Butà: diferència entre les revisions

	En altres projectes de Wikimedia:
Commons	Commons (Galeria)
Commons	Commons (Categoria)

Butà
Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	58,078 Da
Trobat en el tàxon	Stemona tuberosa, boixac de jardí i Fragaria
Estructura química
Fórmula química	C₄H₁₀
SMILES canònic	Model 2D; CCCC
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,6 g/cm³ (a 31 °F, líquid)
Velocitat del so	1.034 m/s (−0,5 °C, líquid)
Punt de fusió	−138 °C ; −138,29 °C
Punt d'ebullició	−1 °C (a 760 Torr); 272,7 K (a 1 atm); −0,5 °C (a 101,325 kPa)
Entropia molar estàndard	310,2 J/(mol K)
Pressió de vapor	2,05 atm (a 20 °C)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	1,6 vol%
Límit superior d'explosivitat	8,4 vol%
Temperatura d'autoignició	372 °C
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	1.900 mg/m³ (10 h, cap valor)
Punt d'inflamabilitat	−76 °F ; −60 °C
	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Classe de perill ONU	2.1
Altres
	gas inflamable i cancerigen

Exploració interactiva de l'historial

← Edició anterior Edició següent →

Contingut suprimit Contingut afegit

VisualWikitext

En línia

Revisió del 11:47, 22 març 2021

El butà és un compost químic del grup dels hidrocarburs, la qual molècula està constituïda per quatre àtoms de carboni enllaçats linealment i deu àtoms d'hidrogen enllaçats als carbonis, la qual fórmula molecular és ${\ce {C4H10}}$ . És un alcà, un hidrocarbur saturat, amb només enllaços covalents simples. És inflamable, gasós a temperatura ambient i es liqua a pressió atmosfèrica a –0,5 °C. El butà presenta dos isòmers l'n-butà i l'isobutà o metilpropà. S'empra majoritàriament com a combustible.^[1]

Història

El butà fou preparat per primera vegada el 1849 per part del químic anglès Edward Frankland (1825-1889). Frankland tractà iodoetà ${\ce {C2H5I}}$ amb zinc i obtingué el butà, malgrat no l'identificà correctament, segons la reacció:^[2]^[3]

{\ce {2 C2H5I + Zn -> C4H10 + ZnI2}}

El 1910 el químic estatunidenc Walter O. Snelling (1880-1965), expert en explosius de l'Oficina de Mines dels Estats Units, investigà els vapors que provenien d'un respirador del tanc de gasolina d'un Ford Model T, recentment comprat. El propietari havia omplit el depòsit amb un determinat volum de gasolina, però quedà reduït a la meitat quan arribà a casa. Per estudiar els vapors, Snelling omplí un recipient de vidre amb la gasolina del vehicle. Quan tornà al laboratori, descobrí que s'havien format vapors volàtils dins del recipient, fent que el tap de suro que el tapava sortís repetidament. Inicià un estudi amb aquests gasos vaporosos per trobar mètodes per controlar-los i mantenir-los. Després de separar el gas en els seus components líquids i gasosos, descobrí que el butà era un component de la barreja de gasos liquats. Aviat observà que el butà es podia utilitzar per a la il·luminació, el tall de metall i la cuina. Aquest descobriment inicià la indústria del butà.^[4]

Estructura molecular

La molècula de butà és angular, els quatre àtoms de carboni es troben units mitjançant enllaços covalents simples, alineats. L'angle entre dos enllaços d'un mateix carboni és de 109,5°, d'acord amb els orbitals atòmics híbrids sp³ de cada carboni. La longitud d'aquests enllaços C–C és de 0,153 pm. L'entalpia d'enllaç d'aquests enllaços és de 83 kcal/mol. La resta d'enllaços que formen els carbonis, fins a assolir un total de quatre per a cadascun, són enllaços amb els àtoms d'hidrogen, també enllaços covalents simples. Els carbonis empren els orbitals híbrids sp³, mentre que els hidrògens empren els seus orbitals atòmics s. Les longituds d'aquests enllaços C–H és de 0,110 pm i la seva entalpia de 99 kcal/mol.^[5]

Els enllaços són pràcticament apolars a causa de la poca diferència d'electronegativitat del carboni i de l'hidrogen, 2,55 i 2,20 respectivament,^[6] per la qual cosa la molècula pot considerar-se apolar.^[7] Aquesta característica la fa soluble en dissolvents polars (benzè, tetraclorur de carboni...) i insoluble en dissolvents polars (aigua, amoníac...). Les forces entre molècules són les febles forces de dispersió de London, a conseqüència de les quals el butà té punts de fusió i ebullició baixos, –138 °C i –1 °C, respectivament.^[8]

El butà presenta isomerisme conformacional. Tanmateix la rotació dels seus enllaços C–C és prou elevada perquè no es pugui observar aquesta subtilesa estructural en la majoria de condicions. Hi ha quatre conformacions: l'alternada o antiperiplanar que correspon a una situació que, mirant en la direcció C–C dels carbonis centrals es veuen tots els àtoms d'hidrogen i grups metil, correspon a un mínim d'energia; l'eclipsada o sinperiplanar, els grups metil dels extrem estan alineats, és la de major energia de repulsió. Les altres dues (sinclinal i anticlinal) corresponen a un mínim i un màxim relatius. Aquesta característica estructural fa que els sis àtoms d'hidrogen dels carbonis laterals no siguin equivalents als quatre àtoms d'hidrogen del carboni central (els àtoms d'hidrogen d'un mateix àtom de carboni sí que són equivalents).^[9] La barrera rotacional, això és l'energia que cal superar per poder girar en el moment de màxim aproximament dels àtoms, és de 19 kJ/mol, superior a la del propà (3,4 kcal/mol).^[10]

Propietats

Com que és un gas incolor i inodor, en la seva elaboració s'hi afegeix un odoritzant que li confereix una olor desagradable perquè se'n puguin detectar les fugues.

En cas d'extinció d'un foc per gas butà s'empra diòxid de carboni (CO₂), pols química o boira d'aigua per refredar i dispersar vapors.

El butà comercial és un gas liquat, obtingut per destil·lació del petroli,^[11] compost principalment per butà normal (60%), propà (9%), isobutà (30%) i età (1%).

La principal aplicació del gas butà és la de combustible en llars per a la cuina i aigua calenta, ja que degut a les seves limitacions de transport i emmagatzematge no sol consumir-se en grans quantitats.

Als Països Catalans el gas butà es transporta en la típica bombona de butà, que és un envàs cilíndric, de parets d'acer, de color taronja i que conté 12,5 quilograms de butà. També existeixen noves bombones de butà més lleugeres, fabricades amb altres materials com l'alumini.

Referències

↑ «Butà». Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 17 novembre 2013].
↑ Roscoe, E.F.; Schlorlemmer, C. A Treatise on Chemistry (en anglès). 3. D. Appleton, 1888.
↑ Ihde, Aaron J. The development of modern chemistry. New York: Dover, 1984. ISBN 0-486-64235-6.
↑ «History» (en anglès americà), 06-04-2011. [Consulta: 19 març 2021].
↑ Ege, Seyhan. Química orgánica. Barcelona: Editorial Reverté, 2008. ISBN 978-84-291-9225-4.
↑ Burns, Ralph A. Fundamentos de química. 4a ed. México, D.F.: Pearson, 2003. ISBN 970-26-0281-5.
↑ Chalvet, Odilon. Localization and Delocalization in Quantum Chemistry : Volume I Atoms and Molecules in the Ground State. Dordrecht: Springer Netherlands, 1975. ISBN 978-94-010-1778-7.
↑ Smith, Michael, October 17-. A Q&A approach to organic chemistry. First edition, 2020. ISBN 978-1-000-06089-8.
↑ Gutsche, C. David. Fundamentos de química orgánica. Barcelona: Reverté, 1979. ISBN 84-291-7475-3.
↑ Carey, Francis A. Advanced organic chemistry. 4th ed. New York: Kluwer Academic/Plenum Pub, 2000-©2001. ISBN 0-306-46242-7.
↑ «Què és el petroli?». gencat.cat. [Consulta: 20 novembre 2013].

Enllaços externs

n-Butane a GESTIS Substance database (anglès)(alemany)

[Enciclopèdia-1] «Butà». Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 17 novembre 2013].

[2] Roscoe, E.F.; Schlorlemmer, C. A Treatise on Chemistry (en anglès). 3. D. Appleton, 1888.

[3] Ihde, Aaron J. The development of modern chemistry. New York: Dover, 1984. ISBN 0-486-64235-6.

[:0-4] «History» (en anglès americà), 06-04-2011. [Consulta: 19 març 2021].

[5] Ege, Seyhan. Química orgánica. Barcelona: Editorial Reverté, 2008. ISBN 978-84-291-9225-4.

[6] Burns, Ralph A. Fundamentos de química. 4a ed. México, D.F.: Pearson, 2003. ISBN 970-26-0281-5.

[7] Chalvet, Odilon. Localization and Delocalization in Quantum Chemistry : Volume I Atoms and Molecules in the Ground State. Dordrecht: Springer Netherlands, 1975. ISBN 978-94-010-1778-7.

[8] Smith, Michael, October 17-. A Q&A approach to organic chemistry. First edition, 2020. ISBN 978-1-000-06089-8.

[9] Gutsche, C. David. Fundamentos de química orgánica. Barcelona: Reverté, 1979. ISBN 84-291-7475-3.

[10] Carey, Francis A. Advanced organic chemistry. 4th ed. New York: Kluwer Academic/Plenum Pub, 2000-©2001. ISBN 0-306-46242-7.

[Gencat-11] «Què és el petroli?». gencat.cat. [Consulta: 20 novembre 2013].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

@@ Línia 6: / Línia 6: @@
 <chem display="block">2 C2H5I + Zn -> C4H10 + ZnI2</chem>El 1910 el químic estatunidenc [[Walter O. Snelling]] (1880-1965), expert en explosius de l'Oficina de Mines dels Estats Units, investigà els vapors que provenien d'un respirador del tanc de gasolina d'un [[Ford T|Ford Model T]], recentment comprat. El propietari havia omplit el depòsit amb un determinat volum de [[gasolina]], però quedà reduït a la meitat quan arribà a casa. Per estudiar els vapors, Snelling omplí un recipient de vidre amb la gasolina del vehicle. Quan tornà al laboratori, descobrí que s'havien format vapors volàtils dins del recipient, fent que el tap de suro que el tapava sortís repetidament. Inicià un estudi amb aquests gasos vaporosos per trobar mètodes per controlar-los i mantenir-los. Després de separar el gas en els seus components líquids i gasosos, descobrí que el butà era un component de la barreja de gasos liquats. Aviat observà que el butà es podia utilitzar per a la il·luminació, el tall de metall i la cuina. Aquest descobriment inicià la indústria del butà.<ref name=":0">{{Ref-web|títol=History|url=https://www.roushcleantech.com/history/|data=2011-04-06|consulta=2021-03-19|llengua=en-US}}</ref>
+== Estructura molecular ==
+[[Fitxer:Butane-negative-gauche-side-3D-balls.png|miniatura|Estructura molecular del butà]]
+La molècula de butà és angular, els quatre àtoms de carboni es troben units mitjançant [[Enllaç covalent|enllaços covalents simples]], alineats. L'angle entre dos enllaços d'un mateix carboni és de 109,5°, d'acord amb els orbitals atòmics híbrids ''sp<sup>3</sup>'' de cada carboni. La longitud d'aquests enllaços ''C–C'' és de 0,153 pm. L'[[Energia d'enllaç|entalpia d'enllaç]] d'aquests enllaços és de 83 kcal/mol. La resta d'enllaços que formen els carbonis, fins a assolir un total de quatre per a cadascun, són enllaços amb els àtoms d'hidrogen, també enllaços covalents simples. Els carbonis empren els orbitals híbrids ''sp<sup>3</sup>'', mentre que els hidrògens empren els seus orbitals atòmics ''s''. Les longituds d'aquests enllaços ''C–H'' és de 0,110 pm i la seva entalpia de 99 kcal/mol.<ref>{{Ref-llibre|títol=Química orgánica|url=https://www.worldcat.org/oclc/1083460683|editorial=Editorial Reverté|data=2008|lloc=Barcelona|isbn=978-84-291-9225-4|nom=Seyhan|cognom=Ege}}</ref>
+Els enllaços són pràcticament apolars a causa de la poca diferència d'[[electronegativitat]] del carboni i de l'hidrogen, 2,55 i 2,20 respectivament,<ref>{{Ref-llibre|edició=4a ed|títol=Fundamentos de química|url=https://www.worldcat.org/oclc/689338946|editorial=Pearson|data=2003|lloc=México, D.F.|isbn=970-26-0281-5|nom=Ralph A.|cognom=Burns}}</ref> per la qual cosa la molècula pot considerar-se apolar.<ref>{{Ref-llibre|títol=Localization and Delocalization in Quantum Chemistry : Volume I Atoms and Molecules in the Ground State|url=https://www.worldcat.org/oclc/840307956|editorial=Springer Netherlands|data=1975|lloc=Dordrecht|isbn=978-94-010-1778-7|nom=Odilon|cognom=Chalvet}}</ref> Aquesta característica la fa soluble en dissolvents polars ([[benzè]], [[tetraclorur de carboni]]...) i insoluble en dissolvents polars ([[aigua]], [[amoníac]]...). Les forces entre molècules són les febles [[forces de dispersió de London]], a conseqüència de les quals el butà té punts de fusió i ebullició baixos, –138 °C i –1 °C, respectivament.<ref>{{Ref-llibre|edició=First edition|títol=A Q&A approach to organic chemistry|url=https://www.worldcat.org/oclc/1155226452|data=2020|lloc=Boca Raton, FL|isbn=978-1-000-06089-8|nom=Michael, October 17-|cognom=Smith}}</ref>
+[[Fitxer:Butane conformations and relative energies.svg|miniatura|392x392px|Projecció de Newman del butà i diagrama d'energia de rotació de l'enllaç central. Conformacions: A: alternada o antiperiplanar; B: sinclinal; C: anticlinal; D: eclipsada o sinperiplanar.]]
+El butà presenta [[isomerisme conformacional]]. Tanmateix la rotació dels seus enllaços ''C–C'' és prou elevada perquè no es pugui observar aquesta subtilesa estructural en la majoria de condicions. Hi ha quatre [[Conformació|conformacions]]: l'alternada o antiperiplanar que correspon a una situació que, mirant en la direcció ''C–C''  dels carbonis centrals es veuen tots els àtoms d'hidrogen i grups metil, correspon a un mínim d'energia; l'eclipsada o sinperiplanar, els grups metil dels extrem estan alineats, és la de major energia de repulsió. Les altres dues (sinclinal i anticlinal) corresponen a un mínim i un màxim relatius. Aquesta característica estructural fa que els sis àtoms d'hidrogen dels carbonis laterals no siguin equivalents als quatre àtoms d'hidrogen del carboni central (els àtoms d'hidrogen d'un mateix àtom de carboni sí que són equivalents).<ref>{{Ref-llibre|títol=Fundamentos de química orgánica|url=https://www.worldcat.org/oclc/639134837|editorial=Reverté|data=1979|lloc=Barcelona|isbn=84-291-7475-3|nom=C. David|cognom=Gutsche}}</ref> La barrera rotacional, això és l'energia que cal superar per poder girar en el moment de màxim aproximament dels àtoms, és de 19 kJ/mol, superior a la del [[propà]] (3,4 kcal/mol).<ref>{{Ref-llibre|edició=4th ed|títol=Advanced organic chemistry|url=https://www.worldcat.org/oclc/43555205|editorial=Kluwer Academic/Plenum Pub|data=2000-©2001|lloc=New York|isbn=0-306-46242-7|nom=Francis A.|cognom=Carey}}</ref>
 == Propietats ==

Registres d'autoritat	BNF (1) GND (1) LCCN (1) NDL (1) NKC (1)
Bases d'informació	GEC (1)