Àcid esteàric

De Viquipèdia
Infotaula de compost químicÀcid esteàric
Stearinsäure auf Uhrglas.jpg
Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic, àcids grassos de cadena lineal, àcid gras de cadena llarga i àcid gras saturat Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular284,272 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
tanarida, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, Kenaf, fava tonca, sèsam, Carex capillifolia, Salix herbacea, salenca retusa, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica, Geum reptans, Alchemilla pentaphyllea, Saussurea depressa, espinac, ordi, Tritrichomonas foetus, Tritrichomonas suis, Dryopteris expansa, Dryopteris assimilis, Dryopteris carthusiana, Dryopteris spinulosa, falguera mascle, Leiocarpa brevicompta, Bracera, pi de Sibèria, Papaier, Gardenia resinifera, Salvia fruticosa, Cucurbita pepo, Lli, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Verdolaga, lliri dels blats, Nannochloropsis, Cyamopsis tetragonoloba, Mitracarpus hirtus, Boehmeria holosericea, Callicarpa pilosissima, Calophyllum calaba, llorer d'Alexandria, Cinnamomum subavenium, Cinnamomum tenuifolium, Diascia cordata, Diascia integerrima, Diascia megathura, Diascia purpurea, Diascia vigilis, Dryopteris crassirhizoma, Frullania incumbens, Frullania lobulata, herba del pastell, Jasminum auriculatum, Jatropha curcas, Justicia heterocarpa, Lantana camara, Fulla de bètel, pebre negre, Persicaria minor, Millettia pinnata, Pongamia pinnata, Saxifraga stolonifera, atzavara, abella de la mel asiàtica, Arabidopsis thaliana, Candida albicans, Chlamydomonas reinhardtii, Escherichia coli, Lemna aequinoctialis, Mycoplasma bovis, Mycoplasma gallisepticum, Paris fargesii, Paris polyphylla, trèmol, Pseudomonas putida, Pseudo-nitzschia multistriata, Salmonella enterica, Staphylococcus aureus, Synechocystis, Crinum asiaticum, Crinum augustum, Croton gratissimus var. gratissimus, Nyam, cor de penya, Hypericum perfoliatum, pericó, Hypericum tomentosum, savina comuna, Nigrospora oryzae, Nigrospora sphaerica, Abies pinsapo subsp. marocana, Abutilon ramosum, Acacia auriculiformis, Arbre del catxú, Vachellia constricta, Acanthophora spicifera, Achillea fragrantissima, Achillea santolinoides, Achyranthes aspera, Aconitum japonicum, Aconitum variegatum, càlam, castanyer d'Índia comú, Agelas conifera, Ailanthus triphysa, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Allamanda cathartica, Allium ampeloprasum, cebera, Althaea armeniaca, Althaea broussonetiifolia, malví, cua de guineu, marxant vermell, espinac xinès, Amaranthus hybridus, marxant gros, Amaranthus tricolor, Amphimedon complanata, Amphimedon compressa, Haliclona compressa, Pipestela terpenensis, Amsinckia lunaris, Anaphalis lactea, Anchusa strigosa, Angelica pubescens, Anisophyllea laurina, Aphanamixis polystachya, Apios americana, Aplysina fistularis, Aplysina lacunosa, cacauet, Arbacia punctulata, Palmera d'areca, Argyreia cuneata, Artemisia monosperma, Artemisia splendens, Asparagus adscendens, Asplenium indicum, Astragalus hamosus, Attalea colenda, Azima tetracantha, Bartramia pomiformis, margaridoia perenne, Bocconia frutescens, Bocconia latisepala, Boerhavia diffusa, Bongardia chrysogonum, borratja, Spermacoce pusilla, Brachystegia nigerica, Brachythecium buchananii, Bredemeyera brevifolia, Brotherella henonii, Brunfelsia americana, Brunnera orientalis, Bryonia alba, Callyspongia fallax, Campylopus richardii, Canarium album, Canavalia ensiformis, Cedrela odorata, Celastrus paniculatus, Mycosphaerella cruenta, Cinnamomum kotoense, sindriera, Clausena dunniana, Cleistanthus collinus, Cleome amblyocarpa, Cleome dolichostyla, Clerodendrum bungei, Clerodendrum colebrookianum, Clitoria ternatea, llàgrimes de Job, Corchorus aestuans, Cordia sinensis, Ophiocordyceps sinensis, coriandre, Corylus chinensis, Acioa longipendula, Cratoneuron filicinum, Crotalaria retusa, Crotalaria pallida var. obovata, Croton penduliflorus, Johnstonella grayi, Cryptolepis buchananii, Cryptostegia grandiflora, Ctenidium percrassum, Cucumis callosus, melonera, Cucumis sativus, Cucurbita foetidissima, Cupressus bakeri, cúrcuma, serpeta, Cuscuta pentagona, Alsophila lepifera, Cyathea lepifera, Cynara cornigera, Cynara sibthorpiana, estramoni, Delònix, Consolida regalis, Dermonema abbottiae, Dicliptera bupleuroides, Dicliptera chinensis, Dicliptera roxburghiana, Dicranum japonicum, lletimó, Dipteryx lacunifera, Dolichomitra cymbifolia, Dovyalis caffra, Drypetes gossweileri, Echium glomeratum, Eclipta alba, Eclipta prostrata, Palmera d'oli de Guinea, Epilobium parviflorum, Erigeron alpinus, Erigeron philadelphicus, Erylus formosus, Erythrina suberosa, Eupatorium petiolare, Aristeguietia salvia, krill antàrtic, Euphorbia hylonoma, fajol, festuca alta, Festuca rubra, Schedonorus arundinaceus, Scolochloa festucacea, Fissidens nobilis, Forsythia suspensa, Ganoderma applanatum, Ganoderma tornatum, pipa, Garcinia binucao, Garcinia cornea, Garcinia dulcis, Fusarium fujikuroi, acàcia de tres punxes, Trichoderma virens, soia, Gnetum montanum, Gnetum edule, Gossypium hirsutum, Scleroderris canker, Grimmia pilifera, Gustavia longifolia, Gymnodinium nagasakiense, Hackelia floribunda, Haminoea templadoi, Oenothera rosea, Hedwigia ciliata, Hemsleya amabilis, Heracleum candicans, Semenovia candicans, Heracleum wolongense, ocra, rosa de Jamaica, Hibiscus, Hibiscus syriacus, Simicratea welwitschii, Hippomane mancinella, arç groc, Houttuynia cordata, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya bella, Hoya cinnamomifolia, Eriostemma coronaria, Hoya coronaria, Hoya crassipes, Hoya diversifolia, Hoya ovalifolia, Hoya fraterna, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya multiflora, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya longifolia, Hoya shepherdii, Loeskeobryum brevirostre, Hypera meles, Hypera postica, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Hypnum fujiyamae, Ilex rotunda, Duhaldea cappa, Inula grandis, Iris leptophylla, Iris, Ixeris chinensis, Jaspis stellifera, Jatropha gossypiifolia, Khaya senegalensis, Lactarius deterrimus, Lactuca serriola, Lagenaria breviflora, Lagerstroemia speciosa, Lantana strigocamara, Lathraea squamaria, Leontopodium nanum, Lepidaploa myriocephala, Lepidium meyenii, Lethariella cladonioides, Leucobryum neilgherrense, Ligustrum lucidum, Limnanthes alba, Lippia origanoides, Lippia sidoides, Luffa acutangula, Lumbricus terrestris, Lupinus angustifolius, Lygodium japonicum, Lysionotus denticulosus, nou de Queensland, Macrococculus pomiferus, Maerua oblongifolia, Malvaviscus arboreus, mango comú, Manihot catingae, herba freixurera, Momordica charantia, Hypopitys monotropa, Monotropa uniflora, Mortierella alpina, Mortierella elongata, Mortierella hyalina, Mortierella hygrophila, Mortierella parvispora, Mortierella schmuckeri, Mortierella zychae, Mucuna imbricata, Murraya gleniei, Mycale laevis, arbre de la nou moscada, Myrmekioderma rea, Myrmekioderma styx, Myuroclada maximowiczii, Narthecium ossifragum, herba gatera, pebreta, Nonea macrosperma, Oenothera argillicola, Bella de nit, Oenothera clavaeformis, Oenothera drummondii, Oenothera elata, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera lamarckiana, Eulobus californicus, Oenothera missouriensis, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala, Oenothera serrulata, Oenothera striata, Oenothera strigosa, olivera, Oleandra wallichii, Oncophorus crispifolius, gavó, Onosmodium bejariense var. hispidissimum, Onychium japonicum, Opuntia humifusa var. humifusa, Osmunda japonica, Panax, Panax pseudoginseng, Ginseng americà, Papaver bracteatum, Paramacrolobium coeruleum, Pectocarya platycarpa, Talaromyces flavus, Talaromyces verruculosus, Pentaclethra macrophylla, Petiveria alliacea, Petrosia pellasarca, Mongeta vermella, Phonus arborescens, Pinus pumila, Piper ribesioides, Piptostigma fugax, pistatxer, Pithecellobium dulce, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, saragatona de l'Índia, Plectranthus mollis, Pleurotus ostreatus, Pogonatum inflexum, Populus tremuloides, Stuckenia pectinata, Proiphys amboinensis, Prunus africana, Pygeum africanum, Pseudosuberites, Psophocarpus tetragonolobus, Pterodon emarginatus, magraner, Putranjiva roxburghii, Isodon serra, Racomitrium canescens, Ramalina, Ranunculus silerifolius, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Rhodotorula glutinis, cirerola, Ribes cereum var. cereum, Ribes montigenum, Ribes orientale, Rosa platyacantha, Rosa roxburghii, cualbra morada, Sabal minor, Salmea scandens, Kali collinum, Salsola collina, Saraca indica, Schlotheimia grevilleana, Scopelophila cataractae, escrofulària de ca, Scrophularia alata, Scrophularia grayana, Scrophularia kakudensis, Scrophularia koraiensis, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica, Scrophularia rubricaulis, Scrophularia nodosa, Scutellaria baicalensis, Senna villosa, Serenoa repens, Sideritis taurica, card marià, Sirococcus, Spathiphyllum cannifolium, Sphagnum palustre, Cervicornia cuspidifera, Acmella paniculata, Spilanthes paniculata, Stachybotrys chartarum, Stangeria eriopus, Sterculia foetida, Firmiana pallens, Sterculia setigera, Sterculia tragacantha, Strychnos spinosa, Suaeda aegyptiaca, pa de gavina, Syagrus romanzoffiana, Syzygium cumini, Tabebuia aurea, dent de lleó, Terminalia pallida, Tectitethya crypta, Tetracera asiatica, Thalictrum revolutum, Thalictrum simplex, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Tuia, Treculia africana, Trichodesma zeylanicum, Trichosanthes nervifolia, Trichosanthes tricuspidata, Trèvol de prat, Tripneustes esculentus, Tripneustes ventricosus, blat dur, Turnera ulmifolia, Ulota crispa, Ventilago denticulata, Veratrum mengtzeanum (en) Tradueix, Decaneuropsis cumingiana, Vesicularia ferriei, Vigna subterranea, Helianthus porteri, Vitis vinifera, Wedelia acapulcensis var. hispida, Wijkia concavifolia, Wikstroemia lanceolata, Xestospongia muta, dacsa, ginjoler, Daphnia magna, ésser humà, Neolitsea daibuensis, Tipuana tipu, Streptomyces rochei, Streptomyces sundarbansensis, Cinnamomum aromaticum, Cinnamomum aromaticum, Achillea moschata, Annona diversifolia, Annona diversifolia, Annona squamosa, Arisaema tortuosum, àrnica, Artocarpus heterophyllus, Candida lipolytica, Yarrowia lipolytica, Cecropia pachystachya, vellutet, Cinnamomum burmanni, Cinnamomum macrostemon, coloquinta, mandariner, Combretum punctatum, Curcuma ochrorhiza, botja peluda, arbre del paradís, Erythroxylum gonocladum, Eurhynchium striatum, Fumaria vaillantii, Gaultheria borneensis, Gaultheria itoana, Gryllotalpa orientalis, Chelonanthus albus, Fernandoa adenophylla, Jodina rhombifolia, Litsea acutivena, malva major, Manilkara bidentata, menta verda, Magnolia compressa, Monascus purpureus, tabaquera, Oryza sativa, Phycomyces blakesleeanus, pi insigne, Piper marginatum, Pittosporum illicioides, llorer-cirer, Rhytidiadelphus squarrosus, Rudbeckia fulgida, Zygosaccharomyces rouxii, Salpa thompsoni, Sambucus adnata, Himalaiella deltoidea, Saussurea medusa, bis, Solanum chacoense, Stellaria dichotoma, Tripterygium wilfordii, Ulva pertusa, aliguer, bufera, Zanthoxylum beecheyanum, Ziziphora pedicellata, Staphisagria macrosperma, Aiouea montana, Ipomoea cuneata, Lipschitziella deltoidea, Niphotrichum canescens, Iodina rhombifolia, Caroxylon tetrandrum, Clerodendrum glandulosum, Corynocarpus laevigatus, Oenothera depressa, Gibberella fujikuroi, Dalbergia paniculata, Amaranthus paniculatus, Ardisia crenata, Psychotria punctata, Garcinia mangostana, Halichondriidae, Chondrosiidae, Chondrillidae, àloe vera, Murraya paniculata, arbre de fulla de curri, Amomum villosum, Amomum longiligulare, Griffitharia pallescens, Englantina (gessamí), Cucurbita moschata, Podocarpus salignus, Garcinia lancilimba, Sundacarpus, Amomum krervanh, Selaginella doederleinii, Amomum neoaurantiacum, Piper aequale, Physalis solanaceus, Pteris quadriaurita, Pteris plumula, Digitalis isabelliana, Justicia trinervia, gingebre, Eria linearifolia, Garcinia macrophylla, Physalis sordida, Scrophularia koelzii, Karenia mikimotoi, Persicaria hydropiperoides, Wurfbainia villosa, Wurfbainia longiligularis, Cinnamomum pachyphyllum, Cinnamomum iners, Wurfbainia vera, Amomum verum, Wurfbainia neoaurantiaca, Ulva australis, Clausena anisata, Eria robusta, Stereodon fujiyamae, Lotus hirsutus, Pteris plumieri, Justicia betonica, Oenothera glazioviana, Garcinia celebica, Rorida quinquenervia, Erythroxylum gonoclados, Cryptolepis dubia, Physalis solanacea, Tetracera sarmentosa, Carex myosuroides, Gnetum diminutum, Talaromyces vermiculatus, Aeromonas veronii, Microchloropsis, Ganoderma adspersum, Ageratina petiolaris, Symphoricarpos albus, Sorbus pallescens, Podocarpus elongatus, Pteris preussii, Cleome quinquenervia, Firmiana fulgens (en) Tradueix, Oenothera tetragona, Ventilago calyculata, Sterculia pallens, Hylocomium brevirostre, Rhizogonium spiniforme, Sterculia tomentosa, Lithospermum fruticosum, Calodendrum capense, Hoya spencii, Ziziphus spina-christi, Persicaria mitis, Lithodora fruticosa, Cassia roxburghii, Psophocarpus scandens, Canavalia gladiata, Cannabis sativa, taperera, Chondrosia reniformis, Chamaenerion dodonaei, Delphinium consolida, Asplenium yoshinagae, Oenothera macrocarpa, Chylismia brevipes, Chylismia cardiophylla, Cynoglossum nervosum, Cynoglossum microglochin, Hoya pottsii, Senna multijuga, Mimusops, Monotropa hypopitys, Epilobium dodonaei, Kobresia myosuroides, Chamerion dodonaei, Boehmeria japonica tenera, Capparis spinosa ovata, Cordyceps, Cassia javanica var. javanica, Cucumis sativus var. sativus, Acorus calamus var. americanus, taronger agre, taronger, Magnolia × alba, Crinum amabile (en) Tradueix, Amsinckia menziesii var. intermedia, Boehmeria japonica var. tenera i Capparis spinosa var. ovata Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₆O₂ Modifica el valor a Wikidata
Stearinsäure Skelett.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,94 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió69,6 °C
71 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició361 °C
383 Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid octadecanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid esteàric) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb divuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C18:0.

Sèu

L'àcid octadecanoic a temperatura ambient és un sòlid de color blanc, d'olor suau, que fon a 69,6 °C. A només 5 mm de Hg de pressió bull a 213 °C. La seva densitat és de 0,8390 g/cm³ entre 4 °C i 80 °C, i el seu índex de refracció val 1,4337 a 70 °C. És insoluble en aigua i soluble en etanol i dietilèter.[1] L'estructura cristal·lina de la fase sòlida correspon al sistema monoclínic i pertany al grup espacial P21/c, i la seva cel·la elemental té els següents valors: a = 39,9897 Å, b = 4,9601 Å, c = 9,3538 Å, α = 90°, β = 95.0049° i γ = 90°.[2]

L'àcid octadecanoic fou aïllat i identificat pel químic francès Michel Eugène Chevreul (1786-1889) l'any 1816[3] i l'anomenà posteriorment àcid esteàric, a partir del mot grec στέαρ, 'greix', ja que fou del greix dels animals d'on l'aïllaren.[4] A la natura és molt més abundant en greixos animals que en greixos vegetals. La mantega de llavor i el sèu sovint en contenen fins al 30 %.[5] Es prepara tractant el greix animal amb aigua a unes condicions altes de pressió i temperatura. També es pot obtenir de la hidrogenació dels olis vegetals. Algunes de les seves sals funcionen com a tensioactius (principalment de sodi i potassi). És molt utilitzat en la fabricació d'espelmes, sabons i cosmètics.

Referències[modifica]

  1. «LipidBank - Fatty acid(DFA0018)». [Consulta: 21 febrer 2018].
  2. Moreno-Calvo, Evelyn; Gbabode, Gabin; Cordobilla, Raquel; Calvet, Teresa; Cuevas-Diarte, Miquel Àngel «Competing Intermolecular Interactions in the High-Temperature Solid Phases of Even Saturated Carboxylic Acids (C10H19O2H to C20H39O2H)» (en anglès). Chemistry – A European Journal, 15, 47, 07-12-2009, pàg. 13141–13149. DOI: 10.1002/chem.200901831. ISSN: 1521-3765.
  3. Chevreul, M.E. «Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie». Ann. Chim. Phys., 2, 1816, pàg. 339-372.
  4. Chevreul, M.E.. «Acide stéárique». A: Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale (en francès). Levrault, 1823, p. 32. 
  5. «Stearic acid | chemical compound» (en anglès). Encyclopedia Britannica.
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid esteàric