Pirovalerona
 | |
| Dades clíniques | |
|---|---|
| Via | Oral |
| Grup farmacològic | compost químic  |
| Codi ATC | cap |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C16H23NO |
| Massa molecular | 245,37 g·mol−1 |
| Model 3D (Jmol) | Imatge interactiva |
O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2 | |
InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10,15H,3-6,11-12H2,1-2H3  Key:SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N | |
| Estat legal | |
| R. dispensació |
|
| Identificadors | |
(RS)-1-(4-methylphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-one
| |
| Número CAS | 3563-49-3  1147-62-2 (hydrochloride) |
| PubChem (CID) | 14373 |
| ChemSpider | 13733 |
| UNII | VOU69C02JP |
| ChEBI | 134998 |
| ChEMBL | CHEMBL201960 |
| AEPQ | 100.230.426 |
La pirovalerona (Centroton, 4-Metil-β-cetona-prolintà, Thymergix, O-2371)[1] és un fàrmac psicoactiu estimulant amb efectes terapèutics en acció com inhibidor de recaptació de norepinefrina i dopamina (NDRI) que fa servir per al tractament clínic de fatiga crònica o letargia[2] i com un anorèctic o supressor de la gana amb l'objectiu de la pèrdua de pes.
Va ser desenvolupada a la fi de la dècada de 1960 i des de llavors s'ha utilitzat a França i diversos altres països del continent europeu. Tot i que la pirovalerona encara es prescriu de tant en tant, es fa servir amb poca freqüència degut als problemes amb abusos i dependència.[3] La pirovalerona és una substància controlada de Règim V als Estats Units d'Amèrica (EUA), i és l'únic estimulant en aquesta categoria.[4] A Gran Bretanya, es troba en la categoria de Classe C i a Austràlia és una substància de Règim 4.[5] Està estretament relacionada a nivell estructural amb una sèrie d'altres estimulants: per exemple, MDPV i prolintà (Promotil, Katovit).
Els efectes secundaris de la pirovalerona inclouen l'anorèxia o pèrdua de gana, ansietat, son fragmentada o insomni i tremolor, sacsejades o tremolors musculars. L'abstinència després d'un abús del fàrmac sovint resulta en depressió. L'R-enantiòmer de la pirovalerona no té activitat.[6]
Referències[modifica]
- ↑ US Patent 3314970
- ↑ Gardos, G.; Cole, J. O. «Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers». Current therapeutic research, clinical and experimental, Vol. 13, num. 10, 1971, pàg. 631-5. PMID: 4402508.
- ↑ Deniker, P.; Lôo, H.; Cuche, H.; Roux, J. M. «Abuse of pyrovalerone by drug addicts». Annales medico-psychologiques, Vol. 2, num. 4, 1975, pàg. 745-8. PMID: 9895.
- ↑ «Schedule V Controlled Substances». Arxivat de l'original el 2009-08-27. [Consulta: 11 octubre 2013].
- ↑ «Uniform Scheduling of Drugs and Poisons No. 24 AUS (2009)».
- ↑ Meltzer, P. C.; Butler, D.; Deschamps, J. R.; Madras, B. K. «"1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogs. A promising class of monoamine uptake inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 49, num. 4, 2006, pàg. 1420-1432. DOI: 10.1021/jm050797a. PMC: [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2602954 NIHMSID: NIHMS63137 2602954 NIHMSID: NIHMS63137]. PMID: 16480278.