Àcid palmitoleic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid palmitoleic
Substància química compost químic i unsaturated fatty acids Tradueix
Massa molecular 254,225 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₆H₃₀O₂
Palmitoleic acid.png
SMILES canònic
SMILES isomèric

CCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'àcid palmitoleic, anomenat de forma sistemàtica àcid (Z)-hexadec-9-enoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal m amb fórmula . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-7. És un constituent comú dels glicèrids del teixit adipós humà; es presenta en tots els teixits, però generalment es troba en les més altes concentracions al fetge. És biosintetitzat a partir de l'àcid palmític per l'acció de l'enzim delta-9 desaturasa.

Fonts[modifica]

Grup de catxalots

Fou descobert pel naturalista austríac P. Gotthard Hofstädter (1826-1864) el 1854 a l'oli de catxalot.[1] Les fonts dietètiques de l'àcid palmític inclou una varietat d'olis animals i vegetals (entre ells l'oli d'oliva) i olis marins. L'oli de macadàmia (Macadamia integrifolia) i l'oli de Hippophae rhamnoides en són fonts botàniques amb altes concentracions, contenen el 17%[2] i el 40%[3] d'àcid palmitoleic, respectivament.

En un estudi examinà que els efectes de les dietes altes en diverses concentracions d'àcids grassos, colesterol total i lipoproteïnes de baixa densitat (LDL "Colesterol dolent") eren similars amb àcid palmitoleic i àcid palmític i significativament més altes que amb àcid oleic.[4] Les lipoproteïnes d'alta densitat (HDL, "colesterol bo") eren significativament més baixes amb àcid palmitoleic que amb àcid palmític. l'estudi confirma que, com amínim en homes amb alt colesterol, un increment modest d'àcid palmític fa pujar el Colesterol LDL en relació a l'àcid oleic, fins i tot quan el colesterol de la dieta és baix.

Bioquímica[modifica]

Els àcids grassos omega-7 com l'àcid palmitoleic es descomponen per oxidació en la pell a2-nonenal, i causen el fenomen d'olor de vell.[5]

Els estudis suggereixen que l'àcid palmitoleic seria una molècula senyalitzadora que pot actuar contra guanyar pes.[6] Sembla que gràcies a enzims controla l'oxidació.[7]

Referències[modifica]

  1. Hofstädter, P.G. «Untersuchung des Fettes des Kopfes des Pottwals (Physeter macrocephalus Shaw)». Ann. Chem. Liebigs, 91, 1854, pàg. 177-185.
  2. «Nutrition Facts and Analysis for Nuts, macadamia nuts, raw».
  3. Li, Thomas S. C.; Thomas H. J. Beveridge. Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) : Production and Utilization. Ottawa, Ontario: NRC Research Press, 2003, p. 54–55. ISBN 0-660-19007-9. 
  4. Nestel P, Clifton P, Noakes M. «Effects of increasing dietary palmitoleic acid compared with palmitic and oleic acids on plasma lipids of hypercholesterolemic men». Journal of Lipid Research, 35, 4, 1994, pàg. 656–662. PMID: 8006520.
  5. S. Haze, Y. Gozu, S. Nakamura, Y. Kohno, K. Sawano, H. Ohta and K. Yamazaki «2-Nonenal Newly Found in Human Body Odor Tends to Increase with Aging». Journal of Investigative Dermatology, 116, 4, 2001, pàg. 520–524. DOI: 10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x. PMID: 11286617.
  6. Fat Molecule Fights Weight Gain
  7. Power, G.W., Cake, M.H. & Newsholme E.A. (1997) The influence of diet on the activity of carnitine palmitoyltransferase 1 toward a range of acyl CoA esters. Lipids 32: 31-37.