Àcid sapiènic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid sapiènic
Substància compost químic
Massa molecular 254,225 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₆H₃₀O₂
Sapienic acid.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 17004-51-2
InChIKey NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N
PubChem 5312419
ChEBI 76244
ChemSpider 4471844
UNII 6460S1EJ28
Beilstein 9641382
Modifica dades a Wikidata

L'àcid sapiènic, el qual nom sistemàtic és àcid (Z)-hexadec-6-enoic, és un àcid carboxílic monoinsaturat de cadena lineal amb setze àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras rar i se simbolitza per SA o C16:1 n-10.

Thunbergia alata

És únic entre la complexitat dels lípids sebacis per la posició extremadament rara del doble enllaç, situat entre els carbonis 6 i 7. Es produeix per acció de l'enzim Δ2-desaturasa sobre l'àcid palmític (C16:0), el mateix enzim que limita la velocitat en la formació d'àcids grassos poliinsaturats. Entre els mamífers, el sèu humà té la major quantitat d'àcids grassos lliures, dels quals l'àcid sapiènic és l'àcid gras monoinsaturat més abundant.[1] També hom el troba als cabells i a les ungles, però a cap altra part del cos humà.[2] És el major component (85%) dels àcids grassos presents en l'oli de llavors de Thunbergia alata,[3] a l'oli de les llavors de Zanthoxylum alatum n'hi ha un 15,4 %.[4]

Consistent amb el paper dels àcids grassos en la modulació de les interaccions hoste-microbis, l'àcid sapiènic té la major activitat antimicrobiana entre els àcids grassos lliures en el sèu humà, alhora que demostra la selectivitat de Staphylococcus aureus, un patogen oportunista.[1]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Prouty, Stephen M.; Pappas, Apostolos. Sapienic Acid: Species-Specific Fatty Acid Metabolism of the Human Sebaceous Gland (en en). Springer, Cham, 2015, p. 139–157. DOI 10.1007/978-3-319-09943-9_10. ISBN 9783319099422. 
  2. «monoenoic fatty acids». [Consulta: 16 abril 2018].
  3. Spencer, G. F.; Kleiman, R.; Miller, R. W.; Earle, F. R. «Occurrence ofCis-6-hexadecenoic acid as the major component ofThunbergia alata seed oil» (en en). Lipids, 6, 10, 01-10-1971, pàg. 712–714. DOI: 10.1007/bf02531295. ISSN: 1558-9307.
  4. Ahmad, F.; Ahmad, I.; Osman, S. M. «The C16 monoenoic acid of zanthoxylum alatum seed oil» (en en). Journal of the American Oil Chemists' Society, 57, 7, 01-07-1980, pàg. 224–225. DOI: 10.1007/bf02673945. ISSN: 1558-9331.