Àcid palmític

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid palmític
Substància compost químic
Massa molecular 256,24 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₆H₃₂O₂
Palmitinsäure Skelett.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,8414 g/cm³
Índex de refracció 1,4219
Punt de fusió 62,9 ℃
Perills
Punt d'inflamabilitat 192 ℃
Identificadors
CAS 57-10-3
InChIKey IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N
PubChem 985
AEPQ 200-312-9
ChEBI 15756 i 44952
KEGG D05341 i C00249
ChemSpider 960
ChEMBL CHEMBL82293
UNII 2V16EO95H1
ZVG 33990
DrugBank 03796
Infocard ECHA 100.000.284
HMDB HMDB00220
DSSTOX DTXSID2021602
RxNorm CUI 1426390
NDF-RT N0000022738
UMLS CUI C0982072
IUPHAR 1055
Beilstein 607489
MeSH D019308
Gmelin 190200
[més dades]

L'àcid hexadecanoic o àcid palmític, ambdós noms acceptats per la IUPAC, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb setze àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C16:0.

A temperatura ambient és un sòlid de color blanc o groc pàl·lid d'olor i gust suau,[1] que fon a 63,1 °C. El seu punt d'ebullició és de 351,5 °C.[2] La seva densitat és de 0,8487 g/cm3 entre 4 °C i 60 °C i el seu índex de refracció val 1,4309 a 70 °C. És insoluble en aigua; poc soluble en etanol fred o en èter de petroli; totalment soluble en etanol calent, dietilèter, propanol i cloroform.[3] La seva estructura cristal·lina pertany al sistema monoclínic, grup espacial P 21/c i la seva cel·la elemental té els següents valors: a = 35,620 Å, b = 4,9487 Å, c = 9,406 Å, α = 90°, β = 90,447° i γ = 90°.[4]

Fruits de la Elaeis guineensis

El nom àcid palmític prové del mot francès palmier, 'palmera', ja que és el major component de l'oli de palma, obtingut del mesocarpi del fruit de la palmera Elaeis guineensis. És uns dels àcids grassos saturats més comuns en animals i plantes. S'ha trobat a la poma, greixos d'animals, cervesa, pa, api, fesol de cacau torrat, pernil curat, oli essencial de llimona, llet escalfada, oli essencial de taronja dolça, greix de porc, patata, te negre i tomàquet. També en farigola, en formatges (blaus, cheddar, suís, camembert, feta, parmesà, provolone i romà), mantega, peix cru brut, peix cru prim, i altres.[1]

L'àcid palmític fou descobert pel químic francès Edmond Frémy (1814-1894) el 1840, de l'oli de palma saponificat.[5]

El palmitat és el terme emprat per designar les sals o esters de l'àcid palmític. La forma observada de l'àcid palmític a pH fisiològic és l'anió de palmitat.

Bioquímica[modifica]

L'àcid palmític és el primer àcid gras produït durant la lipogènesi (síntesi dels àcids grassos) i del qual es poden produir altres àcids grassos de cadena més llarga. El palmitat inhibeix l'acetil-coA carboxilasa (ACC), la qual és responsable de convertir l'acetil-coA a malonil-coA que és s'afegeix a la cadena acil creixent, prevenir així la generació de més palmitat.[6]

L'àcid palmític és l'àcid gras més abundant en l'organisme i té diferents funcions a més de la producció d'energia, entre d'altres la capacitat d'unir-se a determinades proteïnes necessàries per a algunes funcions del sistema nerviós, per a la formació del surfactant pulmonar o per garantir la unió cel·lular. De tots els àcids grassos saturats de la llet materna, l'àcid palmític és el més abundant; constitueix entre el 20 i el 25 % dels àcids grassos de la llet.[7]

Usos[modifica]

Embarcació de l'exercit dels EUA emprant napalm a Vietnam

Les fórmules infantils, substituts de la llet materna quan no es disposa d'aquesta, tenen un contingut en àcid palmític en quantitats similars a les de la llet materna.[7]

Les sals d'alumini de l'àcid palmític s'utilitzaven combinats amb nafta durant la segona guerra mundial i, especialment durant la guerra de Vietnam, per obtenir napalm, un producte altament incendiari.[8]

L'Organització Mundial de la Salut assegura que hi ha proves que ingerir àcid palmític incrementa el risc de desenvolupar malalties cardiovasculars.[9] Tanmateix, un altre estudi demostrà que l'àcid palmític no té efectes hipercolesterolèmics si la ingesta d'àcid linoleic és superior al 4,5 % de l'energia. D'altra banda, es demostrà que si una dieta conté àcids grassos trans, els efectes en la salut són negatius, causant un augment del colesterol LDL i disminuint el colesterol HDL.[10]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Burdock, George A. Encyclopedia of Food and Color Additives (en en). CRC Press, 1997. ISBN 9780849394140. 
  2. Pubchem. «Palmitic acid» (en en). [Consulta: 5 març 2018].
  3. «LipidBank - Fatty acid(DFA0016)». [Consulta: 5 març 2018].
  4. Moreno, Evelyn; Cordobilla, Raquel; Calvet, Teresa; Lahoz, Fernando J.; Balana, Ana I. «TheCform ofn-hexadecanoic acid» (en en). Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications, 62, 3, 15-03-2006, pàg. o129–o131. DOI: 10.1107/s0108270106003106. ISSN: 0108-2701.
  5. E. Frémy, Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme, Journal de Pharmacie et de Chimie XII (1842), p. 757.
  6. Fatty acid biosynthesis - Reference pathway
  7. 7,0 7,1 «Comunicado sobre el aceite de palma y ácido palmítico en la alimentación infantil | Asociación Española de Pediatría» (en es). [Consulta: 6 març 2018].
  8. Atwood, Jerry L.; Steed, Jonathan W. Organic Nanostructures (en en). John Wiley & Sons, 2008-03-31. ISBN 9783527318360. 
  9. DIET, NUTRITION AND THE PREVENTION OF CHRONIC DISEASES, WHO Technical Report Series 916, Report of a Joint WHO/FAO Expert Consultation, World Health Organization, Geneva, 2003, p. 88 (Table)
  10. French MA, Sundram K, Clandinin MT «Cholesterolaemic effect of palmitic acid in relation to other dietary fatty acids». Asia Pacific journal of clinical nutrition, 11 Suppl 7, 2002, pàg. S401–7. DOI: 10.1046/j.1440-6047.11.s.7.3.x. PMID: 12492626.
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid palmític Modifica l'enllaç a Wikidata