Àcid α-parinàric

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid α-parinàric
Substància compost químic i unsaturated fatty acid Tradueix
Massa molecular 276,20893 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₂₈O₂
Alpha-Parinaric acid.png
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid α-parinàric, el qual nom sistemàtic és àcid (9Z,11E,13E,15Z)-octadeca-9,11,13,15-tetraenoic , és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras de cadena llarga i se simbolitza per C18:4 n-3. És un àcid gras ω-3 perquè té el doble enllaç situat entre el carboni 3 i 4 començant a comptar per l'extrem oposat al grup carboxil. Els seus enllaços dobles estan conjugats.

Impatiens balsamina

A temperatura ambient és un sòlid amb punt de fusió 85–86 °C. És soluble en acetona, etanol i èter de petroli.[1] Fou descobert el 1933 pels químics japonesos M. Tsujimoto i H. Koyanagi[2] de Parinarium macrophyllum, i descrita la seva estructura el 1935 per W.B. Brown i E.H. Farmer.[3] També ha sigut aïllat de vàries espècies de balsàmines: Impatiens edgeworthii (48 %), I. capensis (42 %), I. pallida (30 %) I. balsamina (29,1 %); i de Sebastiana brasiliensis (39 %).[4][5]

Presenta una fluorescència natural a 432 nm amb una longitud d'ona d'excitació a 320 nm. Aquesta propietat s'ha utilitzat per a la mesura de l'activitat de fosfolipasa, l'activitat de la lipasa i com a indicador de la peroxidació lipídica.[6]

Es produeix naturalment en les llavors de l'arbre makita, un bosc tropical selvàtic autòcton de Fiji. Les llavors de makita no són comestibles, i aquesta toxicitat es pot deure, almenys en part, als àcids grassos conjugats inestables, incloent l'àcid α-parinaric, contingut dins de la llavor.[6]

Referències[modifica]

  1. «LipidBank - Fatty acid(DFA0209)». [Consulta: 20 abril 2018].
  2. Tsujimoto, M.; Koyanagi, H. J. Soc. Chem. Ind., Japan, 36, 1933, pàg. 110B-113B.
  3. Brown, W. B.; Farmer, E. H. «171. Unsaturated acids of natural oils. Part III. The highly unsaturated acid of the kernels of Parinarium macrophyllum» (en en). Journal of the Chemical Society (Resumed), 0, 0, 01-01-1935. DOI: 10.1039/jr9350000761. ISSN: 0368-1769.
  4. «polyenoic fatty acids». [Consulta: 20 abril 2018].
  5. Murphy, Denis J. Plant Lipids: Biology, Utilisation and Manipulation (en en). John Wiley & Sons, 2009-02-12. ISBN 9781405148122. 
  6. 6,0 6,1 «cis-Parinaric Acid (CAS 18427-44-6)» (en en). [Consulta: 20 abril 2018].