Àcid linoleic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid linoleic
Substància químicacompost químic, octadeca-9,12-dienoic acid (en) Tradueix, àcids grassos essencials i Àcid gras omega 6 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular280,24 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Althaea broussonetiifolia, Erucaria microcarpa (en) Tradueix, Kenaf, fava tonca, Cannabis sativa, fonoll, sèsam, Euphorbia niciciana, Euphorbia glareosa (en) Tradueix, Carex capillifolia (en) Tradueix, Salix herbacea, salenca retusa, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica (en) Tradueix, Geum reptans (en) Tradueix, Alchemilla pentaphyllea, Saussurea depressa (en) Tradueix, espinac, ordi, Nervilia plicata (en) Tradueix, Nervilia aragoana (en) Tradueix, Nervilia concolor (en) Tradueix, Lantana ukambensis (en) Tradueix, Dryopteris expansa, Dryopteris assimilis (en) Tradueix, Dryopteris carthusiana, Dryopteris spinulosa (en) Tradueix, falguera mascle, Leiocarpa brevicompta (en) Tradueix, citró, Bracera, Euphorbia tirucalli, sang de Crist, Papaier, Gossypium hirsutum, Gardenia resinifera, Picea jezoensis jezoensis, Salvia fruticosa, Lli, pipa, Cassia javanica, Senna siamea, Cassia siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya (en) Tradueix, Verdolaga, Hyoscyamus muticus (en) Tradueix, lliri dels blats, pomera silvestre europea, Pomera, Nannochloropsis, guinder, Bella de nit, riber negre, borratja, Mucor circinelloides, Mucor javanicus (en) Tradueix, cacauet, Agave decipiens, Prunus africana, Pygeum africanum, Musa × paradisiaca, Serenoa repens, Sabal minor, arç groc, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Jasminum azoricum (en) Tradueix, Jasminum fluminense, Moltkia suffruticosa, Oenothera argillicola, Chylismia brevipes (en) Tradueix, Chylismia cardiophylla, Oenothera clavaeformis (en) Tradueix, Oenothera villosa (en) Tradueix, Oenothera drummondii, Oenothera elata (en) Tradueix, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera lamarckiana (en) Tradueix, Eulobus californicus (en) Tradueix, Oenothera macrocarpa, Oenothera missouriensis (en) Tradueix, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala (en) Tradueix, Oenothera rosea, Oenothera serrulata, Oenothera striata (en) Tradueix, Oenothera strigosa (en) Tradueix, Oenothera fruticosa, Cynoglossum coelestinum (en) Tradueix, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Amsinckia intermedia (en) Tradueix, Amsinckia lunaris, Anchusa strigosa (en) Tradueix, Brunnera orientalis (en) Tradueix, Johnstonella grayi (en) Tradueix, Cynoglossum nervosum (en) Tradueix, Echium glomeratum, Hackelia floribunda, Nonea macrosperma (en) Tradueix, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum, escrofulària de ca, Scrophularia grayana (en) Tradueix, Scrophularia kakudensis (en) Tradueix, Scrophularia koraiensis (en) Tradueix, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica (en) Tradueix, Scrophularia rubricaulis (en) Tradueix, cirerola, Ribes cereum var. cereum, Ribes cereum pedicellare, Ribes montigenum, Ribes orientale (en) Tradueix, Suaeda aegyptiaca, ailant, Hoya pottsii, Hoya australis, Hoya bandaensis (en) Tradueix, Hoya cinnamomifolia (en) Tradueix, Eriostemma coronaria (en) Tradueix, Hoya coronaria (en) Tradueix, Hoya diversifolia, Hoya crassipes (en) Tradueix, Hoya fraterna (en) Tradueix, Hoya obovata (en) Tradueix, Hoya (en) Tradueix, Hoya pseudolanceolata (en) Tradueix, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya lanceolata (en) Tradueix, Hoya bella, Hoya multiflora (en) Tradueix, Hoya imperialis (en) Tradueix, Hoya lacunosa, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum (en) Tradueix, mandariner, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, cameneri, Epilobium angustifolium, fajol, Trèvol de prat, Ventilago denticulata (en) Tradueix, Betula dahurica, Garcinia cornea, Garcinia dulcis, Garcinia binucao, Garcinia xanthochymus, soia, mango comú, Helianthus porteri, Celastrus paniculatus, Pongamia pinnata (en) Tradueix, Millettia pinnata (en) Tradueix, Acacia auriculiformis, Apios americana, Heracleum dissectum (en) Tradueix, Mortierella hygrophila (en) Tradueix, Mortierella hyalina, Mortierella zychae (en) Tradueix, Mortierella elongata, Mortierella parvispora (en) Tradueix, Mortierella schmuckeri, Mortierella alpina (en) Tradueix, Mortierella (en) Tradueix, Sterculia foetida (en) Tradueix, Gnetum edule (en) Tradueix, Firmiana pallens (en) Tradueix, cebera, olivera, Erigeron philadelphicus, Psophocarpus tetragonolobus, Amaranthus tricolor, marxant gros, Amaranthus hybridus, espinac xinès, marxant vermell, Leptolyngbya tenuis (en) Tradueix, Tabebuia aurea (en) Tradueix, Brachystegia nigerica, herba freixurera, Bartramia pomiformis (en) Tradueix, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii (en) Tradueix, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum (en) Tradueix, Ctenidium percrassum (en) Tradueix, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia (en) Tradueix, Grimmia pilifera (en) Tradueix, Fissidens nobilis (en) Tradueix, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre (en) Tradueix, Hypnum fujiyamae (en) Tradueix, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii (en) Tradueix, Oncophorus crispifolius (en) Tradueix, Plagiomnium maximoviczii (en) Tradueix, Plagiothecium euryphyllum (en) Tradueix, Pogonatum inflexum (en) Tradueix, Racomitrium canescens, Pyrrhobryum spiniforme (en) Tradueix, Rhizomnium tuomikoskii (en) Tradueix, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum (en) Tradueix, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx (en) Tradueix, Thuidium recognitum (en) Tradueix, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei (en) Tradueix, Wijkia concavifolia (en) Tradueix, Fusarium fujikuroi (en) Tradueix, Thuja occidentalis, Murraya gleniei (en) Tradueix, Abies pinsapo subsp. marocana, Pterodon emarginatus (en) Tradueix, Dipteryx lacunifera, Plagiochila porelloides, Aphanamixis polystachya, margaridoia perenne, Bredemeyera brevifolia (en) Tradueix, ginjoler, Macrococculus pomiferus (en) Tradueix, Cucurbita pepo, Manihot catingae, Sterculia setigera, Sterculia tragacantha (en) Tradueix, Mitracarpus hirtus, Brassica rapa, Brassica campestris, Solanum argentinum (en) Tradueix, fredolic bord picant, Clitopilus prunulus (en) Tradueix, Entoloma madidum (en) Tradueix, Leucopaxillus gentianeus (en) Tradueix, Entoloma sericeum (en) Tradueix, Nolanea (en) Tradueix, Canavalia ensiformis, saragatona de l'Índia, pinastre, rami, Senecio isatideus (en) Tradueix, dacsa, Senet de l'Índia, Typha domingensis, fenigrec, Cryptomeria, Canarium album, Cystoclonium purpureum (en) Tradueix, Lagerstroemia speciosa, Oleandra wallichii (en) Tradueix, Scleroderris canker (en) Tradueix, Dalbergia lanceolaria, Acioa longipendula (en) Tradueix, Ganoderma tornatum (en) Tradueix, Ganoderma applanatum, Erythrina suberosa (en) Tradueix, serpeta, Cuscuta pentagona, Hypopitys monotropa (en) Tradueix, Monotropa uniflora, Azima tetracantha, Bryonia alba (en) Tradueix, melonera, Cucumis sativus, sindriera, Citrullus lanatus var. lanatus, Momordica charantia, Luffa acutangula, Chrozophora plicata, Passiflora foetida, Salvia plebeia (en) Tradueix, Fimbristylis quinquangularis, estramoni, Saraca indica, Mucuna imbricata (en) Tradueix, Inula grandis, pistatxer, Cryptolepis buchananii (en) Tradueix, Talaromyces flavus (en) Tradueix, Lathraea squamaria, Asclepias syriaca, Plectranthus mollis, Onosmodium bejariense var. hispidissimum, Cordia sinensis (en) Tradueix, nou de Queensland, rosa de Jamaica, lleteresa vera, Parinari montana (en) Tradueix, cacau, Fagus orientalis, Clitoria ternatea, cua de guineu, Terminalia pallida (en) Tradueix, Pandanus conoideus (en) Tradueix, Perilla frutescens, Crotalaria retusa, Abutilon ramosum, pebreta, Senegalia polyacantha, Arbre del catxú, arbre del cotó, Bombax malabaricum, Erigeron caucasicus, Erigeron alpinus, mongeta azuki, Syzygium cumini, malva major, Caryodendron orinocense, Vigna subterranea, Tilia tomentosa, Tell de fulla grossa, malví, Althaea armeniaca, Maclura pomifera, Ginseng americà, Cachrys sicula, Ligustrum lucidum, Cucurbita foetidissima, Papaver bracteatum, Rhodotorula glutinis, càlam, castanyer d'Índia comú, Pleurotus ostreatus, krill antàrtic, estafisàgria, Spermacoce pusilla (en) Tradueix, Anisophyllea laurina (en) Tradueix, Epilobium parviflorum, Trichosanthes tricuspidata, Trichosanthes nervifolia (en) Tradueix, Pentaclethra macrophylla (en) Tradueix, Treculia africana, Dovyalis caffra, Achyranthes aspera (en) Tradueix, Cucumis callosus (en) Tradueix, Lagenaria breviflora (en) Tradueix, Argyreia cuneata, tabaquera, Brunfelsia americana, ocra, Cupressus bakeri (en) Tradueix, Callitropsis bakeri (en) Tradueix, Lactuca serriola, Thalictrum revolutum (en) Tradueix, Narthecium ossifragum, Lepidium meyenii, Phlebodium aureum (en) Tradueix, Polypodium aureum (en) Tradueix, Polypodiodes amoena, Phlebodium decumanum (en) Tradueix, Serpocaulon loriceum, Serpocaulon triseriale, taperera, Camellia sinensis, Houttuynia cordata (en) Tradueix, Tabernaemontana pandacaqui (en) Tradueix, pruenga de jardí, Consolida regalis, Delphinium consolida, colza, Lantana camara, bufera, Trianthema portulacastrum (en) Tradueix, morró, Anagallis arvensis, llúpol, Cyamopsis tetragonoloba, atzavara, panda gegant, Arabidopsis thaliana, Chlamydomonas reinhardtii, Lemna aequinoctialis, trèmol, Skeletonema marinoi (en) Tradueix, Acacia constricta, Vachellia constricta, Acacia mearnsii (en) Tradueix, Acacia mollissima, Acacia pubescens, Achillea fragrantissima, Aconitum japonicum (en) Tradueix, Aconitum variegatum, Adenophora triphylla (en) Tradueix, xampinyó, Agaricus blazei (en) Tradueix, all, Alpinia oxyphylla, Lysimachia, anet, Angelica pubescens (en) Tradueix, Ascosphaera apis (en) Tradueix, Aspergillus, Aspergillus insuetus, Atractylodes lancea (en) Tradueix, Attalea colenda, Bidens pilosa, Bidens tripartita, Calodendrum capensis (en) Tradueix, Carthamus tinctorius, Cedrela odorata, Cedrela sinensis (en) Tradueix, Toona sinensis, Chamaecyparis formosensis, cítric, Cleome amblyocarpa (en) Tradueix, Cleome dolichostyla (en) Tradueix, Clivia miniata, llàgrimes de Job, Colletia spinosissima (en) Tradueix, Crotalaria pallida var. obovata (en) Tradueix, Cryptostegia grandiflora (en) Tradueix, Cuphea epilobiifolia (en) Tradueix, Cuphea appendiculata, Cynara cornigera, Cynara sibthorpiana (en) Tradueix, Delònix, lletimó, Echinacea purpurea, Chamerion (en) Tradueix, Nesprer del Japó, Eruca sativa (en) Tradueix, Eruca vesicaria, Corymbia citriodora, faig, Gaillardia suavis (en) Tradueix, Gustavia longifolia (en) Tradueix, Helichrysum pedunculatum, Hieracium intybaceum (en) Tradueix, Hohenbuehelia serotina (en) Tradueix, Panellus serotinus (en) Tradueix, Hoya ovalifolia (en) Tradueix, Iris sofarana, Iris susiana, Iris, herba del pastell, Jatropha gossypiifolia (en) Tradueix, Lactuca saligna, Lantana strigocamara, Larix gmelinii var. gmelinii (en) Tradueix, morritort, Ligularia nelumbifolia (en) Tradueix, Lippia kituiensis (en) Tradueix, Luxemburgia nobilis, Lygodium japonicum, Maerua oblongifolia, Pomera comuna, Microglossa pyrifolia (en) Tradueix, Mikania microptera (en) Tradueix, Mikania rimachii (en) Tradueix, Entoloma hirtipes (en) Tradueix, Entoloma, Nothapodytes nimmoniana (en) Tradueix, Hansenia weberbaueriana (en) Tradueix, alfàbrega, Chylismia (en) Tradueix, Enotera, Oenothera stricta (en) Tradueix, gavó, Opisthoplatia orientalis (en) Tradueix, Paxillus involutus, harmala, Petiveria alliacea (en) Tradueix, Picea obovata, Pithecellobium dulce, Pleurotus pulmonarius (en) Tradueix, Populus tremuloides, albercoquer, albercoquer japonès, presseguer, Pseudostellaria heterophylla (en) Tradueix, Pythium aphanidermatum (en) Tradueix, Rhytidiadelphus squarrosus, roser silvestre, Rosa platyacantha, Rosa taiwanensis (en) Tradueix, Schlotheimia grevilleana (en) Tradueix, Scrophularia alata (en) Tradueix, Scrophularia nodosa, Scurrula atropurpurea (en) Tradueix, Senna corymbosa, Sideritis taurica (en) Tradueix, Stevia amambayensis (en) Tradueix, Strychnos spinosa, Taraxacum campylodes (en) Tradueix, Taraxacum lapponicum (en) Tradueix, Taxus mairei, Tetraneuris linearifolia (en) Tradueix, mostassa borda, Traspic, Tornabea scutellifera, trèvol blanc, Turnera ulmifolia, aloc, Vitis vinifera, Wedelia acapulcensis var. hispida (en) Tradueix, Ziziphus spina-christi (en) Tradueix, Carthamus oxyacanthus, Homo sapiens, Ligularia macrophylla (en) Tradueix, Streptomyces mutabilis (en) Tradueix, Streptomyces rochei (en) Tradueix, Streptomyces, Streptomyces sundarbansensis, Periploca sepium (en) Tradueix, Acacia mellifera (en) Tradueix, Allium obliquum (en) Tradueix, Allium porrum, Arisaema tortuosum, Artemisia baldshuanica (en) Tradueix, Seriphidium baldshuanicum (en) Tradueix, Artocarpus heterophyllus, Espàrrec, Barringtonia asiatica, boa constrictora, Brachylaena discolor var. transvaalensis (en) Tradueix, coloquinta, Rangpur, taronger, Citrus taitensis (en) Tradueix, Clonostachys candelabrum (en) Tradueix, Dimerostemma brasilianum (en) Tradueix, Dirca palustris (en) Tradueix, arbre del paradís, Escherichia coli, Fumaria vaillantii, Gynura japonica, Chelonanthus albus (en) Tradueix, Fernandoa adenophylla (en) Tradueix, Heterophragma adenophyllum (en) Tradueix, llenega d'or, Inezia integrifolia, Duhaldea cappa, Iodina rhombifolia ex (en) Tradueix, Jodina rhombifolia (en) Tradueix, Leucaena leucocephala, Maackia amurensis, menta verda, Magnolia × alba (en) Tradueix, Mikania goyazensis (en) Tradueix, Monascus pilosus (en) Tradueix, Monascus purpureus (en) Tradueix, Oryza sativa, Penicillium javanicum, Penicillium oxalicum (en) Tradueix, Pinus jeffreyi, Pinus lambertiana, Pinus monticola, pi ponderosa, Pinus resinosa, llorer-cirer, granota roja, Zygosaccharomyces rouxii (en) Tradueix, Salsola tetrandra (en) Tradueix, Saussurea involucrata (en) Tradueix, Saussurea medusa, bis, Stellaria dichotoma, Trillium erectum, Viguiera dentata (en) Tradueix, Warburgia ugandensis, Zanthoxylum beecheyanum (en) Tradueix, Ziziphora pedicellata (en) Tradueix, Staphisagria macrosperma, Taraxacum croceum, Ipomoea cuneata, Picea jezoensis (en) Tradueix, Làrix de Gmelin, Niphotrichum canescens (en) Tradueix, Iodina rhombifolia, Senegalia mellifera, Clarkia tenella (en) Tradueix, Caroxylon tetrandrum (en) Tradueix, Crotalaria pallida, Oenothera depressa (en) Tradueix, Gnetum parvifolium, Gibberella fujikuroi, Dalbergia paniculata (en) Tradueix, Amaranthus paniculatus, Acacia catechu (en) Tradueix, Leptomitus lacteus (en) Tradueix, Macrobrachium nipponense (en) Tradueix, Cachrys libanotis i àloe vera Modifica el valor a Wikidata
Rol5-alpha-reductase inhibitors (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₂O₂ Modifica el valor a Wikidata
Linoleic Acid Structural Formulae V.2.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−5 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició365,2 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

L'àcid linoleic, de nom sistemàtic àcid (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras essencial ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:2n-6, C18:2ω-6 o LA (de l'anglès linoleic acid). També té un altre enllaç doble en disposició cis com el primer. No s'ha de confondre amb l'àcid linolenic.

Lli, amb les llavors i l'oli de llinosa

A temperatura ambient és un líquid incolor, fàcilment oxidable per l'oxigen de l'aire,[1] de punt de fusió −5 °C i que bull entre 229 °C i 230 °C si la pressió és de només 16 mm Hg. La seva densitat és de 0,9031 g/cm³ entre 4 °C i 20 °C i el seu índex de refracció a 20 °C val 1,4711. És soluble en acetona, etanol, dietilèter i èter de petroli.[2]

Fou aïllat per primera vegada per F. Sacc el 1844 de l'oli de llinosa al laboratori de Justus von Liebig a Giessen.[3][4] L'estructura fou determinada per T.P. Hilditch i col·laboradors el 1939, i fou sintetitzat per primer cop al laboratori per R.A. Raphael i F. Sondheimer el 1950.[5][1] El nom comú àcid linoleic prové de les paraules llatines linum 'lli' i oleum 'oli', perquè s'aïllà de l'oli de les llavors de lli (oli de llinosa).

Biosíntesi[modifica]

Hom el troba en gran quantitat com èster de glicerol en greixos de un ampli ventall de llavors: anou, cacauet, llavors de cotó, rosella, gira-sol, raïm, blat de moro, sèsam i soia i en els seus olis.[1] Es troba en els lípids de la membrana cel·lular.

L'àcid linoleic (18: 2n-6) se sintetitza a partir de l'àcid oleic (18: 1n-9) per desaturació produïda per l'enzim Δ12-desaturasa. Atès que aquest enzim només està present a les cèl·lules vegetals, l'àcid linoleic se sintetitza a les plantes i es troba enriquit en fulles (teixits fotosintètics). Com que aquesta desaturasa no està present en cèl·lules animals, aquestes no el biosintetitzen in vivo, i els animals l'han d'aconseguir ingerint-lo en la seva dieta. Per aquesta raó se'l considera un àcid gras essencial ω-6.[2] Una deficiència d'ω-6 resulta en símptomes que inclouen cabells secs, pèrdua de cabells i dificultat per tancar ferides.

Metabolisme[modifica]

Diagrama on es mostra les vies de producció i degradació dels àcids grassos essencials per formar icosanoides

El primer pas en el metabolisme de l'àcid linoleic (C18:2n-6) és portat a terme per l'enzim l'∆6-desaturasa, que elimina dos àtoms d'hidrogen i forma un tercer enllaç doble entre els carbonis 15 i 16, transformant-lo en àcid γ-linoleic (C18:3n-3 o GLA). Aquest és allargat amb dos àtoms de carboni més per donar l'àcid dihomo-γ-linolènic (20:3n-6); el qual es desaturat per l'enzim Δ5-desaturasa incrementant els enllaços dobles conjugats que passen de tres a quatre a l'àcid araquidònic (20:4n-6); que és allargat amb dos carbonis més transformant-se en àcid adrènic (22:4n-6).[2] L'àcid araquidònic és molt important, ja que és el punt de partida de la biosíntesi de prostaglandines, troboxans i leucotriens.[1]

Nutrició[modifica]

L'àcid linoleic ingerit té 4 destinacions primàries. Igual que tots els àcids grassos, es pot utilitzar com a font d'energia. Es pot esterificar per formar lípids neutres i polars, com ara fosfolípids, triacilglicerols i èsters de colesterol. Com a part dels fosfolípids de la membrana, l'àcid linoleic funciona com un component estructural per mantenir un cert nivell de fluïdesa de la membrana de la barrera d'aigua transdèrmica de l'epidermis. A més, quan s'allibera de fosfolípids de membrana, pot ser enzimàticament oxidat a una varietat de derivats implicats en la senyalització cel·lular com l'àcid 13-hidroxioctadecanoic.[6]

El nivell d'essencialitat en els infants podria ser tan baix com el 0,5-2,0 % de l'energia i la privació de l'àcid linoleic (és a dir, l'alimentació intravenosa sense greixos) pot provocar lesions escamoses de la pell, retard del creixement i patrons alterats d'àcids grassos i trombocitopenia. Atès que l'àcid linoleic es troba abundantment en fórmules i aliments infantils i en la llet materna humana, la deficiència d'àcids grassos essencials és extraordinàriament poc freqüent en individus d'altre tipus. De la mateixa manera, l'evidència de la deficiència és extremadament escassa en la població adulta en absència d'un error innat del metabolisme.[6]

Atès que l'àcid linoleic és un nutrient essencial, normalment es proporciona en fórmules enterals, parenterals i lactants on el contingut de greixos pot variar depenent de l'ús específic. De la mateixa manera, les aplicacions tòpiques també poden proporcionar àcid linoleic, ajudant a tractar trastorns relacionats amb la pell relacionades amb la deficiència.[6]

Usos industrials[modifica]

L'àcid linoleic es fa servir en la fabricació de sabons, emulsionants i olis de ràpid assecat. Una reducció de l'àcid linoleic produeix alcohol linoleil. L'àcid linoleic ha esdevingut cada vegada més popular a la indústria dels productes de bellesa per les seves propietats beneficioses per la pell. La recerca ens mostra possibles usos de l'àcid linoleic com anti-inflamatori, reductor d'acne i retenció d'humitat quan és aplicat tòpicament a la pell.

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 «Linoleic acid: structure, properties, metabolism, sources» (en anglès). Tuscany Diet.
  2. 2,0 2,1 2,2 «LipidBank - Fatty acid(DFA0159)». [Consulta: 11 abril 2018].
  3. Sacc, F. «Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte». Liebig Annal., LI, 1844, pàg. 213-230.
  4. Sacc, F. «Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin». SChweizer. Gesell. N. Dekschr., VII, 1845.
  5. Raphael, R. A.; Sondheimer, Franz «432. The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds. Part III. The synthesis of linoleic acid» (en anglès). Journal of the Chemical Society (Resumed), 0, 0, 01-01-1950. DOI: 10.1039/jr9500002100. ISSN: 0368-1769.
  6. 6,0 6,1 6,2 Whelan, Jay; Fritsche, Kevin «Linoleic Acid» (en anglès). Advances in Nutrition, 4, 3, 01-05-2013, pàg. 311–312. DOI: 10.3945/an.113.003772. ISSN: 2161-8313.
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid linoleic