Codeïna
 | |
| Malaltia objecte | dolor i tos  |
|---|---|
| Dades clíniques | |
| Risc per l'embaràs |
|
| Via | oral, intranasal, intrarectal, subcutani, intramuscular |
| Codi ATC | R05DA04 R05DA04 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C18H21NO3 |
| Massa molecular | 299,37 g·mol−1 |
| Estat legal | |
| R. dispensació |
|
| Dades farmacocinètiques | |
| Biodisponibilitat | ben absorbit |
| Metabolisme | Hepàtic |
| Vida mitjana | 2–4 hores |
| Excreció | renal |
| Identificadors | |
7,8-didehidro-4,5-epoxi-
3-metoxi-17-metilmorfinan-6-ol | |
| Número CAS | 76-57-3 |
| PubChem (CID) | 5284371 |
| IUPHAR/BPS | 1673 |
| DrugBank | APRD00120 |
| ChemSpider | 4447447 |
| UNII | UX6OWY2V7J |
| KEGG | C06174 |
| ChEBI | 16714 |
| ChEMBL | CHEMBL485 |
| AEPQ | 100.000.882 |
La codeïna (metilmorfina) és un alcaloide present de manera natural a l'opi. Es pot presentar bé en forma de cristalls inodors i incolors, o bé com una pols cristal·lina blanca. L'origen del seu nom és la paraula d'arrel grega que significa "cap d'adormidera". La codeïna és un calmant semblant a la morfina, però molt menys potent i amb petits efectes sedants. Es pot prendre en forma de comprimits, o per via injectada. També presenta efectes antitusígens. És útil per alleujar dolors moderats i té molts menys riscs que la morfina de provocar dependència o efectes tòxics. Si s'instaura l'addicció, per culpa de la presa prolongada de dosis altes, la síndrome d'abstinència resultant és menys severa.
Gran part de la codeína utilitzada amb finalitats mèdiques és preparada a través de la Metilació de la morfina. De menor potència dotze vegades que la morfina, s'utilitza també en combinació amb altres analgèsics de la classe dels no opioides, com l'Àcid acetilsalicílic i el paracetamol. El 10% de la població caucàsica no aconsegueix convertir la codeïna en morfina en el fetge, per defectes genètics.[1][2]
Equivalència[modifica]
200 mg de codeïna per via oral i 130 mg de codeïna per via intramuscular equivalen a 10 mg de morfina intravenosa.
Història[modifica]
Els opiacis constitueixen un grup de fàrmacs que es caracteritzen per tenir afinitats selectiva per als receptors opioides, induint analgesiacs sobre el Sistema nerviós central i altres efectes adjacents. El principal representant d'aquest grup és la morfina, un alcaloide extret del Cascall'".
L'Opi, extret del suc d'aquesta pàpula, conté encara altres composts com: codeína, Tebaïna, papaverina, noscapina... Aquest va ser introduït en Gran Bretanya a finals del segle XVII amb una component social, ja que causava estats eufòrics. Era habitualment pres per via oral en la forma de tintura de làudan, sent un símbol aristocràtic fins a mitjan segle XIX. En aquesta altura la dependència es va fer més preocupant amb l'administració endovenosa. Però, va ser utilitzat, durant milers d'anys, per a fins medicinals una vegada que provocava analgèsia i sono, a més de prevenir la Diarrea.
L'estructura de la morfina, va ser determinada el 1902 i des de llavors va ser possible la semisintèsi i síntesi d'altres composts anàlegs d'aquesta, entre ells la codeïna.
La codeïna, també anomenada metilmorfina, és un alcaloide opiaci que pot ser obtingut de dues formes, directament del cascall o sintèticament per metilació de la morfina.
El 2001, el 44% de la codeïna fabricada en el món era feta als Estats Units (29,6 tones) i Regne Unit (24,4 tones).[3]
Usos clínics[modifica]
- Dolor moderat (altres opioides més forts són usats en dolors greus, exemple de la Morfina)
- Tos de causa no bacteriana, particularment tos perllongada i dolorosa, com en el Càncer de pulmó.
- Diarrea
Mecanisme d'acció[modifica]
És anàleg feble dels receptors opioides, especialment els de tipus MU que existeixen en el cervell i en el plexor mientèric. Es creu que la major part de l'eficàcia del seu efecte analgèsic és gràcies a la seva conversió en Morfina anàleg del receptor MU opioide) que ocorre en el fetge.[4]
L'efecte antitussigen és a causa dels seus efectes anàlegs en el centre nerviós cerebral de control de la tos, que queda deprimit.[5] L'efecte analgèsic ocorre per mimetisme en els receptors opioides de l'acció de les endorfines endògenes de control del dolor.
L'efecte d'estrenyiment és a causa de l'acció en els receptors opioides en les cèl·lules de l'intestí.
Efectes clínicament útils[modifica]
ÉS analgèsic, reduint la percepció del dolor. És estrenyedor perquè les seves accions en el Sistema nerviós entèric redueixen la motilitat intestinal. Suprimeix la tos (aquest efecte pot ser perillós si els agents irritants siguin perillosos, com bacteris o productes corrosius).
Efectes adversos[modifica]
- Nàusees, vòmits;
- Restrenyiment;
- Somnolència;[6]
- Miosi;
- Xerostomia;
- Prurit;
- Confusió i sedació;
- Ximpleries;
- Al·lucinacions;
- Depressió respiratòria/Respiració dificultosa;
- La codeïna pot crear dependència i ser feta servir com a droga, encara que molt menys freqüentment que altres opioides;
- La retirada abrupta de la codeïna pot causar reaccions relativament fortes en l'organisme, com dolors abdominals i rampes seguides de vòmits i pressió en el ventre.
Contraindicacions[modifica]
Pacients amb:
- Al·lèrgia a la codeïna
- Nens amb edat inferior a 12 anys[6]
- Asma no tractada o descontrolada
- Alteracions respiratòries greus
- Obstrucció intestinal
- Atacs d'asma freqüents o hiperventilació[7]
- Metabolitzadors ultraràpids
Referències[modifica]
- ↑ Guía farmacológica de analgésicos. pag.81
- ↑ Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
- ↑ Narcotic drugs: estimated world requirements for 2003. Statistics for 2001. pag.149
- ↑ «Bula Profissional Adequada à RDC 47/09». ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária).. [Consulta: 30 juny 2017].
- ↑ Farmacología integrada. pag.244
- ↑ 6,0 6,1 Codeina-ffup2017.
- ↑ «Efeitos Codeína».
Opioides | |
|---|---|
| Opi i els seus alcaloides | |
| Derivats semisintètics de l'opi | |
| Opioides sintètics | |
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Codeïna |