Àcid alfa-linolènic

De Viquipèdia
Infotaula de compost químicÀcid alfa-linolènic
Substància químicamedicament, compost químic, àcids grassos omega 3, 5-alpha-reductase inhibitors (en) Tradueix, àcids grassos essencials, àcid gras insaturat i chemical entity class (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular278,225 Da Modifica el valor a Wikidata
EpònimLinum Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
ésser humà, Chia, Perilla, sèsam, Euphorbia niciciana, Euphorbia glareosa, Carex capillifolia, Salix herbacea, salenca retusa, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica, Geum reptans, Alchemilla pentaphyllea, Saussurea depressa, espinac, ordi, Nervilia plicata, Nervilia aragoana, Nervilia concolor, Lantana ukambensis, citró, Bracera, Papaier, Salvia fruticosa, Lli, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Hyoscyamus muticus, Bella de nit, riber negre, borratja, Mucor circinelloides, Mucor javanicus, Serenoa repens, Agave decipiens, Oenothera argillicola, Oenothera clavaeformis, Oenothera drummondii, Oenothera elata, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera lamarckiana, Eulobus californicus, Oenothera missouriensis, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala, Oenothera rosea, Oenothera serrulata, Oenothera striata, Oenothera strigosa, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Amsinckia lunaris, Anchusa strigosa, Brunnera orientalis, Johnstonella grayi, Echium glomeratum, Hackelia floribunda, Nonea macrosperma, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum, escrofulària de ca, Scrophularia grayana, Scrophularia kakudensis, Scrophularia koraiensis, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica, Scrophularia rubricaulis, cirerola, Ribes cereum var. cereum, Ribes montigenum, Ribes orientale, Suaeda aegyptiaca, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya cinnamomifolia, Eriostemma coronaria, Hoya coronaria, Hoya diversifolia, Hoya crassipes, Hoya fraterna, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya bella, Hoya multiflora, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Verdolaga, Palmera d'oli de Guinea, dent de lleó, fajol, Trèvol de prat, Ventilago denticulata, Garcinia cornea, Garcinia dulcis, Garcinia binucao, Garcinia xanthochymus, soia, mango comú, Helianthus porteri, Celastrus paniculatus, Pongamia pinnata, Millettia pinnata, Acacia auriculiformis, Apios americana, Asclepias speciosa, Asclepias syriaca, Mycosphaerella cruenta, Mortierella schmuckeri, Gnetum edule, Firmiana pallens, olivera, Psophocarpus tetragonolobus, Amaranthus tricolor, marxant gros, Amaranthus hybridus, espinac xinès, marxant vermell, Tabebuia aurea, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Racomitrium canescens, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Murraya gleniei, pruenga de jardí, Lepidium meyenii, Abies pinsapo subsp. marocana, Dipteryx lacunifera, Plagiochila porelloides, margaridoia perenne, Stuckenia pectinata, Macrococculus pomiferus, Gossypium hirsutum, Monascus purpureus, Manihot catingae, Sterculia setigera, Sterculia tragacantha, Schedonorus arundinaceus, festuca alta, Festuca rubra, Ginkgo biloba, Canavalia ensiformis, Taonia atomaria, saragatona de l'Índia, rami, Senecio isatideus, Senet de l'Índia, Allamanda cathartica, Malvaviscus arboreus, Typha domingensis, fenigrec, Cryptomeria, Cystoclonium purpureum, cebera, Oleandra wallichii, serpeta, Cuscuta pentagona, Hypopitys monotropa, Monotropa uniflora, Bryonia alba, melonera, Cucumis sativus, Momordica charantia, Luffa acutangula, Chrozophora plicata, Passiflora foetida, Salvia plebeia, Fimbristylis quinquangularis, pistatxer, Talaromyces flavus, Lathraea squamaria, Onosmodium bejariense var. hispidissimum, lleteresa vera, Clitoria ternatea, Perilla frutescens, Abutilon ramosum, pebreta, Arbre del catxú, Erigeron alpinus, malva major, Corchorus aestuans, Putranjiva roxburghii, Vigna subterranea, pericó, Kenaf, Ligustrum lucidum, Cucurbita foetidissima, herba gatera, Rhodotorula glutinis, castanyer d'Índia comú, krill antàrtic, Epilobium parviflorum, Pentaclethra macrophylla, Treculia africana, Argyreia cuneata, tabaquera, Cupressus bakeri, Lactuca serriola, Azima tetracantha, Thalictrum revolutum, arç groc, Phlebodium aureum, Phlebodium decumanum, Serpocaulon loriceum, Serpocaulon triseriale, taperera, Camellia sinensis, Agaricus blazei, Houttuynia cordata, Consolida regalis, colza, Primula florindae, Primula sikkimensis (en) Tradueix, Primula alpicola, Primula pulverulenta, Anagallis arvensis, Zaleya pentandra, Spergula arvensis, Ziziphus nummularia, Amaranthus spinosus, Alpinia oxyphylla, Astragalus danicus, Bidens pilosa, Brassica rapa, Chamaecyparis formosensis, Chlorococcum, Cleome dolichostyla, Colletia spinosissima, Crotalaria pallida var. obovata, Croton cortesianus, Cuphea epilobiifolia, lletimó, Dunaliella primolecta, Echinacea purpurea, Nesprer del Japó, Eruca sativa, Hieracium intybaceum, herba del pastell, pinetell, alquena, morritort, Mosla chinensis, alfàbrega, gavó, Peperomia bracteata, Peperomia campylotropa, Picea obovata, pèsol, Premna microphylla, albercoquer japonès, Ramalina, rave, roser silvestre, Rosa platyacantha, Rosa taiwanensis, Rosa transmorrisonensis, Salmea scandens, Salvia miltiorrhiza, Salvia trijuga, Schotia brachypetala, Scrophularia nodosa, Scurrula atropurpurea, Sideritis taurica, Stevia amambayensis, Traspic, Tornabea scutellifera, Trifolium alexandrinum, Vitis vinifera, Wedelia calycina, Wedelia acapulcensis var. hispida, Ligularia macrophylla, Abrus precatorius, Allium obliquum, Allium porrum, nim, Brachylaena discolor var. transvaalensis (en) Tradueix, mandariner, arbre del paradís, Eurhynchium striatum, Fernandoa adenophylla, Heterophragma adenophyllum, ocra, Inezia integrifolia, Jodina rhombifolia, Lallemantia iberica, Lallemantia royleana, menta verda, Mikania goyazensis, Mikania pohlii, Neolitsea hiiranensis, Oecophylla smaragdina, Leptolyngbya tenuis, Pinus resinosa, granota roja, Rhytidiadelphus squarrosus, Saussurea medusa, Senecio subrubriflorus, Stilpnopappus tomentosus, Ulva fasciata, enciam de mar, Gymnanthemum myrianthum, Ziziphora pedicellata, atzavara, Arabidopsis thaliana, Lemna aequinoctialis, Platycodon grandiflorus, trèmol, Pseudostellaria heterophylla, Larix gmelinii var. gmelinii, Schlotheimia grevilleana, Scrophularia alata, Solanum virginianum, magraner, Lessingianthus compactiflorus, Ipomoea cuneata, Niphotrichum canescens, Iodina rhombifolia, Gracilariopsis longissima, Oenothera depressa, coloquinta, Glehnia littoralis, Lippia kituiensis, Hoya ovalifolia, Hibiscus, xampinyó, Calophyllum calaba, llorer d'Alexandria, Chlorella vulgaris, Cullen corylifolia, Cullen corylifolium, Jasminum auriculatum, Orobanche minor, Orobanche crenata, Platycodon grandiflorum, Stereodon fujiyamae, Oenothera glazioviana, Garcinia celebica, Rorida quinquenervia, Allium ampeloprasum, Ulva linza, Carex myosuroides, Gnetum diminutum, Talaromyces vermiculatus, Cyamopsis tetragonoloba, Aeromonas veronii, Aphanizomenon flosaquae, Cleome quinquenervia, Firmiana fulgens (en) Tradueix, Oenothera tetragona, Ventilago calyculata, Sterculia pallens, Hylocomium brevirostre, Rhizogonium spiniforme, Sterculia tomentosa, Calodendrum capense, Hoya spencii, Ziziphus spina-christi, Rhaphiolepis loquata, Schlagintweitia intybacea, Cannabis sativa, Chamaenerion dodonaei, morró, Delphinium consolida, Oenothera macrocarpa, Chylismia brevipes, Chylismia cardiophylla, Cynoglossum nervosum, Cynoglossum microglochin, Agram prim, Monotropa hypopitys, Epilobium dodonaei, Kobresia myosuroides, Actinidia polygama, Cucumis sativus var. sativus, taronger agre, Amsinckia menziesii var. intermedia, Lolium arundinaceum, Sideritis syriaca, Oenothera erythrosepala, Scrophularia umbrosa, Citrus × deliciosa (en) Tradueix, Lathyrus oleraceus, Salvia triloba, Hoya tsangii, sindriera, Senegalia polyacantha, Gracilaria verrucosa, Lemna perpusilla, Scolochloa festucacea, Epilobium prantlii, Chamerion dodonaei, Làrix de Gmelin, Scrophularia alpestris i Scrophularia oblongifolia Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₀O₂ Modifica el valor a Wikidata
Alpha-Linolenic acid Structural Formulae V.2.svg
SMILES canònic
Model 2D
CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió−113 °C Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor Modifica el valor a Wikidata

L'àcid α-linolènic, de nom sistemàtic àcid (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-3, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 3 i el 4 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3n-3, C18:3ω-3 o ALA (de l'anglès alpha-linolenic acid).[1] També té altres dos enllaços dobles, en disposició cis com el primer.

A temperatura ambient és un líquid amb punt de fusió entre –11,3 °C i –11,0 °C, la seva densitat entre 4 °C i 20 °C és de 0,9164 g/cm³ i el seu índex de refracció val 1,4678 a 50 °C. És soluble en acetona, etanol, dietilèter i èter de petroli.[2]

Llavors de lli

L'àcid linoleic (18: 2n-6) se sintetitza a partir de l'àcid oleic (18: 1n-9) per desaturació produïda per l'enzim Δ12-desaturasa, i l'àcid α-linolènic (18: 3n-3) es forma a partir d'àcid linoleic per reacció de desaturació d'un altre enzim, la Δ15-desaturasa. Atès que ambdós enzims estan presents a les cèl·lules vegetals, l'àcid α-linolènic se sintetitza a les plantes i es troba enriquit en fulles (teixits fotosintètics). D'altra banda, aquestes desaturases no estan presents en cèl·lules animals, per la qual cosa ni l'àcid linoleic ni l'α-linolènic es biosintetitzen en cèl·lules animals in vivo. Quan s'administren a animals, l'àcid α-linolènic és desaturat, allargat i es redueix a la cadena per formar l'àcid eicosapantaenoic (20: 5n-3, EPA) i àcid docosahexaenoic (22: 6n-3, DHA).[2]

Les fonts més importants són els olis de llinosa, perilla i cànem; olis d'assecat.[2]

L'àcid α-linolènic és un àcid gras omega-3 que cal en la dieta de tots els mamífers. Hi ha estudis científics que l'associen amb un menor risc de malaltia cardiovascular,[3] però per un mecanisme encara no entès.

Referències[modifica]

  1. Das, Undurti N. Metabolic Syndrome Pathophysiology: The Role of Essential Fatty Acids (en anglès). John Wiley & Sons, 2010-02-22. ISBN 9780813815534. 
  2. 2,0 2,1 2,2 «LipidBank - Fatty acid(DFA0191)». [Consulta: 10 abril 2018].
  3. Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee 2002 Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease