n-Butanol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Fòrmula del Butan-1-ol

Butan-1-ol (nom sistemàtic) , n-Butanol, n-butil alcohol,normal butanol o n-alcohol butílic és un alcohol primari, que és un dels isòmers del butanol. La seva fórmula molecular és C4H10O. Entre els seus isòmers es troben l’isobutanol, 2-butanol, i tert-butanol. És un dels alcohols que tenen més de dos carbonis i una significativa solubilitat dins l’aigua.

El n-Butanol apareix de forma natural com a producte menor de la fermentació alcohòlica dels sucres i altres carbohidrats,[1] i es troba en molts aliments i begudes.[2][3] Als Estats Units està permés el seu ús com saboritzant artificial,[4] es fa servir en la mantega, crema, fruits, rom,whiskey, gelats, caramels productes de panificació i licors.[5] També es fa servir en molts productes de consum.[2]

L’ús principal del n-butanol és industrial particularment per manufacturar acetat de butil (el qual és un saboritzant i un solvent industrial). S’obté de la indústria petroquímica a partir del propilè, cal rodi per fer-ho. La producció estimada, als Estats Units, per l’any 1997 va ser de 784.000 tones; a Europa Occidental 575.000 tones; al Japó 225.000 tones.[3]


Altres usos[modifica | modifica el codi]

n-Butanol és un ingredient de perfums com solvent per extreure oli essencial. També com extractor per produir antibiòtics, hormones,i vitamines; solvent per pintures, resines, tints, alcaloides, i càmfora. També en tèxtils, líquids de frens, neteja i repel·lents;la mineria, i tractament de la fusta.[6]

S’ha proposat lús del n-Butanol per substituir el gasoli i la gasolina. La manera més eficient de produir-lo fina ara és amb microorganismes del gènere Clostridium i s’estudia com fer-lo eficientment a través de la biomassa.

En les abelles[modifica | modifica el codi]

La ferhomona d’alarma emesa per la glàndula de Koschevnikov de l’abella de la mel conté n-butanol.

En aliments[modifica | modifica el codi]

El n-Butanol apareix de manera natural durant la fermentació en moltes begudes alcohòliques incloent la cervesa,[7] brandis de raïm,[8] vi,[9] i whisky.[10] S’ha detectat en els volàtils del cànem,[11] Arthocarpus heterophyllus),[12] llet tractada amb calor,[13] Cucumis melo (meló moscat),[14] formatge,[15] llavor de Vigna unguiculata',[16] i arròs cuit.[17]El n-Butanol també es forma durant els fregits en frgidora de l’oli de moresc, oli de cotó, trinoleïna i trioleïna.[18]

Metabolisme i toxicitat[modifica | modifica el codi]

El n-Butanol s’absorbeix ràpidament a través del tracte intestinal i un poc per la pell.[19] Es metabolitza completament en vertebrats de manera simila a l’etanol: La deshidrogenasa de l’alcohol el converteix a butiraldehid;després passa a àcid butíric per la deshidrogenasa de l’aldehid. L’àcid butíric pot ser completament metabolitzat a diòxid de carboni i aigua per la via de la β-oxidació. En rates de laboratori només el 0.03% de la dosi oral de 2000 mg/kg s’excreta en l’orina.[20]

La toxicitat aguda del n-butanol és relativament baixa, amb [[LD50]] oral de 2.290–4.360 mg/kg (en la rata els valor de l’etanol són 7000–15000 mg/kg).[3][21] A dosis subletals és un dpressor del sistema nerviós central de manera similar a l’etanol. La seva toxicitat sembla sis vegades superior a la de l’etanol .[22]

El n-butanol líquid és molt irritant pels ulls,[3]

El n-Butanol és de baixa toxicitat pels vertebrats i invertebrats, es degrada ràpidament i poc bioacumulatiu.[3] Però fa augmentar la demanda química d'oxigen associada amb la seva biodegradació.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: N-Butanol Modifica l'enllaç a Wikidata
  • ICSC|0111|01
  • PGCH|0076
  • SIDS|name=n-Butanol|id=71363
  • EHC|65|name=Butanols: four isomers
  • HSG|id=003|number=3|name=1-Butanol| data = 1987|isbn=92-4-154365-6

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.. «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism». Appl. Environ. Microbiol., 74, 8, 2008, p. 2259–66. DOI: 10.1128/AEM.02625-07..
  2. 2,0 2,1 Plantilla:EHC-ref.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Plantilla:SIDS-ref.
  4. 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
  5. Hall, R. L.; Oser, B. L.. «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances». Food Technol., 1965, p. 151., cited in Plantilla:EHC-ref.
  6. Water-soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood-treating systems, 1979. .
  7. Bonte, W.. «Congener substances in German and foreign beers». Blutalkohol, 16, 1979, p. 108–24., cited in Plantilla:EHC-ref.
  8. Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich. «Composition of neutral volatile constituents in grape brandies». J. Agric. Food Chem., 27, 2, 1979, p. 365–72. DOI: 10.1021/jf60222a031..
  9. Bonte, W.. «Congener content of wine and similar beverages». Blutalkohol, 15, 1978, p. 392–404., cited in Plantilla:EHC-ref.
  10. Postel, W.; Adam, L.. «Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey». Branntweinwirtschaft, 118, 1978, p. 404–7., cited in Plantilla:EHC-ref.
  11. Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans. «Studies of the volatile composition of hops during storage». J. Agric. Food Chem., 26, 6, 1978, p. 1426–30. DOI: 10.1021/jf60220a036..
  12. Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K.. «Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)». J. Food Sci., 43, 2, 1978, p. 639–40. DOI: 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x..
  13. Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J.. «Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks». J. Dairy Res., 45, 3, 1978, p. 391–403. DOI: 10.1017/S0022029900016617..
  14. Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G.. «Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo». Food Chem., 3, 1, 1978, p. 7–16. DOI: 10.1016/0308-8146(78)90042-0..
  15. Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques. «Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles». J. Agric. Food Chem., 26, 2, 1978, p. 364–67. DOI: 10.1021/jf60216a037..
  16. Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H.. «Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]». J. Agric. Food Chem., 27, 1, 1979, p. 7–11. DOI: 10.1021/jf60221a040..
  17. Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa. «Volatile flavor components of cooked rice». Agric. Biol. Chem., 42, 6, 1978, p. 1229–33..
  18. Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C.. «Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods». J. Am. Oil Chem. Soc., 1978, p. 718–27., cited in Plantilla:EHC-ref.
  19. Theorell, Hugo; Bonnichsen, Roger; Holtermann, Hugo; Sörensen, JöRgine Stene. «Studies on Liver Alcohol Dehydrogenase I. Equilibria and Initial Reaction Velocities». Acta. Chem. Scand., 5, 1951, p. 1105–26. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.05-1105.. Winer, Alfred D.; Nurmikko, V.; Hartiala, K.; Hartiala, K.. «A Note of the Substrate Specificity of Horse Liver Alcohol Dehydrogenase». Acta. Chem. Scand., 12, 1958, p. 1695–96. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.12-1695.. Merritt, A. Donald; Tomkins, Gordon M.. «Reversible Oxidation of Cyclic Secondary Alcohols by Liver Alcohol Degydrogenase». J. Biol. Chem., 234, 10, 1959, p. 2778–82.. von Wartburg, Jean-Pierre; Bethane, J. L.; Vallee, B. L.. «Human Liver Alcohol Dehydrogenase: Kinetic and Physiochemical Properties». Biochemistry, 3, 11, 1964, p. 1775–82. DOI: 10.1021/bi00899a033..
  20. Gaillard, D.; Derache, R.. «Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat». Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier, 25, 1965, p. 541–62., cited in Plantilla:EHC-ref.
  21. Plantilla:SIDS-ref.
  22. McCreery, N. J.; Hunt, W. A.. «Physico-chemical correlates of alcohol intoxication». Neuropharmacology, 17, 7, 1978, p. 451–61. DOI: 10.1016/0028-3908(78)90050-3..