Amigdalina

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicAmigdalina
Substància química glicòsid, glúcid i compost químic
Massa molecular 457,158411 uma
Estructura química
Fórmula química C₂₀H₂₇NO₁₁
Amygdalin structure.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
Identificador InChI Model 3D
NFPA 704.svg
0
1
0
 
Altres dades
amargor i olor
Modifica les dades a Wikidata

L'amigdalina (del grec:ἀμυγδάλη, amygdálē ametlla), C20H27NO11, és un glucòsid present en el fruit de l'ametller amarg (Prunus dulcis) i en proporcions variables en moltes llavors d'espècies de la família de les rosàcies, incloent els pinyols de l'albercoc (Prunus armeniaca), les llavors de poma, els pinyols de les cireres i de la cirera americana (Prunus serotina).[1][2] S'utilitza en perfumeria en forma d’essència d’ametlles amargues. L'amigdalina s'extreu de tortó d'ametlles o pinyols d'albercocs en bullir-los amb etanol; afegint-hi èter dietil el producte cristal·litza.[3]

Pierre-Jean Robiquet i A. F. Boutron-Charlard el 1830[4] van ser els primers d'aïllar l'essència. Per hidròlisi, Liebig i Wöhler el 1830 van idenificar tres components: sucre, àcid cianhídric i benzaldehid.[5]

Sense cap fonament científic, en la medicina alternativa a la dècada dels anys 1950 una forma modificada d'amigdalina es propugnà contra el càncer amb el nom de «Laetrile» o amb el nom fantasiós de «vitamina B17». No és ni una vitamina, ja què no té cap paper essencial en el metabolisme humà, ni un medicina, ja que no té cap efecte positiu en la salut i estudis seriosos han demostrat que és potencialment tòxica.[6][7][8] En concentracions elevades, pot causar enverinament per la presència d'àcid cianhídric.[9]

Referències[modifica]

  1. Aguilella Palasi, Antoni; Puche Pinazo, Felisa. «amigdalina». A: Diccionari de Botànica. València: Universitat de València, 2011, p. 36 (Educació. Sèrie Materials). ISBN 9788437086392. 
  2. Swain E, Poulton JE «Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina». Plant physiology, 106, 2, October 1994, pàg. 437–445. DOI: 10.1104/pp.106.2.437. PMC: 159548. PMID: 12232341.
  3. Wöhler, F; Liebig, J. «Ueber die Bildung des Bittermandelöls» (en alemany). Annalen der Pharmacie, 22, 1, 1837, pàg. 1–24. DOI: 10.1002/jlac.18370220102. (Sobre la formació de l'oli essencial de les ametlles amargues)
  4. «A chronology of significant historical developments in the biological sciences». A: Universitat d'Hamburg, facultat de biologia. Botany Online Internet Hypertextbook, 2002-08-18 [Consulta: 6 agost 2007]. 
  5. «Amigdalina». L'Enciclopèdia.cat. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  6. Ellison, NM; Byar, DP; Newell, GR «Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis». N. Engl. J. Med., 299, 10, setembre del 1978, pàg. 549–52. DOI: 10.1056/NEJM197809072991013. PMID: 683212.
  7. Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH «A pharmacologic and toxicological study of amygdalin». JAMA, 245, 6, February 1981, pàg. 591–4. PMID: 7005480.
  8. Moertel, CG; Fleming, TR; Rubin, J «A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer». New England Journal of Medicine, vol. 306, n°4, gener del 1982, pàg. 201–6. DOI: 10.1007/s00520-006-0168-9. PMID: 7033783.
  9. O'Brien, B; Quigg C, Leong T «Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements'». Eur J Emerg Med, 12, 5, octubre del 2005, pàg. 257–8. DOI: 10.1097/00063110-200510000-00014. PMID: 16175068.

Enllaços externs[modifica]