Amigdalina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicAmigdalina
Substància glicòsid, glúcid i compost químic
Massa molecular 457,158411 uma
Estructura química
Fórmula química C₂₀H₂₇NO₁₁
Amygdalin structure.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)COC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O
SMILES isomèric
C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)O
InChI Model 3D
Perills
NFPA 704.svg
0
1
0
 
Altres propietats
amargor i olor
Identificadors
CAS 29883-15-6
InChIKey XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
PubChem 656516
AEPQ 249-925-3
ChEBI 17019
ChemSpider 570897
ChEMBL CHEMBL461727
UNII 214UUQ9N0H
ZVG 137642
Infocard ECHA 100.045.372
HMDB HMDB35030
Beilstein 66856
Modifica dades a Wikidata

L'Amigdalina (del grec:ἀμυγδάλη, amygdálē ametlla), C20H27NO11, és un glucòsid present en els llavors de l'ametller amarg (Prunus dulcis) i en proporcions variables en molts llavors d'espècies de la família de les rosàcies: incloent llavors de l'albercoc (Prunus armeniaca), de poma, de les cireres, de la cirera americana (Prunus serotina).[1][2] S'utilitza en perfumeria en forma d’essència d’ametlles amargues. L'amigdalina s'extreu de turtó d'ametlles o pinyols d'albercocs en bullir-los amb etanol i afegint èter dietil el producte cristallitza.[3]

Pierre-Jean Robiqueti A. F. Boutron-Charlard el 1830[4] van ser els primers per aïllar l'essència. Per hidròlisi, Liebig i Wöhler el 1830 van idenificar tres components: sucre, àcid cianhídric i benzaldehid.[5]

Sense cap fonament científic, en la medicina alternativa a la dècada dels anys 1950 una forma modificada d'amigdalina s'ha propugnat contra el càncer amb el nom de «Laetrile» o amb el nom fantasiós de «vitamina B17». No és ni una vitamina, com què no té cap paper essencial al metabolisme humà, ni un medicina, com que no té cap efecte positiu a la salut i estudis seriosos han demostrat que és potencialment tòxica.[6][7][8] En concentracions elevades, pot causar enverinament per la presència d'àcid cianhídric.[9]

Referències[modifica]

  1. Aguilella Palasi, Antoni; Puche Pinazo, Felisa. «amigdalina». A: Diccionari de Botànica. València: Universitat de València, 2011, p. 36 (Educació. Sèrie Materials). ISBN 9788437086392. 
  2. Swain E, Poulton JE «Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina». Plant physiology, 106, 2, October 1994, pàg. 437–445. DOI: 10.1104/pp.106.2.437. PMC: 159548. PMID: 12232341.
  3. Wöhler, F; Liebig, J. «Ueber die Bildung des Bittermandelöls» (en alemany). Annalen der Pharmacie, 22, 1, 1837, pàg. 1–24. DOI: 10.1002/jlac.18370220102. (Sobre la formació de l'oli essencial de les ametlles amargues)
  4. «A chronology of significant historical developments in the biological sciences». A: Universitat d'Hamburg, facultat de biologia. Botany Online Internet Hypertextbook, 2002-08-18 [Consulta: 6 agost 2007]. 
  5. «Amigdalina». L'Enciclopèdia.cat. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  6. Ellison, NM; Byar, DP; Newell, GR «Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis». N. Engl. J. Med., 299, 10, setembre del 1978, pàg. 549–52. DOI: 10.1056/NEJM197809072991013. PMID: 683212.
  7. Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH «A pharmacologic and toxicological study of amygdalin». JAMA, 245, 6, February 1981, pàg. 591–4. PMID: 7005480.
  8. Moertel, CG; Fleming, TR; Rubin, J «A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer». New England Journal of Medicine, vol. 306, n°4, gener del 1982, pàg. 201–6. DOI: 10.1007/s00520-006-0168-9. PMID: 7033783.
  9. O'Brien, B; Quigg C, Leong T «Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements'». Eur J Emerg Med, 12, 5, octubre del 2005, pàg. 257–8. DOI: 10.1097/00063110-200510000-00014. PMID: 16175068.

Enllaços externs[modifica]