Fluorobenzè
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 96,038 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₅F |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Velocitat del so | 1.183 m/s (20 °C, líquid) |
| Moment dipolar elèctric | 1,6 D |
| Punt de fusió | −42 °C −42,21 °C |
| Punt d'ebullició | 84,73 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,6 D |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
El fluorobenzè és un fluorur d'aril i el més simple dels fluorobenzens, que té per fórmula empírica C 6H5F, sovint abreujat PhF. És un líquid incolor, precursor de molts compostos fluorofenílics.
Preparació[modifica]
El PhF va ser reportat per primera vegada el 1886 per O. Wallach a la Universitat de Bonn , que va preparar el compost en dos passos. El clorur de fenildiazoni es va convertir per primera vegada en un triazè mitjançant piperidina:
- [PhN 2 ]Cl + 2 (CH 2 ) 5 NH → PhN=NN(CH 2 ) 5 + [(CH 2 ) 5 NH 2 ]Cl
A continuació, la triazina es va escindir amb àcid fluorhídric :
- PhN=NN(CH 2 ) 5 + 2 HF → PhF + N 2 + [(CH 2 ) 5 NH 2 ]F
Nota històrica: a l'època de Wallach, l'element fluor es simbolitzava amb "Fl". Així, el seu procediment es subtitula "Fluorbenzol, C 6 H 5 Fl".
A escala de laboratori, el PhF es prepara mitjançant la descomposició tèrmica del tetrafluoroborat de benzendiazoni:
- PhN 2 BF 4 → PhF + BF 3 + N 2
Segons aquest procediment, el sòlid [PhN 2 ]BF 4 s'escalfa amb una flama per iniciar una reacció exotèrmica, que també produeix trifluorur de bor i nitrogen gasós. Els producte PhF i BF3 es separen fàcilment a causa dels seus diferents punts d'ebullició.
La síntesi tècnica és per la reacció del ciclopentadiè amb el difluorocarbè. El ciclopropà format inicialment experimenta una expansió de l'anell i la posterior eliminació del fluorur d'hidrogen.
Reaccions[modifica]
El PhF es comporta de manera bastant diferent a la d'altres derivats d'halobenzè a causa de les propietats de pi-donador del fluorur. Per exemple, la posició para està més activada que el benzè cap als electròfils. Per aquest motiu, es pot convertir en 1-bromo-4-fluorobenzè amb una eficiència relativament alta.
Propietats com a dissolvent[modifica]
PhF és un dissolvent útil per a espècies altament reactives. El seu punt de fusió a -44 °C és inferior al del benzè. En canvi, els punts d'ebullició de PhF i benzè són molt similars, difereixen només en 4 °C. És considerablement més polar que el benzè, amb una constant dielèctrica de 5,42 en comparació amb 2,28 del benzè a 298 K. El fluorobenzè és un compost relativament inert que reflecteix la força de l'enllaç C–F.
Encara que normalment es considera un dissolvent no coordinant, s'ha cristal·litzat un complex metàl·lic de PhF.
Els electròlits altament concentrats (HCE) milloren significativament l'estabilitat dels ànodes de metall de liti, però les aplicacions sovint es veuen impedides per la seva limitació de densitat, viscositat i cost. Aquí, el fluorobenzèmill (FB), un hidrocarbur econòmic amb baixa densitat i baixa viscositat, es demostra com a cosolvent bifuncional per obtenir un nou electròlit altament concentrat diluït amb FB (FB-DHCE).
La solació única i la química interficial de FB-DHCE permeten la deposició de liti sense dendrites amb una alta eficiència coulombica (fins al 99,3%) i allargar la vida cíclica (més de 500 cicles a 1 mA cm -2).
Referències[modifica]
 |
Aquest article té bibliografia, però no se sap quina referència verifica cada part. Podeu millorar aquest article assignant cadascuna d'aquestes obres a frases o paràgrafs concrets. |
- Wallach, O. "Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen" (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; https://doi.org/10.1002%2Fjlac.18862350303
- Flood, D. T. (1933). "Fluorobenzene". Org. Synth. 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046..
- Rosenthal, Joel; Schuster, David I. (2003). "The Anomalous Reactivity of Fluorobenzene in Electrophilic Aromatic Substitution and Related Phenomena". J. Chem. Educ. 80 (6): 679. Bibcode:2003JChEd..80..679R. doi:10.1021/ed080p679.
- Table of Dielectric Constants of Pure Liquids. National Bureau of Standards. 1951.
- R.N. Perutz and T. Braun "Transition Metal-mediated C–F Bond Activation" Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.