Àcid càpric

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid càpric
Substància compost químic
Massa molecular 172,146 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₀H₂₀O₂
Caprinsäure Skelett.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 334-48-5
InChIKey GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N
PubChem 2969
RTECS HD9100000
AEPQ 206-376-4
ChEBI 30813
KEGG C01571
ChemSpider 2863
ChEMBL CHEMBL107498
UNII 4G9EDB6V73
ZVG 493011
DrugBank 03600
Infocard ECHA 100.005.798
HMDB HMDB00511
DSSTOX DTXSID9021554
RxNorm CUI 22380
IUPHAR 5532
Beilstein 1754556
MeSH C031071
Gmelin 69184
[més dades]

L'àcid decanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid càpric) és un àcid carboxílic de cadena lineal formada per deu àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica se'l considera un àcid gras i se'l simbolitza per C10:0.

Cabra salvatge de Mallorca Capra aeagrus hircus

L'àcid decanoic, es troba de forma natural en l'oli de coco (aproximadament un 10%) i en l'oli de palma (aproximadament un 4%), tot i que també es pot trobar en alguns olis de llavors però és molt menys habitual. Aquest àcid gras, també és produït per diversos mamífers amb la llet i en menor quantitat en algunes greixos animals. Fou descobert pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786-1789) el 1818[1] i l'anomenà àcid caproic perquè l'obtingué de la mantega de la llet de vaca i de la de cabra.[2]

Usos[modifica]

L'àcid decanoic té diversos usos en la indústria, alguns d'ells són per la cració de productes químics agrícoles, per lubricació i lubricants additius i també es fa servir en agents tensioactius

També és utilitzat en la fabricació d'alguns èsters de sabors de fruites artificials i perfums. A més a més, es fa servir en la síntesi orgànica i industrialment en la fabricació de perfums, lubricants, greixos, cautxú, tints, plàstics, additius alimentaris i productes farmacèutics.

productes farmacèutics[modifica]

Com que l'àcid decanoic és un àcid gras, al formar una sal o un èster amb un fàrmac, augmentarà la seva lipofilicitat i la seva afinitat amb el teixit adipós. Com que la distribució d'un fàrmac a partir de teixit adipós és lenta, es pot desenvolupar una forma injectable d'acció prolongada d'un medicament (anomenat injecció de dipòsit) mitjançant l'ús de la seva forma decanoat. Alguns exemples dels fàrmacs disponibles com un èster de decanoat de nandrolona inclouen, flufenazina, bromperidol, i l'haloperidol.

Efectes[modifica]

L'àcid càpric actua com un antagonista del receptor AMPA no competitiu en concentracions terapèuticament rellevants, de manera de voltatge i la subunitat-dependent, i això és suficient per explicar els seus efectes anticonvulsius. Aquesta inhibició directa de la neurotransmissió excitatoria per l'àcid decanoic en el cervell contribueix a l'efecte anticonvulsiu de la dieta cetogènica MCT.L'àcid càpric i l'antagonista perampanel fàrmac acte Ampar en llocs separats en el receptor d'AMPA, i pel que és possible que tinguin un efecte cooperatiu en el receptor d'AMPA, el que suggereix que el perampanel i la dieta cetogénica podria ser sinèrgics.

L'acid decanoic pot imitar la proliferació mitocondrial associada amb la dieta cetogénica, i que això pot passar a través de agonisme del receptor PPAR i els seus gens diana implicats en la biogènesi mitocondrial.

Tot i això, cal assenyalar que els àcids grassos de cadena mitjana ingerits per via oral es degraden molt ràpidament pel metabolisme de primer pas per ser pres en el fetge per la vena portal, i es metabolitzen ràpidament gràcies a coenzim A i a través de β-oxidació i l'àcid cítric cíclic per produir diòxid de carboni, acetat i cossos cetònics. No està clar si les cetones β-hydroxybutryate i acetona tenen activitat anticonvulsiva directa

Referències[modifica]

  1. Chevreul, M.E.. Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale (en francès). París: Levrault, 1823, p. 146. 
  2. Thomson, Thomas. A System of Chemistry of Inorganic Bodies (en en). Baldwin & Cradock, 1831.