Àcid xalmúgric

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid xalmúgric
Substància química compost químic
Massa molecular 280,24 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₃₂O₂
Chaulmoogric acid.png
SMILES canònic
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid xalmúgric, de nom sistemàtic àcid 13-ciclopent-2-en-1-iltridecanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb tretze àtoms de carboni i té enllaçat al carboni 13 un grup 2-ciclopen-1-il, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar que només es troba en algunes plantes.

Dibuix d'Hydnocarpus heterophylla

A temperatura ambient és un sòlid el qual punt de fusió és de 68,5 °C i bull, a només 10 mm Hg, a 222 °C.[1] L'isòmer òptic, o estereoisòmer, natural és dextrorotatori[2] (+60,3° a 25 °C).[1] Fou aïllat per primera vegada el 1904 per Frederick B. Power i Frank H. Gornall.[3] El nom comú àcid xalmúgric prové del nom de l'oli de les llavors de les plantes del sud-est asiàtic de les quals s'aïllà, oli de xalmugra, que és emprat per la medicina tradicional asiàtica com a remei contra la lepra i la sarcoïdosi.[4]

Les llavors d'un gran nombre d'arbusts i arbres pertanyents a l'antiga família de plantes flacourtiàcies (actualment acariàcies i salicaceae), contenen lípids que es caracteritzen pels seus àcids grassos amb ciclopentenils, un d'ells és l'àcid xalmúgric. L'oli de les llavors de Oncoba echinata, Caloncoba welwitschii en contenen un 75 %; Hydnocarpus anthelminticus un 70 %; Caloncoba echinata entre un 48 % i un 75 %; Hydnocarpus heterophylla un 38 %; Hydnocarpus wightiana entre un 27 % i un 38 %; i altres en menors percentatges.[5]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Coffey, S. Alicyclic Compounds: Monocarbocyclic Compounds to and Including Five Ring Atoms (en en). Elsevier, 2016-06-03. ISBN 9781483223025. 
  2. Mislow, Kurt; Steinberg, I. V. «The Synthesis and Stereochemistry of Chaulmoogric Acid» (en en). Journal of the American Chemical Society, 77, 14, 1955-07, pàg. 3807–3810. DOI: 10.1021/ja01619a038. ISSN: 0002-7863.
  3. Power, Frederick Belding; Gornall, Frank Howorth «LXXXV.—The constituents of chaulmoogra seeds» (en en). J. Chem. Soc., Trans., 85, 0, 1904, pàg. 838–851. DOI: 10.1039/ct9048500838. ISSN: 0368-1645.
  4. «TERMCAT. – Diccionari enciclopèdic de medicina (DEMCAT). Versió de treball» (en anglès). [Consulta: 25 maig 2018].
  5. «PlantFAdb: 18:1cy; Chaulmoogric acid; 2-Cyclopentene-1-tridecanoic acid, (1S)-; 2-Cyclopentene-1-tridecanoic acid, (S)-; Chaulmoogric acid;». [Consulta: 25 maig 2018].