Àcid càpric

De Viquipèdia
Infotaula de compost químicÀcid càpric
Substància químicacompost químic, àcids grassos de cadena lineal i classe d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular172,146 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Artemisia xerophytica, Salvia fruticosa, Rhododendron mucronulatum, Verdolaga, Agave decipiens, Serenoa repens, Syagrus romanzoffiana, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Erigeron philadelphicus, Daphne odora, Lepidium meyenii, Dipteryx lacunifera, Leea guineense, Erucaria microcarpa, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, ramell de Sant Ponç, Saussurea involucrata, Tripleurospermum inodorum, Psidium guajava, Plumeria rubra, Cyperus erectus, coriandre, Freesia hybrida, Schedonorus arundinaceus, festuca alta, Festuca rubra, Tordylium apulum, Etlingera elatior, Sideritis hispida, Alpinia latilabris, herba del pastell, Geum heterocarpum, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Tell de fulla grossa, Senecio adenotrichius, fenigrec, Scutellaria baicalensis, Lumbricus terrestris, Red-lined Carrion Beetle, Porphyra tenera, Lindera neesiana, malva major, Momordica charantia, Narthecium ossifragum, Ruellia tuberosa, Xerula longipes, Xerula pudens, regalèssia, menta boscana, menta verda, orenga, Clinopodium odorum, Clinopodium gilliesii, Anthemis aciphylla, Houttuynia cordata, Rhodiola rosea, Saxifraga stolonifera, Pycnandra acuminata, cor de penya, Hypericum perfoliatum, pericó, Hypericum tomentosum, Attalea colenda, Canarium album, tefrítids, lletimó, Eryngium foetidum, Fragaria, Duhaldea cappa, Solanum pennellii, Pelargonium graveolens, ciperàcies, Sideritis taurica, Chlamydomonas reinhardtii, Attalea speciosa, Streptomyces filamentosus, Xuclamel japonès, àrnica, Citropsis articulata, Citrus aurantifolia, Cyperus conglomeratus, arbre del paradís, Litsea glutinosa, Neolitsea foliosa, Oecophylla smaragdina, pi insigne, Salvadora oleoides, Salvadora persica, Ziziphora pedicellata, panda gegant, Arabidopsis thaliana, Escherichia coli, Salmonella enterica, Synechocystis, Vitis vinifera, Daphne papyracea, Iris, Rhododendron sichotense, Hansenia forbesii, Staphisagria macrosperma, ésser humà, Aiouea montana, Neolitsea cassia, magraner, Leea guineensis, Neolitsea zeylanica, Litsea involucrata, Chamaenerion dodonaei, Epilobium dodonaei, Ruellia nudiflora var. nudiflora, Lolium arundinaceum, Sideritis syriaca, estafisàgria, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Anthemis tinctoria, Scolochloa festucacea, Epilobium prantlii, Chamerion dodonaei, Cinnamomum aromaticum, Neolitsea umbrosa, canyeller, Cinnamomum aromaticum, Cinnamomum pachyphyllum i Cinnamomum iners Modifica el valor a Wikidata
Rolantifúngic Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₂₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
Caprinsäure Skelett.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió31 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid decanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid càpric) és un àcid carboxílic de cadena lineal formada per deu àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica se'l considera un àcid gras i se'l simbolitza per C10:0.

Cabra salvatge de Mallorca Capra aeagrus hircus

L'àcid decanoic, es troba de manera natural en l'oli de coco (aproximadament un 10%) i en l'oli de palma (aproximadament un 4%), tot i que també es pot trobar en alguns olis de llavors però és molt menys habitual. Aquest àcid gras, també és produït per diversos mamífers amb la llet i en menor quantitat en algunes greixos animals. Fou descobert pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786-1789) el 1818[1] i l'anomenà àcid caproic perquè l'obtingué de la mantega de la llet de vaca i de la de cabra.[2]

Usos[modifica]

L'àcid decanoic té diversos usos en la indústria, alguns d'ells són per la cració de productes químics agrícoles, per lubricació i lubricants additius i també es fa servir en agents tensioactius

També és utilitzat en la fabricació d'alguns èsters de sabors de fruites artificials i perfums. A més a més, es fa servir en la síntesi orgànica i industrialment en la fabricació de perfums, lubricants, greixos, cautxú, tints, plàstics, additius alimentaris i productes farmacèutics.

Productes farmacèutics[modifica]

Com que l'àcid decanoic és un àcid gras, al formar una sal o un èster amb un fàrmac, augmentarà la seva lipofilicitat i la seva afinitat amb el teixit adipós. Com que la distribució d'un fàrmac a partir de teixit adipós és lenta, es pot desenvolupar una forma injectable d'acció prolongada d'un medicament (anomenat injecció de dipòsit) mitjançant l'ús de la seva forma decanoat. Alguns exemples dels fàrmacs disponibles com un èster de decanoat de nandrolona inclouen, flufenazina, bromperidol, i l'haloperidol.

Efectes[modifica]

L'àcid càpric actua com un antagonista del receptor AMPA no competitiu en concentracions terapèuticament rellevants, de manera de voltatge i la subunitat-dependent, i això és suficient per explicar els seus efectes anticonvulsius. Aquesta inhibició directa de la neurotransmissió excitatoria per l'àcid decanoic en el cervell contribueix a l'efecte anticonvulsiu de la dieta cetogènica MCT.L'àcid càpric i l'antagonista perampanel fàrmac acte Ampar en llocs separats en el receptor d'AMPA, i pel que és possible que tinguin un efecte cooperatiu en el receptor d'AMPA, el que suggereix que el perampanel i la dieta cetogénica podria ser sinèrgics.

L'acid decanoic pot imitar la proliferació mitocondrial associada amb la dieta cetogénica, i que això pot passar a través de agonisme del receptor PPAR i els seus gens diana implicats en la biogènesi mitocondrial.

Tot i això, cal assenyalar que els àcids grassos de cadena mitjana ingerits per via oral es degraden molt ràpidament pel metabolisme de primer pas per ser pres en el fetge per la vena portal, i es metabolitzen ràpidament gràcies a coenzim A i a través de β-oxidació i l'àcid cítric cíclic per produir diòxid de carboni, acetat i cossos cetònics. No està clar si les cetones β-hydroxybutryate i acetona tenen activitat anticonvulsiva directa

Referències[modifica]

  1. Chevreul, M.E.. Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale (en francès). París: Levrault, 1823, p. 146. 
  2. Thomson, Thomas. A System of Chemistry of Inorganic Bodies (en anglès). Baldwin & Cradock, 1831.