Borneol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicBorneol
Substància químicacompost químic, borneol (en) Tradueix i camphan monoterpenoid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular154,135765 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₈O Modifica el valor a Wikidata
(1R,2S,4R)-(+)-endo-Borneol V.5.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@@]12CC[C@@H](C1(C)C)C[C@@H]2O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
2
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

El borneol és un monoterpenoide bicíclic natural.

Reaccions[modifica]

El borneol s'oxida fàcilment a la corresponent cetona, la càmfora.

Síntesi[modifica]

Es pot sintetitzar el borneol per reducció de la càmfora pel procés de reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley. La mateixa reducció amb borhidrur de sodi genera isoborneol.

Reducció de càmfora a isoborneol

Presència natural[modifica]

El d-(+)-borneol és òpticament actiu. Es pot trobar a la natura en espècies del gèneres Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera i Kaempferia galanga[1] i és un component de molts olis essencials com el de farigola,[2] així com un repel·lent natural d'insectes.[3]

El borneol es fa servir en la medicina tradicional xinesa en la tècnica del moxa.

Toxicologia[modifica]

El borneol irrita ulls, la pell i el tracte respiratori i és perillós per ingestió.[4]

Notes i referències[modifica]

  1. Wong, K. C. et al.; Ong, K. S.; Lim, C. L. «Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L.». Flavour and Fragrance Journal, 7, 5, 2006, pàg. 263–266. DOI: 10.1002/ffj.2730070506 [Consulta: 2 juliol 2009].
  2. Plants containing borneol Arxivat 2015-09-23 a Wayback Machine. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  3. «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Arxivat de l'original el 2004-11-07. [Consulta: 2 març 2008].
  4. Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Borneol