Àcid de Mead

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid de Mead
Substància químicacompost químic i unsaturated fatty acids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular306,256 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₀H₃₄O₂ Modifica el valor a Wikidata
Mead acid.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid de Mead, de nom sistemàtic àcid (5Z,8Z,11Z)-eicosa-5,8,11-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-9, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 9 i el 10 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C20:3n-9. També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis que el primer.

A temperatura ambient és un líquid d'aspecte oliós que bull a 78,0-80,0 °C amb un índex de refracció a 20 °C d'1,49.[1] És soluble en disulfur de carboni, heptà i metanol.[2]

Mead descobrí l'àcid de Mead estudiant el metabolisme de les rates

Pren el nom de James F. Mead (1916-1987), bioquímic estatunidenc de la UCLA, que l'identificà per primera vegada el 1956.[3] En animals, es pot produir de nou a partir d'àcid oleic. Els enzims que catalitzen la conversió d'àcid oleic (18:1 ω-9), àcid linoleic (18:2 ω-6) i àcid alfa-linolènic (18:2 ω-3) a àcids eicosanoics ω-9, ω-6 i ω-3 són iguals, però les famílies ω-6 i ω-3 tenen una major afinitat que els ω-9; des d'un punt de vista bioquímic això és una inhibició competitiva. En el cas dèficit d'àcids grassos essencials, s'inhibeix aquest inhibició competitiva per manca de precursors dels àcids ω-3 i ω-6 i els enzims de desaturació/elongació formen més quantitat de l'àcid de Mead, un ω-9.[4] El denominat quocient triè-tetraè o índex de Holman fa referència a la proporció d'àcid de Mead (20:3 n-9) i àcid araquidònic (20:4 n-6) i normalment és inferior a 0,2. Si se supera aquest valor, juntament amb d'altres indicis, hom pot sospitar la carència de consum d'àcids grassos essencials.[5] Hom el troba als olis de peix, al fetge i a les glàndules suprarenals d'animals terrestres i en el cervell.[2]

És un precursor en la biosíntesi de prostaglandines, tromboxans i leucotriens (els eicosanoides que formen la "cascada araquidònica"). Els ronyons de rates deficients d'àcids grassos essencials són menys immunogènics quan es trasplanten i es creu que els metabòlits de l'àcid eicosatrienoic tenen un paper important a l'hora d'alterar l'estat immunològic d'aquests òrgans. La investigació ha demostrat que aquest compost té efectes immunomoduladors i antiinflamatoris.[1]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 «Mead Acid (20:3, n-9) | CAS 20590-32-3» (en anglès). [Consulta: 10 abril 2018].
  2. 2,0 2,1 «LipidBank - Fatty acid(DFA0196)». [Consulta: 10 abril 2018].
  3. Mead, J. F.; Slaton, W. H. «Metabolism of essential fatty acids. III. Isolation of 5,8,11-eicosatrienoic acid from fat-deficient rats». The Journal of Biological Chemistry, 219, 2, abril 1956, pàg. 705–709. ISSN: 0021-9258. PMID: 13319291.
  4. «Mead acid: structure, properties, synthesis» (en anglès). Tuscany Diet.
  5. Mattox, Kenneth L. SABISTON. Tratado de Cirugía. Fundamentos biológicos de la práctica quirúrgica moderna + Expert Consult + Premium Edition: Fundamentos biológicos de la práctica quirúrgica moderna (en anglès). Elsevier España, 2009-03-08. ISBN 9788490224182.