Àcid butanoic

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Àcid butíric)
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicÀcid butanoic
Butyric-acid-3D-balls.png
Substància compost químic i àcid gras de cadena curta
Massa molecular 88,052 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₈O₂
Buttersäure Skelett.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,9563 g/cm3
Punt de fusió -5 °C
Punt d'ebullició 163 °C
Pressió de vapor 0,9 hectopascal
Identificadors
CAS 107-92-6
InChIKey FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N
PubChem 264
RTECS ES5425000
AEPQ 203-532-3
ChEBI 30772
ONU 2820
KEGG C00246
ChemSpider 259
ChEMBL CHEMBL14227
UNII 40UIR9Q29H
ZVG 12610
DrugBank 03568
Infocard ECHA 100.003.212
HMDB HMDB00039
DSSTOX DTXSID8021515
RxNorm CUI 1362696
NDF-RT N0000183254
UMLS CUI C0054312
IUPHAR 1059
Beilstein 906770
MeSH D020148
Gmelin 26242
Modifica dades a Wikidata

L'àcid butanoic, (conegut antigament com àcid butíric) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb quatre carbonis, de fórmula molecular . Les sals i èsters es coneixen com butanoats (o butirats). Es troba a la mantega, formatge parmesà, vòmits com a producte de la fermentació butírica que és anaeròbia (que també es dóna al colon i a l'olor corporal). Té una olor desagradable i un gust agre amb regust d'èter.[1]

A temperatura ambient és un líquid incolor que solidifica a 8 °C i bull a 164 °C. L'àcid iso-butanoic (àcid 2-metilpropanoic) és un isòmer seu i té propietats químiques similars però propietats físiques diferents (és a dir, es bull a 155 °C).[2]

Història[modifica]

Antoine Vollon, Caramull de mantega, National Gallery of Art

En llatí, l'àcid butanoic significa l'àcid de la mantega, ja que es descobrí per primera vegada en mantega ranci (l'àcid butanoic s'hidrolitza a partir del glicèrid i causa una olor molt desagradable).[2] Fou observat per primera vegada en forma impura el 1814 pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786-1889) i informà a l'Académie des Sciences de París de l'existència de noves substàncies el 19 de setembre. Henri Braconnot, un altre químic francès, també estava investigant la composició de la mantega i publicà les seves troballes, el que provocà disputes sobre la prioritat. L'abril de 1815, Chevreul publicà una carta queixant-se de no haver citat les seves recerques.[3] El 1817, publicà algunes dels seves troballes sobre les propietats de l'àcid butanoic i l'anomenà àcid butíric, a partir de la paraula llatina, butyrum (o buturum), 'mantega'.[4] Cap al 1818, Chevreul ja l'havia purificat prou per caracteritzar-lo, tanmateix, Chevreul no publicà aquestes primeres investigacions; en canvi, diposità les seves troballes en forma manuscrita davant el secretari de l'Académie des Sciences de París. El 1823 Chevreul presentà les propietats en detall.[5]

Estat natural[modifica]

L'àcid butanoic es troba en olis vegetals i en determinats fluids animals, com ara la suor, fluids de teixits i en el greix de la llet dels mamífers. Lliure és un important metabòlit del metabolisme de glúcids, lípids i proteïnes. Se'l pot trobar en sediments que han sofert una fermentació natural. També se'l ha detectat com un component de l'aroma del fruit de la palmera dalieb (Borassus aethiopum L.). És un component dels olis essencials de citronella ceylon, eucalyptus globulus, araucaria cunninghamii, lippia scaberrima, momarda fistulosa, cajeput, heracleum giganteum, espígol, hedeoma pulegioides, valeriana, nou moscada, llúpol, xirivia i anís espanyol.[6]

Propietats[modifica]

A temperatura ambient es presenta en forma de líquid incolor, d'olor desagradable, a ranci. El seu punt de fusió és de –5,7 °C i el seu punt d'ebullició 163,7 °C. Té una densitat de 0,959 g/cm3 a 20 °C, una pressió de vapor de 1,65 mm de Hg a 25 °C. S'encén en assolir els 452 °C. La seva viscositat és de 1,426 mPa·s a 25 °C. És un àcid feble, amb un un pKa = 4,82 a 25 °C. És soluble en aigua, etanol i èter.[7]

Tant l'àcid butanoic com els seus èsters (butanoats) es formen en el còlon humà com a producte de la fermentació de fibra alimentària, i això es suggereix com un factor que explica per què les dietes d'alta fibra són protectores en la prevenció del càncer colorectal. S'han investigat diverses hipòtesis sobre el possible mecanisme d'aquesta relació, incloent si el butanoat és important per mantenir l'expressió fenotípica normal de les cèl·lules epitelials o millorar l'eliminació de cèl·lules danyades mitjançant apoptosi.[7]

Producció[modifica]

L'àcid butanoic es produeix a escala industrial a través principalment d'una síntesi química. Això implica l'oxidació del butanal, , que s'obté a partir de propilè derivat del cru per oxosíntesi. La síntesi química de l'àcid butanoic és preferible principalment pel seu menor cost de producció i la disponibilitat dels materials de partida. Però l'àcid així obtingut no és natural i no pot emprar-se en la indústria alimentària.[2]

Un altre mètode per a la preparació d'àcid butanoic és la seva extracció de la mantega. Això és possible ja que la seva concentració en la mantega oscil·la entre el 2% i el 4%, però el procés involucrat és difícil i costós i, per tant, no pot competir amb l'alternativa química.[2]

Una tercera via és mitjançant la fermentació de sucre o midó. Encara que aquest mètode és actualment més costós en comparació amb la síntesi química, ha obtingut més atenció a causa d'un creixent desig dels consumidors de productes orgànics i naturals, a diferència dels ingredients sintetitzats químicament, i un continu augment dels preus del petroli cru, que es necessita per a la síntesi química.[8] Els bacteris anaerobis del gènere Clostridium, com ara els de l'espècie Clostridium butyricum, són els més emprats ja que requereixen un medi simple per el seu creixement i donen una alta producció.[9] Altres organismes del gènere Clostridium que també s'empren són: C. kluyveri, C. beijerinckii, C. barkeri, C. thermobutyricum, C. thermopalmarium, C. pasteurianum. D'altres són: Butyribacterium sp., Sarcina sp., Mehasphera sp., Fusobacterium sp., Peptococcus asacelarolyticus, Butyrivibrio fibrissolvens, Pseudobutyrivibrio ruminis i Eubacterium limosum.[2]

Referències[modifica]

  1. «àcid butíric | enciclopèdia.cat» (en ca). [Consulta: 31 gener 2018].
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Encyclopedia of Microbiology (en en). Academic Press, 2009-01-14. ISBN 9780123739445. 
  3. Chevreul (1815) "Lettre de M. Chevreul à MM. les rédacteurs des Annales de chimie", Annales de chimie, 94 : 73–79
  4. Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie", Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. A la p. 81 diu:"Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … "
  5. E. Chevreul, Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale [Chemical researches on fatty substances of animal origin] (Paris, France: F.G. Levrault, 1823), pages 115–133.
  6. Howard, Philip H. Handbook of Environmental Fate and Exposure Data For Organic Chemicals (en en). CRC Press, 1997-01-24. ISBN 9780873719766. 
  7. 7,0 7,1 Pubchem. «butyric acid» (en en). [Consulta: 1 febrer 2018].
  8. Dwidar, Mohammed; Park, Jae-Yeon; Mitchell, Robert J.; Sang, Byoung-In «The Future of Butyric Acid in Industry» (en en). The Scientific World Journal, 2012, 2012, pàg. 1–10. DOI: 10.1100/2012/471417.
  9. Sukesh, K. An Introduction to Industrial Microbiology (en en). S. Chand Publishing, 2010. ISBN 9788121935197.