Àcid alfa-linolènic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid alfa-linolènic
Substància medicament i compost químic
Massa molecular 278,225 uma
Epònim Linum
Estructura química
Fórmula química C₁₈H₃₀O₂
Alpha-Linolenic acid Structural Formulae V.2.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Propietats
Punt de fusió -113 °C
Perills
Identificadors
CAS 463-40-1
InChIKey DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N
PubChem 5280934
AEPQ 207-334-8
ChEBI 27432 i 43891
KEGG C06427
ChemSpider 4444437
ChEMBL CHEMBL8739
UNII 0RBV727H71
ZVG 530450
DrugBank 00132
Infocard ECHA 100.006.669
HMDB HMDB01388
DSSTOX DTXSID7025506
RxNorm CUI 52071
NDF-RT N0000148143
UMLS CUI C0125903
IUPHAR 1049
Beilstein 1727693
MeSH M0027126 i D017962
Gmelin 57558
Modifica dades a Wikidata

L'àcid α-linolènic, de nom sistemàtic àcid (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . A bioquímica és considerat un àcid gras ω-3, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 3 i el 4 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3n-3, C18:3ω-3 o ALA (de l'anglès alpha-linolenic acid).[1] També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis com el primer.

A temperatura ambient és un líquid amb punt de fusió entre –11,3 °C i –11,0 °C, la seva densitat entre 4 °C i 20 °C és de 0,9164 g/cm3 i el seu índex de refracció val 1,4678 a 50 °C. És soluble en acetona, etanol, dietilèter i èter de petroli.[2]

Llavors de lli

L'àcid linoleic (18: 2n-6) se sintetitza a partir de l'àcid oleic (18: 1n-9) per desaturació produïda per l'enzim Δ12-desaturasa, i l'àcid α-linolènic (18: 3n-3) es forma a partir d'àcid linoleic per reacció de desaturació d'un altre enzim, la Δ15-desaturasa. Atès que ambdós enzims estan presents a les cèl·lules vegetals, l'àcid α-linolènic se sintetitza a les plantes i es troba enriquit en fulles (teixits fotosintètics). D'altra banda, aquestes desaturases no estan presents en cèl·lules animals, per la qual cosa ni l'àcid linoleic ni l'α-linolènic es biosintetitzen en cèl·lules animals in vivo. Quan s'administren a animals, l'àcid α-linolènic és desaturat, allargat i es redueix a la cadena per formar l'àcid eicosapantaenoic (20: 5n-3, EPA) i àcid docosahexaenoic (22: 6n-3, DHA).[2]

Les fonts més importants són els olis de llinosa, perilla i cànem; olis d'assecat.[2]

L'àcid α-linolènic és un àcid gras omega-3 que cal en la dieta de tots els mamífers. Hi ha estudis científics que l'associen amb un menor risc de malaltia cardiovascular,[3] però per un mecanisme encara no entès.

Referències[modifica]

  1. Das, Undurti N. Metabolic Syndrome Pathophysiology: The Role of Essential Fatty Acids (en en). John Wiley & Sons, 2010-02-22. ISBN 9780813815534. 
  2. 2,0 2,1 2,2 «LipidBank - Fatty acid(DFA0191)». [Consulta: 10 abril 2018].
  3. Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee 2002 Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease