Àcid càpric

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid càpric
Substància químicacompost químic i straight chain fatty acids (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular172,146 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Artemisia xerophytica (en) Tradueix, Salvia fruticosa, Rhododendron mucronulatum, Verdolaga, Agave decipiens (en) Tradueix, Serenoa repens, Syagrus romanzoffiana, Hypericum maculatum (en) Tradueix, Hypericum formosissimum (en) Tradueix, Hypericum olympicum (en) Tradueix, Cratoxylum sumatranum (en) Tradueix, Hypericum adenotrichum (en) Tradueix, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, dent de lleó, Taraxacum campylodes (en) Tradueix, Epilobium angustifolium (en) Tradueix, cameneri, fajol, Trèvol de prat, Cinnamomum triplinerve (en) Tradueix, Erigeron philadelphicus, Blumea aromatica, Daphne odora (en) Tradueix, Lepidium meyenii, Dipteryx lacunifera (en) Tradueix, Leea guineense (en) Tradueix, Erucaria microcarpa (en) Tradueix, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, ramell de Sant Ponç, Saussurea involucrata (en) Tradueix, Tripleurospermum inodorum (en) Tradueix, Psidium guajava, Plumeria rubra (en) Tradueix, Cyperus erectus (en) Tradueix, coriandre, Freesia hybrida (en) Tradueix, Schedonorus arundinaceus (en) Tradueix, festuca alta, Festuca rubra, Tordylium apulum (en) Tradueix, Etlingera elatior, Sideritis hispida (en) Tradueix, Alpinia latilabris (en) Tradueix, herba del pastell, Geum heterocarpum (en) Tradueix, Sideritis romana (en) Tradueix, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Anthemis tinctoria (en) Tradueix, Cota tinctoria (en) Tradueix, Tell de fulla grossa, Senecio adenotrichius (en) Tradueix, Fenigrec, Scutellaria baicalensis (en) Tradueix, Lumbricus terrestris, Red-lined Carrion Beetle (en) Tradueix, Porphyra tenera (en) Tradueix, Lindera neesiana (en) Tradueix, malva major, estafisàgria, Momordica charantia, Narthecium ossifragum, Ruellia tuberosa (en) Tradueix, Xerula longipes (en) Tradueix, Xerula pudens (en) Tradueix, regalèssia, menta boscana, menta verda, orenga, Clinopodium odorum (en) Tradueix, Clinopodium gilliesii (en) Tradueix, Anthemis aciphylla (en) Tradueix, estepa de Creta, Cistus ×incanus (en) Tradueix, Houttuynia cordata (en) Tradueix, Rhodiola rosea, Saxifraga stolonifera, Pycnandra acuminata (en) Tradueix, cor de penya, Hypericum perfoliatum (en) Tradueix, pericó, Hypericum tomentosum (en) Tradueix, Chetogena (en) Tradueix, Salia (en) Tradueix, Attalea colenda (en) Tradueix, Canarium album (en) Tradueix, tefrítids, Porophyllum gracile (en) Tradueix, lletimó, Eryngium foetidum, Fragaria, Duhaldea cappa (en) Tradueix, iridàcies, Solanum pennellii (en) Tradueix, Pelargonium graveolens (en) Tradueix, ericàcies, ciperàcies, Sideritis taurica (en) Tradueix, Chlamydomonas reinhardtii, Attalea speciosa (en) Tradueix, Streptomyces filamentosus (en) Tradueix, Streptomyces, Xuclamel japonès, àrnica, Citropsis articulata (en) Tradueix, Citrus aurantifolia (en) Tradueix, llimona àcida, Cyperus conglomeratus (en) Tradueix, arbre del paradís, Litsea glutinosa (en) Tradueix, Neolitsea foliosa (en) Tradueix, Oecophylla smaragdina, pi insigne, Salvadora oleoides (en) Tradueix, Salvadora persica (en) Tradueix, Ziziphora pedicellata (en) Tradueix, panda gegant, Arabidopsis thaliana, Escherichia coli, Salmonella enterica, Synechocystis, Vitis vinifera, Daphne papyracea (en) Tradueix, Chamerion (en) Tradueix, Scolochloa festucacea, Iris, Tripleurospermum maritimum (en) Tradueix, Rhododendron sichotense (en) Tradueix, Taraxacum lapponicum (en) Tradueix i Hansenia forbesii (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Rolantifúngic Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₂₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
Caprinsäure Skelett.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió31 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

L'àcid decanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid càpric) és un àcid carboxílic de cadena lineal formada per deu àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica se'l considera un àcid gras i se'l simbolitza per C10:0.

Cabra salvatge de Mallorca Capra aeagrus hircus

L'àcid decanoic, es troba de manera natural en l'oli de coco (aproximadament un 10%) i en l'oli de palma (aproximadament un 4%), tot i que també es pot trobar en alguns olis de llavors però és molt menys habitual. Aquest àcid gras, també és produït per diversos mamífers amb la llet i en menor quantitat en algunes greixos animals. Fou descobert pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786-1789) el 1818[1] i l'anomenà àcid caproic perquè l'obtingué de la mantega de la llet de vaca i de la de cabra.[2]

Usos[modifica]

L'àcid decanoic té diversos usos en la indústria, alguns d'ells són per la cració de productes químics agrícoles, per lubricació i lubricants additius i també es fa servir en agents tensioactius

També és utilitzat en la fabricació d'alguns èsters de sabors de fruites artificials i perfums. A més a més, es fa servir en la síntesi orgànica i industrialment en la fabricació de perfums, lubricants, greixos, cautxú, tints, plàstics, additius alimentaris i productes farmacèutics.

Productes farmacèutics[modifica]

Com que l'àcid decanoic és un àcid gras, al formar una sal o un èster amb un fàrmac, augmentarà la seva lipofilicitat i la seva afinitat amb el teixit adipós. Com que la distribució d'un fàrmac a partir de teixit adipós és lenta, es pot desenvolupar una forma injectable d'acció prolongada d'un medicament (anomenat injecció de dipòsit) mitjançant l'ús de la seva forma decanoat. Alguns exemples dels fàrmacs disponibles com un èster de decanoat de nandrolona inclouen, flufenazina, bromperidol, i l'haloperidol.

Efectes[modifica]

L'àcid càpric actua com un antagonista del receptor AMPA no competitiu en concentracions terapèuticament rellevants, de manera de voltatge i la subunitat-dependent, i això és suficient per explicar els seus efectes anticonvulsius. Aquesta inhibició directa de la neurotransmissió excitatoria per l'àcid decanoic en el cervell contribueix a l'efecte anticonvulsiu de la dieta cetogènica MCT.L'àcid càpric i l'antagonista perampanel fàrmac acte Ampar en llocs separats en el receptor d'AMPA, i pel que és possible que tinguin un efecte cooperatiu en el receptor d'AMPA, el que suggereix que el perampanel i la dieta cetogénica podria ser sinèrgics.

L'acid decanoic pot imitar la proliferació mitocondrial associada amb la dieta cetogénica, i que això pot passar a través de agonisme del receptor PPAR i els seus gens diana implicats en la biogènesi mitocondrial.

Tot i això, cal assenyalar que els àcids grassos de cadena mitjana ingerits per via oral es degraden molt ràpidament pel metabolisme de primer pas per ser pres en el fetge per la vena portal, i es metabolitzen ràpidament gràcies a coenzim A i a través de β-oxidació i l'àcid cítric cíclic per produir diòxid de carboni, acetat i cossos cetònics. No està clar si les cetones β-hydroxybutryate i acetona tenen activitat anticonvulsiva directa

Referències[modifica]

  1. Chevreul, M.E.. Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale (en francès). París: Levrault, 1823, p. 146. 
  2. Thomson, Thomas. A System of Chemistry of Inorganic Bodies (en anglès). Baldwin & Cradock, 1831.