Àcid gòrlic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid gòrlic
Substància química compost químic i unsaturated fatty acids Tradueix
Massa molecular 278,22458 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₃₀O₂
Gorlic acid.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric

C1CC(C=C1)CCCCCC/C=C/CCCCC(=O)O
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid gòrlic, de nom sistemàtic àcid (E)-13-ciclopent-2-en-1-iltridec-6-enoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb tretze àtoms de carboni, un doble enllaç entre els carbonis 6 i 7 i té enllaçat al carboni 13 un grup 2-ciclopen-1-il, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar que només es troba en algunes plantes.

A temperatura ambient és un líquid el qual punt de fusió és 6,0 °C, i bull a només 10 mm Hg a 232 °C. L'isòmer òptic és dextrorotatori (+60,7° a 25 °C).[1] Fou aïllat per primera vegada de l'oli de les llavors de l'arbre tropical de l'oest africà Oncoba echinata, anomenat gorli en l'idioma local, pels químics francesos E. André i D. Jouatte el 1928. Del nom comú de la planta en derivaren el nom comú àcid gòrlic.[2]

Les llavors d'un gran nombre d'arbusts i arbres pertanyents a l'antiga família de plantes flacourtiàcies (actualment acariàcies i salicaceae), contenen lípids que es caracteritzen pels seus àcids grassos amb ciclopentenils, un d'ells és l'àcid gòrlic. Les proporcions en els olis de les llavors són: Hydnocarpus kurzii (22,6-25,1 %); Caloncoba echinata (23,3 %); Taraktogenos merrilliana (19,7 %); Hydnocarpus anthelminticus (14 %); Hydnocarpus wightiana (10-13,8 %); i altres en menor proporció.[3]

Referències[modifica]

  1. Coffey, S. Alicyclic Compounds: Monocarbocyclic Compounds to and Including Five Ring Atoms (en en). Elsevier, 2016-06-03. ISBN 9781483223025. 
  2. André, E.; Jouatte, D. «Contribution a l'étude des huiles chaulmoogriques. Recherches sur l'huile de Gorli [1]». Bull. Soc. chim. France, 43, 1928, pàg. 347-360.
  3. «PlantFAdb: 18:2cy-delta-6c; Gorlic acid; 6-Tridecenoic acid, 13-(2-cyclopenten-1-yl)-, (6Z)-; Gorlic acid; 13R-(2-cyclopenten-1-yl)-6Z-tridecenoic acid; (6Z)-13-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yltridec-6-enoic acid; NSC 313951]». [Consulta: 25 maig 2018].