Àcid jalapinòlic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid jalapinòlic
Substància química compost químic i hydroxy fatty acid Tradueix
Massa molecular 272,235 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₆H₃₂O₃
Jalapinolic acid.png
SMILES canònic
SMILES isomèric

CCCCC[C@@H](CCCCCCCCCC(=O)O)O
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid jalapinòlic, el qual nom sistemàtic és àcid (11S)-11-hidroxihexadecanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb setze àtoms de carboni i un grup hidroxil al carboni 11, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Ipomoea orizabensis

Es presenta sòlid en forma de petites agulles blanques, inodores, de gust irritant. És poc soluble en aigua i molt soluble en etanol i dietilèter.[1] El seu punt de fusió és de 68–69 °C i rotació òptica [αD] = +0,79 °.[2]

L'àcid jalapinòlic fou aïllat per primer cop pel químic alemany W. Mayer el 1855.[3] Aquest investigador l'aïllà del glicòsid que anomenà jalapina, extret de la resina anomenada jalapa o xalapa (nom que prové de la ciutat de Xalapa), que tradicionalment s'empra com a purgant, i que s'obté de l'arrel d'Orizaba (Ipomoea orizabensis), planta de la família de les convolvulàcies,[4] originària de Mèxic. S'ha aïllat d'arrels d'altres plantes de la mateixa família, com Ipomoema purga, Convolvulus scammonia.

Referències[modifica]

  1. Frémy, Edmond (dir ). Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiques, par M. E. Bourgoin. (en francès). Paris : Dunod, 1892. 
  2. Fugmann, Burkhard; Lang-Fugmann, Susanne; Steglich, Wolfgang. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000 (en en). Georg Thieme Verlag, 2014-05-28. ISBN 9783131795519. 
  3. Mayer, W. «Ueber die sogenannten Jalappaharze» (en de). Annalen der Chemie und Pharmacie, 95, 2, 1855, pàg. 129–176. DOI: 10.1002/jlac.18550950202. ISSN: 0075-4617.
  4. Flückiger, Friedrich August; Hanbury, Daniel. Pharmacographia (en en). Cambridge University Press, 2014-03-20. ISBN 9781108069304.