Inositol

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicInositol
Substància químicafamília de compostos, classe estructural de compostos químics i classe d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular180,063 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
ésser humà, Heterotheca inuloides, Euphorbia humifusa, Combretum micranthum, Aegialitis annulata, llentilla, fava, pèsol, Llobí, soia, Phaseolus vulgaris, garrofer, pinastre, olivera, Siraitia grosvenorii, Tecoma stans, Stereocaulon ramulosum, marxant vermell, cigró, Cajanus cajan, fajol, presseguer, Croton celtidifolius, Epimedium grandiflorum var. koreanum, Eysenhardtia platycarpa, Anaphalis lactea, Peucedanum japonicum, Tetradium daniellii, Croton cortesianus, Maclura pomifera, hisop, Cyclocarya paliurus, Vahlia capensis, Virola peruviana, Marsdenia tomentosa, Petasites formosanus, Mosla dianthera, Actinidia chinensis, Tetradium glabrifolium, vesc, Poacynum venetum, Aconitum japonicum, Annona squamosa, Detarium microcarpum, Callicarpa pedunculata, Lonicera bournei, Camptotheca acuminata, campaneta blava, Mutisia acuminata, Salsola collina, Kali collinum, Artemia salina, Trifolium incarnatum, Allium chinense, Duhaldea cappa, camamilla romana, hidrocotilè, Cornus florida, Helinus integrifolius, Helinus ovatus, Primula officinalis, Quercus salicina, Salacia chinensis, Samadera indica, Sandoricum indicum, Santol, Aconitum variegatum, Angelica acutiloba, Camellia sinensis, Planchonella vitiensis, Streptomyces albidoflavus, Streptomyces coelicolor, Apocynum venetum, Daphnia magna, Escherichia coli, lotus de l'Índia, Patxulí, Trachomitum venetum, Edgeworthia chrysantha, cúrcuma, Pycnandra acuminata, Rhynchosia hirta, Arabidopsis thaliana, Apocynum cannabinum, Campanula oblongifolia, Campanula taurica (en) Tradueix, Cannabis sativa, repunxó, Taxus wallichiana var. mairei, Lathyrus oleraceus, Glochidion zeylanicum zeylanicum i Rhynchosia beddomei Modifica el valor a Wikidata
Rolvitamina B Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₁₂O₆ Modifica el valor a Wikidata
Inositol structure.png
SMILES canònic
Model 2D
C1(C(C(C(C(C1O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,752 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió226 °C Modifica el valor a Wikidata

L'inositol o inosita (compost del qual la forma mio-inositol o cis-1,2,3,5-trans-4,6-ciclohexanhexol és la més abundant a la naturalesa) és un polialcohol cíclic de sis àtoms de carboni, cadascun amb un grup alcohol (-OH). Químicament és un derivat del grup dels glúcids, un alditol d'importància biològica, ja que està implicat amb diversos processos bioquímics i de comunicació cel·lular a més de formar part estructural de les membranes cel·lulars. Es troba als teixits animals formant part de fosfolípids anomenats genèricament glicerofosfolípids o fosfoglicèrids, com el fosfatidilinositol i el fosfatidilinositol fosfat. Sol trobar-se en el teixit muscular i cerebral. Pel que fa als aliments, es pot trobar a alguns cereals, llegums, fruita seca i fruites com les taronges. A més de l'isòmer més abundant, el mio-inositol, a la naturalesa es troben altres isòmers en quantitats menors: escil·lo-inositol, D-(+)-quiro-inositol i L-(-)-quiro-inositol, essent els dos darrers els únics que tenen activitat òptica. Altres isòmers addicionals són el cis-, epi-, al·lo-, muco- i el neo-inositol.

Estructura[modifica]

La fórmula química del mio-inositol és CH12O₆. La forma més estable de l'anell de l'inositol és la conformació de cadira a la qual els hidroxils en posició 1, 3, 4, 5 i 6 són equatorials mentre que el que es troba en posició 2 és axial. El mio-inositol de vegades s'anomena també meso-inositol, fent referència al fet que es tracta d'un compost meso, és a dir, amb un pla de simetria que passa pels àtoms C-2 i C-5.


mio-Inositol


Isòmers[modifica]

Existeixen nou estereoisòmers de l'inositol, l'estructura dels quals apareix recollida a la taula següent:[1]

Síntesi[modifica]

El mio-inositol és sintetitzat a les cèl·lules a partir de la glucosa-6-fosfat (G-6-P) en dues reaccions: a la primera la G-6-P és isomeritzada per l'enzim ISYNA1 (ISYNA1 (mio-inositol-1-fosfat sintase A1)) a mio-inositol-1-fosfat, que és defosforilat per la IMPasa 1 (mio-inositol monofosfatasa) per donar finalment mio-inositol.

Via de biosíntesi de l'inositol.

Referèncices[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Inositol
  1. 'Vieira de Almeida, M., David da Silva, Adilson, Nora de Souza, M.V. i Alves Benício, A.A. (2003). "A cascada dos fosfoinositídeos". Quim Nova 26 (1): 105-111. ISSN 0100-4042. doi: 10.1590/S0100-40422003000100018