Cinamaldehid

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicCinamaldehid
Substància família de compostos, aldehid i compost químic
Massa molecular 132,057515 uma
Estructura química
Fórmula química C₉H₈O
Zimtaldehyd - cinnamaldehyde.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Perills
NFPA 704.svg
2
2
0
 
Identificadors
CAS 14371-10-9
InChIKey KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
PubChem 637511
RTECS GD6475000
AEPQ 203-213-9
ChEBI 16731
KEGG C00903
ChemSpider 553117
ChEMBL CHEMBL293492
UNII SR60A3XG0F
ZVG 491174
Infocard ECHA 100.002.922
HMDB HMDB03441
DSSTOX DTXSID6024834
RxNorm CUI 1368153
IUPHAR 2423
Beilstein 1071571
MeSH C012843
Modifica dades a Wikidata

El cinamaldehid, denominació IUPAC (2E)-3-fenilprop-2-enal, és un compost aromàtic que dóna el sabor i l'olor típics de la canyella. En estat pur és un líquid viscós de color groc pàl·lid que es produeix naturalment en l'escorça dels arbres de la canyella i altres espècies del gènere Cinnamomum.[1] S'utilitza com a fungicida i insecticida, i s'ha observat que és molt eficaç per combatre les larves de mosquit.[2]

Estructura[modifica]

El cinamaldehid es va aïllar de l'oli essencial de canyella el 1834 per Dumas i Péligot[3] i es va sintetitzar al laboratori pel químic italià Luigi Chiozza (1828-1889) el 1854.[4]

El producte natural és trans-cinamaldehid. La molècula consisteix en un anell de benzè unit a un aldehid insaturat. Com a tal, la molècula es pot veure com un derivat de l'acroleïna. El seu color es deu a la transició π → π*: l'augment de la conjugació en comparació amb l'acroleïna desplaça aquesta banda cap al visible.[5]

Obtenció[modifica]

Existeixen diversos mètodes de síntesi de laboratori, però l'obtenció més econòmica del cinamaldehid és mitjançant la destil·lació al vapor de l'oli de l'escorça de canyella. Es pot preparar a partir de compostos relacionats com l'alcohol cinamílic (la forma alcohòlica del cinamaldehid), però la primera síntesi de compostos no relacionats va ser la condensació aldòlica de benzaldehid i acetaldehid.

Compostos relacionats[modifica]

Diversos compostos derivats del cinamaldehid tenen utilitat comercial. L'alcohol dihidrocinnamílic (3-fenilpropanol), que es produeix naturalment però que es pot obtenir per la doble hidrogenació del cinamaldehid, s'utilitza per conferir les fragàncies de jacint i lilà. L'alcohol cinàmic es presenta de forma natural i té l'olor de lilà, però també es pot produir a partir del cinamaldehid.[6] El dihidrocinamaldehid (3-fenilpropanal) és produït per la hidrogenació selectiva del doble enllaç. Els compostos α-amil- i α-hexilcinamaldehid s'utilitzen habitualment en perfumeria, però no s'obtenen a partir del cinamaldehid.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cinamaldehid Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. «Cinnamon». Transport Information Service. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V.. [Consulta: 23 octubre 2007].
  2. Cheng, SS; Liu, JY; Tsai, KH; Chen, WJ; Chang, ST «Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances» (en anglès). Jornal of agricultural and food chemistry, vol.14, n.52, 2004, p.4395-4400 [Consulta: 20 agost 2012].
  3. Dumas, J.; Péligot, E. «Recherches de Chimie organique. — Sur l'Huile de Cannelle, l' Acide hippurique et l' Acide sébacique» (en francès). Annales de chimie et de physique, 57, 1834, pàg. 305–34.
  4. L. Chiozza «Sur la production artificielle de l´essence de cannelle» (en francès). Comptes rendus, 42, 1856, pàg. 222–227.
  5. Inuzuka, Kozo «Π Electronic structure of cinnamaldehyde». Bulletin of the Chemical Society of Japan, 34, 11, 1961, pàg. 1557–60. DOI: 10.1246/bcsj.34.1557.
  6. «Cofactor recycling for selective enzymatic biotransformation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol». Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 73, 5, 2009, pàg. 1224–6. DOI: 10.1271/bbb.90025. PMID: 19420690.