Vés al contingut

Clorur de benzoïl

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicClorur de benzoïl
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular140,003 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₇H₅ClO Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−1 °C
−1 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició197,2 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

El clorur de benzoïl és un clorur d'acil, un compost orgànic que resulta formalment de la substitució del grup hidroxi de l'àcid benzoic per un clorur. La seva fórmula molecular és . Fou sintetitzat per primera vegada el 1832 pels químics alemanys F. Wöhler i J. von Liebig a partir de benzaldehid, essent el primer halur d'acil descobert. S'empra en síntesi orgànica per a l'obtenció de colorants, perfums, herbicides i productes farmacèutics. És un agent cancerígen.

Història

[modifica]

El clorur de benzoïl fou el primer halur d'àcid carboxílic en ser sintetitzat. El 1832 els químics alemanys Friedrich Wöhler (1800–1882) i Justus von Liebig (1803–1873) l'obtingueren a partir de benzaldehid.[1] Posteriorment, el 1843, el químic francès August André Cahours (1813–1891) el preparà mitjançant la reacció de l'àcid benzoic amb pentaclorur de fòsfor .[2][3]

Propietats

[modifica]

El clorur de benzoïl apareix com un líquid fumant incolor amb una olor picant. El seu punt de fusió és de –0,5 °C i el d'ebullició 201 °C. La seva densitat a temperatura ambient és 1,2 g/cm³. La seva pressió de vapor és 0,7 mmHg a 25 °C. El seu índex de refracció és de 1,5537 a 20 °C. Presenta una temperatura d'autoignició de 197,2 °C i el seu punt d'inflamació és de 68−72 °C. Dins aigua i etanol no és soluble perquè reacciona. És soluble en benzè, tetraclorur de carboni i disulfur de carboni.[4]

Síntesi

[modifica]
Síntesi del clorur de benzoïl a partir del triclorofenilmetà.

Comercialment, el clorur de benzoïl es produeix a partir del triclorofenilmetà, que es pot obtenir mitjançant la cloració del toluè. Aquest procediment consumeix una gran quantitat de clor.[4]

Síntesi del clorur de benzoïl per reacció de l'àcid benzoic amb clorur de tionil.

Un procés alternatiu utilitza àcid benzoic. Els clorurs de fòsfor o els clorurs de ferro s'utilitzen com a catalitzadors en l'etapa solvolítica d'ambdós processos. El clorur de benzoïl també es pot fer mitjançant la reacció de l'àcid benzoic amb fosgen, clorur de tionil o pentaclorur de fòsfor; cloració de benzaldehid, alcohol benzílic o benzoat de benzil; i la reacció directa del benzè amb el fosgen o la combinació de monòxid de carboni i clor.[4]

Aplicacions

[modifica]

El principal ús industrial del clorur de benzoïl és en la producció de peròxid de benzoïl. Els usos secundaris inclouen la formulació d'herbicides i la producció de fàrmacs, plastificants i perfums.[4]

Referències

[modifica]
  1. Wöhler; Liebig «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure» (en alemany). Annalen der Pharmacie, 3, 3, 1832, pàg. 249–282. DOI: 10.1002/jlac.18320030302.
  2. Cahours, A. «Action du perchlorure de phosphore sur les aldéhydes et les acides du groupe benzoïque». Ann. Chim. Phys., 23, 1848, pàg. 327-358.
  3. Ihde, Aaron J. The development of modern chemistry. Nova York: Dover, 1984. ISBN 0-486-64235-6. 
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 PubChem. «Benzoyl chloride» (en anglès). [Consulta: 27 maig 2022].