Àcid heptanoic

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Àcid enàntic)
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid heptanoic
Substància compost químic
Massa molecular 130,099 uma
Estructura química
Fórmula química C₇H₁₄O₂
Önanthsäure Skelett.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Perills
ID Kemler 80 i 88
Identificadors
CAS 111-14-8
InChIKey MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N
PubChem 8094
AEPQ 203-838-7
ChEBI 45571 i 45568
KEGG C17714
ChemSpider 7803
ChEMBL CHEMBL320358
UNII THE3YNP39D
ZVG 33160
DrugBank 02938
Infocard ECHA 100.003.490
HMDB HMDB00666
DSSTOX DTXSID2021600
RxNorm CUI 991260
Beilstein 1744723
MeSH D006538
Gmelin 142428
Modifica dades a Wikidata

L'àcid heptanoic (també conegut pel nom no sistemàtic àcid enàntic), és un àcid carboxílic de cadena lineal amb set àtoms de carboni la qual fórmula molecular és . A bioquímica se'l considera un àcid gras i se'l simbolitza per C7:0.

A temperatura ambient és un líquid oliós d'olor ranci desagradable.[1] La seva temperatura de fusió és de -10,5 °C i la d'ebullició 223,0 °C. Té una densitat entre 4 °C i 20 °C de 0,92215 g/cm3 i un índex de refracció a 20 °C que val 1,4230. És soluble en etanol, dietilèter, dimetilformamida i sulfòxid de dimetil.[2]

Vi

El nom no sistemàtic àcid enàntic prové del mot llatí oenanthe, 'vinya', ja que fou aïllat el 1836 pel químic alemany Justus von Liebig (1803-1873) i el químic francès Théophile J. Pelouze (1807-1867) a partir dels vapors que es desprenen del vi i li donen el seu olor característic.[3][4][5]

A l'àcid heptanoic se'l troba àmpliament distribuït en la natura. Hom l'ha aïllat en plantes (llúpol, mimosa comuna, menta japonesa,...); en fruites (poma, banana, kiwi, maduixa, papaia,...); en productes lactis (llet, formatge, mantega); en begudes alcohòliques (vi, conyac, brandi, rom,...); en infusions (te, cafè); en fruits secs (coco, cacauets,...), i en altres productes naturals.[6]

Producció i usos[modifica]

L'èster metil de l'àcid ricinoleic el qual s'obté de l'oli de ricí, és el principal precursor de l'àcid heptanoic.[7]

L'àcid ricinoleic és el principal precursor de l'àcid heptanoic

L'àcid heptanoic es fa servir en la preparació d'èsters, com l'heptanoat d'etil, usat en fragàncies i en gustos artificials.

També es fa servir l'àcid heptanoic per esterificar esteroids en la preparació d'algunes drogues com l'enantat de testosterona i d'altres d'enantats. També és un dels additius de les cigarretes.

Referències[modifica]

  1. Merck Index, 11th Edition, 4581
  2. «LipidBank - Fatty acid(DFA0007)». [Consulta: 8 març 2018].
  3. Liebig, J.; Pelouze, T.J. Ann. Ch. Pharm., XIX, pàg. 241.
  4. Thudichum, John Louis William; Dupré, August. A Treatise on the Origin, Nature, and Varieties of Wine: Being a Complete Manual of Viticulture and Oenology (en en). Macmillan and Company, 1872. 
  5. Watts, Henry. A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences (en en). Longmans, Green, and Company, 1877. 
  6. Burdock, George A. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition (en en). CRC Press, 2016-04-19. ISBN 9781420090864. 
  7. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2