Amina
Les amines són compostos orgànics que contenen nitrogen com a element clau en el grup funcional amina. Són derivats de l'amoníac i resulten de la substitució dels hidrogens de la molècula pels radicals alquil. Segons siguin substituïts un, dos o tres hidrogens, les amines seran amines primàries, amines secundàries o amines terciàries, respectivament.
Les amines simples són aquelles en les que els grups alquil són iguals, com la dimetilamina CH3-NH-CH3 o la trietilamina (N(CH2-CH3)3). Les amines mixtes són les que aquests són diferents.
Les amines aromàtiques són amines on l'àtom de nitrogen està connectat a un anell aromàtic, com en l'anilina.
Les amines cícliques, són hidrocarburs cíclics que inclouen amines dins dels anells. Com per exemple en els anells no aromàtics; pirrolidina i piperidina o en els anells aromàtics; pirrol, piridina, pirimidina, purina, ...
Galeria d'imatges
-
Amoníac -
Amina primària -
Amina secundària -
Amina terciària -
Amina aromàtica (anilina) -
Amina cíclica (piperidina) -
Amina cíclica aromàtica (piridina)
Propietats
Com a conseqüència dels processos de degradació, les proteïnes es descomponen donant lloc a diferents amines. Per exemple, la 1,5-pentanodiamina (cadaverina), l'escatol (un compost heterocíclic), la 1,4-butanodiamina (putrescina), etcètera.
Les amines són compostos molt polars. Les amines primàries i secundàries poden formar ponts d'hidrogen. Les amines terciàries pures no poden formar ponts d'hidrogen, no obstant això poden acceptar ponts d'hidrogen amb molècules que tinguin enllaços O-H o N-H.
Com el nitrogen és menys electronegatiu que l'oxigen, l'enllaç N-H és menys polar que l'enllaç O-H. Per tant, les amines formen ponts d'hidrogen més febles que els alcohols de pesos moleculars semblants.
Les amines primàries i secundàries tenen punts d'ebullició menors que els dels alcohols, però majors que els dels èters de pes molecular semblant. Les amines terciàries, sense ponts d'hidrogen, tenen punts d'ebullició més baixos que les amines primàries i secundàries de pesos moleculars semblants.
Amines aromàtiques
l'anell aromàtic present en aquestes amines, redueix la basicitat de l'amina, en un grau que depèn dels seus substituents. La presència d'un grup amino, al mateix temps, incrementa molt la reactivitat de l'anell aromàtic, a causa d'una reacció de cessió d'electrons. La reacció de Goldberg és una reacció que inclou amines aromàtiques.
Exemples d'amines
Els aminoàcids són un tipus d'amines. Contenen un grup amino i un grup carboxil enllaçats al mateix àtom de carboni. Els aminoàcids s'enllacen entre si a través d'aquests dos grups donant un enllaç amida formant les proteïnes. En un extrem queda un grup amino terminal.
Com a conseqüència dels processos de degradació, les proteïnes es descomponen donant diferents amines. Per exemple, la 1,5-pentadiamina (cadaverina), l'escatol (un compost heterocíclic), la 1,4-butadiamina (putrescina), etcètera.
Els alcaloides són compostos complexos que es troben en les plantes i contenen grups amina. Alguns exemples són la morfina, la nicotina, etc.
Algunes amines són biològicament importants. L'adrenalina, la noradrenalina, la mescalina, etc., són compostos similars anomenats β-feniletilamines. Les sulfamides contenen un grup amino i són compostos que afecten als bacteris, però no al ser humà, a causa del fet que inhibeixen a l'enzim responsable de la síntesi d'àcid fòlic, necessari per als bacteris. El neurotransmissor GABA (àcid 4-aminobutanoic) també conté un grup amino. Per altra banda, alguns derivats de l'àcid p-aminobenzoio s'empren com a anestèsics.
Es troben amines secundàries en alguns aliments (carns i peixos) o en el fum del tabac. Aquestes amines poden reaccionar amb nitrits (presents en conservants emprats en l'alimentació i en plantes, procedents de l'ús de fertilitzants) donant N-nitrosamines secundàries, que són carcinògenes.
Estructura molecular
Les amines, com el NH3, tenen una estructura piramidal amb 3 enllaços sp³ i un parell d'electrons no compartits. Per tant, els orbitals presenten hibridació sp³ i estan dirigits cap als vèrtexs d'un tetraedre.
Les amines, aromàtiques tenen una estructura trigonal plana, i els orbitals presenten una hibridació sp2
La presència d'un parell d'electrons lliures dóna a les amines propietats físiques i químiques particulars.
Nomenclatura
Exemples:
- NH2 - CH3 Metilamina o aminometà
- CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometà
- CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropà
- N (CH2)3 Trimetilamina o dimetilaminometà
- N (CH3) (CH2-CH3) (CH2-CH2-CH3) Metiletilpropilamina ó metiletilaminopropà
