PNA/DNA siguin més estables que les cadenes DNA/DNA.
Això el fa útil per a la nanotecnologia amb dispositius electrònics. (14)
També es pot utilitzar com a inhibidor, ja que és capaç d'unir-se complementàriament a una de les cadenes de DNA deixant la cadena complementària desaparellada. I pot induir la formació de bucles R, els quals tenen lloc quan la seqüència de RNA s'uneix a la corresponent cadena de DNA i la cadena de DNA complementària es queda desaparellada. (15)
L'AEG es pot utilitzar com a sensor i detectar seqüències de DNA. Per exemple, en un estudi s'ha utilitzat per fer un control de qualitat en aliments. S'ha dut a terme un experiment utilitzant un mango i el bacteri Escherichia Coli, i s'ha aconseguit detectar aquest bacteri en el mango observant amb llum ultraviolada senyals de fluorescència després d'hibridar l'ADN de l'E.Coli amb N-(2-aminoetil)-glicina. Resulta ser un mètode de detecció relativament senzill i més ràpid que altres mètodes usats convencionalment. (16)
Seguretat
El AEG causa irritacions a la pell i també irritacions oculars greus. Per això es recomanat prendre una sèrie de precaucions incloent la utilització de guants i de protecció ocular i facial a l'hora de manipular el AEG. Després de tocar el compost és recomanable un rentatge a fons de les mans. Així mateix es recomana treure’s la roba contaminada i rentar-la abans de tornar-la a utilitzar.
En cas de contacte directe de la molècula amb la pell s'ha de rentar la zona amb aigua abundant. Però si la irritació ocular persisteix és imperatiu demanar assessorament mèdic.
Referències
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Banack, Sandra Anne; Metcalf, James S.; Jiang, Liying; Craighead, Derek; Ilag, Leopold L. «Cyanobacteria Produce N-(2-Aminoethyl)Glycine, a Backbone for Peptide Nucleic Acids Which May Have Been the First Genetic Molecules for Life on Earth» (en anglès). PLOS ONE, 7, 11, 07-11-2012, pàg. e49043. DOI: 10.1371/journal.pone.0049043. ISSN: 1932-6203. PMC: PMC3492184. PMID: 23145061.
- ↑ Wu, Jun-chen; Meng, Qing-chun; Ren, Hong-mei; Wang, Hong-tao; Wu, Jie «Recent advances in peptide nucleic acid for cancer bionanotechnology» (en anglès). Acta Pharmacologica Sinica, 38, 6, 2017-06, pàg. 798–805. DOI: 10.1038/aps.2017.33. ISSN: 1745-7254.