Tujona

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicTujona
Alfa-Tujona.png
Substància compost químic
Massa molecular 152,120115 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₀H₁₆O
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 546-80-5
InChIKey USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N
PubChem 261491
AEPQ 208-912-2
ChEBI 9577
KEGG C09906
ChemSpider 229574
ChEMBL CHEMBL1444078
UNII R0SQ9G0DU5
Infocard ECHA 100.149.493
DSSTOX DTXSID3026148
IUPHAR 5344
Beilstein 4660369
Modifica dades a Wikidata

La Tujona és una cetona i un monoterpè que de forma natural es presenta en dues formes diastereomèriques: (−)-α-tujona i (+)-β-tujona.[1][2] Fa olor de mentol. Encara que anteriorment es creia que es presentava la tujona en el licor d'absenta, recents estudis han mostrat que la planta de l'absenta conté només petites quantitats de tujona, i per tant és improbable que la tujona fos la responsable dels efectes de la psicodèlia d'aquest licor d'alta graduació alcohòlica. La tujona actua en els receptors GABA i receptors 5-HT3[3] al cervell. En molts països les quantitats de tujona presents en les begudes estan regulades.

A més de les tujones que es presenten de forma natural (−)-α-tujona i (+)-β-tujona, hi ha altres dues formes enantiomèriques possibles; (+)-α-tujona i (−)-β-tujona:

Fonts[modifica]

La tujona es troba en moltes plantes, com les del gènere Thuja (d'on deriva el nom de tujona), Xiprer de Nootka, alguns del gènere Juniperus, Artemisia vulgaris, orenga, sàlvia comuna, tanarida i del gènere Artemisia, especialment a l'absenta (Artemisia absinthium), normalment com una mescla d'isòmers en relació 1:2. També es troba en diverses espècies del gènere Mentha (menta).

Farmacologia[modifica]

Tujona

Basant-se en la seva forma molecular, durant molts anys es va pensar que la tujona actuava de manera similar al THC sobre els receptors cannabinoides,[4] però ara se sap que això és fals.[5] La tujona és un antagonista del receptor GABAA.[6] Per aquesta inhibició hi pot haver espasmes i convulsions.[7] La tujona també és antagonista del 5-HT3.[8][3]

Se sap que la tujona és tòxica tant pel cervell com per les cèl·lules del fetge i pot causar convulsions si s'usa a dosis altes. Altres efectes secundaris de l'oli essencial de les plantes amb tujona inclouen ansiett i insomni, cosa que confirma el seu efecte en el sistema nerviós central.[9]

Regulacions[modifica]

En la Unió Europea els màxims nivells de tujona són:[10]

  • 0,5 mg/kg en aliments no preparats amb sàlvia comuna i en begudes no alcohòliques preparades amb espècies de plantes del gènere Artemisia.
  • 10 mg/kg en begudes alcohòliques preparades sense espècies d'Artemisia.
  • 25 mg/kg en aliments preparatsamb sàlvia comuna.
  • 35 mg/kg en begudes alcohòliques preparades amb espècies d'Artemisia.


Referències[modifica]

  1. Perry, N. B.; Anderson, R. E.; Brennan, N. J.; Douglas, M. H.; Heaney, A. J. «Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites». J. Agric. Food Chem., 47, 5, 1999, pàg. 2048–2054. DOI: 10.1021/jf981170m. PMID: 10552494.
  2. Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. «Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone». Helv. Chim. Acta, 80, 3, 1997, pàg. 623–639. DOI: 10.1002/hlca.19970800302.
  3. 3,0 3,1 Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G «Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization». Neuropharmacology, 46, 2, Feb 2004, pàg. 192–201. DOI: 10.1016/j.neuropharm.2003.09.022. PMID: 15002407.
  4. Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
  5. Meschler JP, Howlett AC «Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses». Pharmacol. Biochem. Behav., 62, 3, March 1999, pàg. 473–80. DOI: 10.1016/S0091-3057(98)00195-6. PMID: 10080239.
  6. Olsen RW «Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 97, 9, April 2000, pàg. 4417–8. DOI: 10.1073/pnas.97.9.4417. PMC: 34311. PMID: 10781032.
  7. Höld KM, Sirisoma NS, Ikeda T, Narahashi T, Casida JE «Alpha-thujone (the active component of absinthe): gamma-aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 97, 8, April 2000, pàg. 3826–31. DOI: 10.1073/pnas.070042397. PMC: 18101. PMID: 10725394.
  8. Modulation of Ionotropic GABA Receptors by Natural Products of Plant Origin
  9. Naser B, Bodinet C, Tegtmeier M, Lindequist U. Thuja occidentalis (Arbor vitae): A Review of its Pharmaceutical, Pharmacological and Clinical Properties. Evidence Based Complementary and Alternative Medicine. 2005 Mar;2(1):69–78.
  10. Opinion of the Scientific Committee on Food on Thujone Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006.

Enllaços externs[modifica]

  • Absinthe absolved, Cern Courier, July 8, 2008
  • Thujone.Info — Databank of peer reviewed articles on thujone, absinthe, absinthism, and independent thujone ratings of some commercial brands.
  • The Shaky History of Thujone - Wormwood Society article on thujone and its history.
  • Lachenmeier DW, Nathan-Maister D, Breaux TA, Sohnius EM, Schoeberl K, Kuballa T «Chemical composition of vintage preban absinthe with special reference to thujone, fenchone, pinocamphone, methanol, copper, and antimony concentrations». J. Agric. Food Chem., 56, 9, May 2008, pàg. 3073–81. DOI: 10.1021/jf703568f. PMID: 18419128.