Àcid estercúlic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid estercúlic
Substància química compost químic i carbocyclic fatty acid Tradueix
Massa molecular 294,256 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₉H₃₄O₂
Sterculic acid.svg
SMILES canònic
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid estercúlic, el qual nom sistemàtic és àcid 8-(2-octilciclopropen-1-il)octanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni que conté un anell de tres carbonis juntament amb un doble enllaç al carboni 8 de la cadena principal, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Llavors d'Sterculia foetina

Té un punt de fusió de 18,2–18,3 °C.[1] Aquest àcid fou aïllat per primera vegada el 1952 per J.R. Nunn[2] a partir de l'oli de les llavors de Sterculia foetida, d'on se'n derivà el nom comú àcid estercúlic.[3] Aquesta descoberta inicià la recerca d'àcid estercúlic en altres llavors i d'altres àcids grassos amb ciclopentens.[4] Les plantes les quals llavors tenen una més alta proporció d'àcid estercúlic són: Durio zibethinus (39–78 %); Sterculia foetida (44–65 %); Bombacopsis glabra (34–64 %); Bombax oleagineum (30 %); Bombacopsis glabra (30 %); Gnetum scandens (29 %), etc.

Com d'altres àcids grassos que contenen ciclopropens és tòxic. L'oli de llavors de cotó (Gossypium hirsutum i Gossypium herbaceum), emprat en alimentació, en conté entre un 0,3 i 0,8 %, però els tractaments al qual se'l sotmet rebaixen aquesta proporció a nivells per sota del llindar de toxicitat.[5]

Referències[modifica]

  1. Fugmann, Burkhard; Lang-Fugmann, Susanne; Steglich, Wolfgang. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000 (en en). Georg Thieme Verlag, 2014-05-28. ISBN 9783131795519. 
  2. Nunn, J. R. «66. The structure of sterculic acid» (en en). Journal of the Chemical Society (Resumed), 0, 0, 1952, pàg. 313. DOI: 10.1039/JR9520000313. ISSN: 0368-1769.
  3. Ahmad, Moghis U. Fatty Acids: Chemistry, Synthesis, and Applications (en en). Elsevier, 2017-07-21. ISBN 9780128095447. 
  4. Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology (en en). Elsevier, 2010-03-05. ISBN 9780080453828. 
  5. Deshpande, S. S.. Handbook of Food Toxicology (en en). CRC Press, 2002-08-28. ISBN 9780203908969.