Àcid pantotènic

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
(S'ha redirigit des de: Vitamina B5)
Infotaula de compost químicÀcid pantotènic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular218,10339619191 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolvitamina B i metabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₉H₁₇NO₅ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC(C)(CO)C(C(=O)NCCC(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC(C)(CO)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió183,83 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició551,5 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid pantotènic (C9H17NO₅), també anomenat vitamina B₅, és una vitamina soluble en aigua i necessària per al manteniment de la vida (nutrient essencial). El seu nom segons la IUPAC és el d'àcid 3-[(2,4-dihidroxi-3,3-dimetilbutanoil)amino]propanoic. La seva massa molar és de 219,23 g/mol. La vitamina B5 és necessària per formar coenzim A (CoA), que és un component importantíssim en el metabolisme, i per la síntesi de carbohidrats, proteïnes i lípids. La seva estructura química, correspon a l'amida entre el D- pantoat i la β-alanina. El nom, “Pantotènic”, deriva del grec “pantothen” (παντόθεν), que significa “a tot arreu”, i podem trobar petites quantitats d'aquest àcid a quasi tots els aliments, d'entre els quals destaquen per la seva quantitat els cereals, llegums, ous, carn i a la gelea reial. Es troba de forma freqüent com al seu alcohol anàleg, la provitamina pantenol, i també com a pantotenat de calci. L'àcid pantotènic és també un component d'alguns productes cosmètics pels cabells i la pell.

Funció biològica[modifica]

Àcid pantotènic (Vitamina B5)

Només l'isòmer dextrorotatori (D) de l'àcid pantotènic té activitat biològica.[1] L'isòmer levorotatori (L) té una funció que antagonitza els efectes de l'isòmer D.[2]

L'àcid pantotènic s'utilitza en la síntesi del coenzim A (CoA). Aquest últim actua com a transportador de grups acil per formar acetil-CoA i altres components relacionats; aquest és el mecanisme de transportar els àtoms de carboni a través de la cèl·lula.[3] El coenzim A és important en el metabolisme energètic de la cèl·lula, ja que facilita l'entrada de l'acetil (un derivat del piruvat) al cicle dels àcids tricarboxílics o cicle de Krebs. Allí, serà transformat a àcid cítric, després a α-cetoglutarat per a ésser transformat a succinil-CoA, i el cicle continua.[4] El CoA és també important en la biosíntesi de diverses biomolècules com els àcids grassos, colesterol i acetilcolina.[4] També és requerit esporàdicament per la formació d'ACP (proteïna transportadora de grups acil),[5] que és necessari, al seu torn, per la síntesi d'àcids grassos en addició a CoA.[3]

L'àcid pantotènic en la forma de CoA és també necessari per dur a terme els processos d'acilació i d'acetilació, que estan involucrats en els senyals de traducció i en l'activació i desactivació d'enzims, respectivament.[6]

Des que s'ha descobert que aquest àcid participa en gran quantitat de processos biològics, es considera un nutrient essencial per a totes les formes de vida.[7] Per tant, la seva deficiència tindrà molts efectes nocius, com es discutirà més endavant.

Cal dir també que l'àcid pantotènic és vital per a un embaràs sa.

Fonts d'alimentació[modifica]

Dieta[modifica]

Es troben petites quantitats d'àcid pantotènic a quasi tots els aliments.[8] La major font es troba a les carns, tot i que la concentració que es troba al múscul dels animals és només aproximadament la meitat de la trobada als músculs humans.[9] Tots els cereals són també una bona font de la vitamina, però quan es molen els cereals se’ls hi treu gran part de l'àcid, ja que es troba a les capes més externes de tots els grans.[10] Vegetals com el bròquil i els alvocats són també aliments rics en la vitamina.[11] En els aliments animals, les fonts més importants de la vitamina són: l'arròs, blat integral, alfals, farina de cacauet, melassa, llevat i solucions concentrades de peix. La font més rica en aquesta vitamina a la natura és la gelea real i els ovaris de peixos d'aigua freda.[12]

Un estudi recent suggereix que els bacteris de l'intestí poden generar àcid pantotènic, però encara no ha estat comprovat.[13]

Complementació[modifica]

El pantotenol és un derivat de la vitamina, més estable i utilitzat sovint com a font de la vitamina B5 en complexos multivitamínics.[14] Un altre succedani de l'àcid pantotènic és el pantotenat de calci, utilitzat també sovint a suplements dietètics, ja que, com que és una sal, és molt més estable que l'àcid en el recorregut digestiu i permet una millor absorció.

Possibles beneficis de la ingesta en suplements vitamínics: dosis de 2g/dia de pantotenat de calci redueix la rigidesa matutina, el grau de minusvalidesa i el grau de dolor a pacients amb artritis reumàtica. Tot i que els resultats són poc consistents, un suplement de vitamina ajuda a aprofitar la utilització d'oxigen i per tant a reduir l'acumulació d'àcid làctic en els atletes.[15]

Condicions diàries recomanades (CDR)[modifica]

La forma 4’fosfopanteteina del pantotenat és considerada com la més activa en el cos; no obstant això, tots els derivats han d'ésser trencats en àcid pantotènic per poder ésser absorbits.[16] 10 mg de pantotenat de calci és equivalent a 9.2 mg d'àcid pantotènic.

Grup d'edat Edat  mg/dia[17]
Nadons 0–6 mesos 1.7
Nadons 7–12 mesos 1.8
Nens 1–3 anys 2
Nens 4–8 anys 3
Nens 9–13,5 anys 4
Adolescents 14-18 anys 5
Adults 19 ó més anys 5
Dones embarassades 6
Dones en lactància 7

Absorció[modifica]

En la majoria dels aliments, l'àcid pantotènic es troba en la forma de CoA o com a proteïna transportadora de grups acil (ACP). Perquè es pugui realitzar l'absorció a nivell intestinal, ha d'ésser convertit en àcid pantotènic lliure.[16] Al lumen de l'intestí el CoA i l'APC són hidrolitzats per formar 4’fosfopanteteina.[16] Llavors, és desfosforil·lat a panteteïna.[16] L'enzim panteteinasa situat a l'intestí l'hidrolitza i forma àcid pantotènic lliure.[16]

L'àcid lliure és absorbit per les cèl·lules via un transportador actiu dependent de sodi.[4] A alts nivells d'ingestió, aquest mecanisme se satura i part de l'àcid pantotènic pot ser absorbit per difusió passiva.[18] Tot i així, quan la ingesta supera en 10 vegades el límit recomanable, l'absorció es redueix al 10%.[4]

Deficiència[modifica]

La deficiència de l'àcid pantotènic és molt infreqüent i encara no ha estat estudiada amb profunditat. En els pocs casos on ha estat observada (víctimes d'inanició i limitats assaigs amb voluntaris), quasi tots els símptomes són reversibles i es retorna a la situació inicial si es torna a ingerir àcid pantotènic.[4]

Els símptomes són similars deficiències d'altres vitamines B. Hi ha una baixada en la producció d'energia a causa del baix nivell de CoA, que pot causar símptomes d'irritabilitat, cansament i apatia.[4] La síntesi d'acetilcolina està també afectat, per això també poden aparèixer símptomes a nivell neurològic.[11] Inclosos atrofiament, parestèsia i rampes musculars.[11] Aquesta deficiència també pot causar hipoglucèmia o una hipersensibilitat a la insulina.[4] Per tant, els receptors d'insulina són acetilats perquè deixin de ser funcionals, però com que no poden ésser acetilats per la manca d'acetil, els receptors seran funcionals fins i tot quan no siguin necessaris, causant una hipoglucèmia.[3][16] Altres símptomes són: incapacitat de descans, malestar, dificultat a l'hora de dormir, nàusees, vòmits i rampes abdominals.[11] En ocasions molt excepcionals s'han trobat símptomes molt més greus (però reversibles igualment) com insuficiència renal i encefalopatia hepàtica.

S'ha pogut observar també que es té sensació de dolor a la planta dels peus, com si estiguessin cremant. La deficiència de l'àcid podria explicar símptomes semblants en presoners de guerra desnodrits.[7]

La deficiència en altres animals no remugants comporta disfuncions al sistema nerviós, gastrointestinal i immunològic, també deficiència de creixement, reducció del volum d'ingesta d'aliments, lesions a la pell i canvis al pèl, així com alteracions al metabolisme de lípids i carbohidrats.[19]

Toxicitat[modifica]

És molt poc freqüent, de fet, alts nivells tolerables d'ingesta han estat establerts per la vitamina.[16] Altes dosis d'aquesta vitamina no presenten efectes secundaris demostrats, i dosis massives (10g/dia) només provoquen estrès intestinal i diarrea en el pitjor dels casos.[4]

Tampoc s'han trobat reaccions adverses a causa de l'aplicació parenteral o cutània de la vitamina.[20]

No obstant això, una gran dosi de la vitamina B5 (per exemple de 5 a 9 grams) se sap que causa nàusees i una manca de fatiga.

Usos[modifica]

Tenint en compte la prevalença de l'àcid pantotènic entre els éssers vius i el cos limitat d'estudis sobre el seu dèficit, molts usos de l'àcid pantotènic han estat objecte d'investigació.

Torsió testicular[modifica]

Si té lloc la torsió testicular es pot afectar greument la fertilitat.[21] Un experiment dut a terme sobre un model de ratolí va indicar que un tractament amb 500 mg de dexpantenol/kg pes corporal, trenta minuts abans d'aplicar el tractament correctiu, pot disminuir en un nivell elevat el risc d'infertilitat després de la torsió.[21] L'àcid pantotènic té la capacitat d'augmentar els nivells reduïts de glutatió.[22] Les espècies reactives d'oxigen (radicals lliures) tenen un paper important en l'atròfia testicular, contra la qual el glutatió pot “lluitar”.[21]

Úlceres diabètiques[modifica]

Les úlceres als peus són un problema comunament associat a la diabetis, que sovint condueix a l'amputació.[23] Un estudi preliminar dut a terme per Abdelatif, Yakoot i Etmaan va indicar que potser una gelea reial i un ungüent de pantenol pot ajudar a curar les úlceres.[23] Les persones estudiades amb úlceres al peus o amb una infecció profunda dels teixits tenia un 96% i 92% d'èxit en la seva recuperació.[23] No obstant això, com que es tractava d'un estudi pilot, no era un assaig aleatori controlat amb placebo i doble cec.[23] Tot i que aquests resultats semblen prometedors, cal que siguin validats.

Efectes hipolipemiants[modifica]

Els derivats de l'àcid pantotènic: el pantenol, la fosfopantetina i la pantetina també s'ha vist que milloraven el perfil dels lípids en sang i en el fetge.[24] En un model de ratolí, es van injectar 150 mg de derivat/kg de pes corporal.[24] Tots els tres derivats van ser capaços de reduir els nivells de la lipoproteïna de baixa densitat (LDL) així com el nivell de triacilglicerols (TG). El pantenol va ser capaç de reduir el nivell de colesterol total i la pantetina va ser capaç de reduir el nivell de colesterol-LDL en el sèrum.[24] La disminució del colesterol-LDL és significativa, ja que, així, disminuirà el risc d'infart i d'accident vascular cerebral.[4] Al fetge, el pantenol va ser el més efectiu perquè va reduir els triacilglicerols, el T-Chol, el colesterol lliure i els nivells de colesterol-èster.[24]

Cicatrització de ferides[modifica]

Un estudi realitzat in vitro el 1999 va mostrar que l'àcid pantotènic té un efecte sobre la cicatrització de les ferides.[25] Wiemann i Hermann van trobar que els cultius cel·lulars amb una concentració de 100μg/ml D-pantotenat de calci augmentava la migració, i les fibres van córrer de manera direccional amb diverses capes, mentre que els cultius cel·lulars sense àcid pantotènic curaven sense cap moviment ordenat i amb menys capes.[25] La proliferació cel·lular o multiplicació cel·lular es veu augmentada amb els suplements d'àcid pantotènic.[25] Finalment, hi va haver augment de les concentracions de dues proteïnes, les quals encara no han estat identificades, que es va trobar en el cultiu complementat amb l'àcid pantotènic, però no en el control.[25] Es necessiten més estudis per determinar si aquests efectes es mantindrien in vivo.

Cura del cabell[modifica]

Alguns models de ratolí van desenvolupar una irritació de la pell i pèrdua del color del cabell com a possibles resultats de la greu falta d'àcid pantotènic.[26] Com a resultat, la indústria cosmètica va començar a afegir àcid pantotènic a diversos productes cosmètics, inclòs el xampú, però els estudis basats en l'àcid pantotènic per restablir el color han estat infructuosos,[27] tot i això, molts productes cosmètics encara anuncien additius d'àcid pantotènic.[28][29][30][31][32][33]

Acnè[modifica]

Arran dels descobriments en els assaigs amb ratolins, a finals del 1990 un petit estudi es va publicar promocionant l'ús de l'àcid pantotènic per tractar l'acne.

Segons un estudi publicat el 1995 pel Dr. Lit-Hung Leung,[34] altes dosis de vitamina B₅ resolien l'acne i disminuïen la mida dels porus. El Dr. Leung també proposava un mecanisme, indicant que el coenzim A regula les hormones i els àcids grassos, i sense una quantitat suficient d'àcid pantotènic, el coenzim A produirà preferentment andrògens. Això fa que els àcids grassos s'acumulin i que s'excretin a través de les glàndules sebàcies, causant acne. L'estudi del Dr. Leung va reunir a 45 homes asiàtics i a 55 dones asiàtiques, els quals van usar diverses dosis d'àcid pantotènic (10-20g), 80% per via oral i 20% a través de crema tòpica. El Dr. Leung va observar la millora de l'acne en una setmana i un mes de l'inici del tractament. Les crítiques són ràpides i assenyalen els defectes de l'estudi del Dr. Leung, no obstant això, l'estudi no era un assaig aleatori controlat amb placebo i doble cec. Fins al dia d'avui, l'únic estudi que ha observat l'efecte de la vitamina B5 sobre l'acne és el del Dr. Leung i només pocs d'alguns dermatòlegs prescriuen altes dosis d'àcid pantotènic. A més a més, no hi ha cap prova documentada que parli de la regulació de l'acetil CoA sobre els andrògens en comptes dels àcids grassos en moments d'estrès o disponibilitat limitada, ja que els àcids grassos són també necessaris per la vida.

Polineuropatia diabètica perifèrica[modifica]

28 de 33 pacients (84,8%) prèviament tractats amb àcid alfa-lipoic per a la polineuropatia perifèrica van presentar una millora addicional en ser tractats després en combinació amb àcid pantotènic. La base teòrica d'aquest fet és que les dues substàncies intervenen en diferents llocs en el metabolisme del piruvat i, per tant, són més eficaces que una substància sola. Altres troballes clíniques van indicar que la neuropatia diabètica pot tenir lloc en associació amb un trastorn metabòlic prediabètic existent, i que els símptomes de la neuropatia poden ser influïts favorablement per la combinació de la teràpia descrita, fins i tot en la diabetis poc controlada.[35]

Nutrició dels remugants[modifica]

No s'ha establert cap requisit d'àcid pantotènic en la dieta, ja que la síntesi d'àcid pantotènic pels microorganismes remugants sembla de 20 o 30 vegades més que les quantitats dietètiques. La síntesi microbiana neta d'àcid pantotènic en el rumen dels vedells s'ha estimat en 2,2 mg/kg de matèria orgànica digerible consumida per dia. La degradació de la ingesta d'àcid pantotènic es considera que és del 78%. La complementació d'àcid pantotènic entre 5 i 10 vegades els requisits teòrics no va millorar el rendiment del bestiar dels corrals d'engreix.[36]

Veeu també[modifica]

Notes i referències[modifica]

  1. ↑ MedlinePlus. "Pantothenic acid (Vitamin-B5), Dexpanthenol". Natural Standard Research Collaboration. U.S. National Library of Medicine. Last consultat el 4 Jan 2007. «Enllaç».
  2. ↑ Kimura S, Furukawa Y, Wakasugi J, Ishihara Y, Nakayama A. Antagonism of L(-)pantothenic acid on lipid metabolism in animals. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 1980;26(2):113-7. PMID: 7400861
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Voet, D., Voet, J.G., Pratt, C.W. (2006). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level, 2nd ed. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 4,7 4,8 Gropper, S. S, Smith, J. L., Groff, J. L. (2009). Advanced nutrition and human metabolism. Belmont, CA: Wadsworth, Cengage learning.
  5. ↑ Sweetman, L. (2005). Pantothenic Acid. Encyclopedia of Dietary Supplements. 1: 517-525.
  6. ↑ Gropper, S. S, Smith, J. L., Groff, J. L. (2009). Advanced nutrition and human metabolism. Belmont, CA: Wadsworth, Cengage learning
  7. ↑ 7,0 7,1 Higdon, Jane. «Pantothenic Acid» (en anglès). Linus Pauling Institute, 2004-2008. [Consulta: 26 juny 2011].
  8. ↑ «Nutrient Data Products and Services, Nutrient Data : Reports by Single Nutrients». [Consulta: 12 agost 2007].
  9. ↑ «Clayton Foundation Biochemical Institute--A Short History by Roger J. Williams».
  10. ↑ Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline. National Academy Press, 2000 http://books.nap.edu/catalog/6015.html
  11. ↑ 11,0 11,1 11,2 11,3 Otten, J. J., Hellwig, J. P., Meyers, L. D. (2008). Dietary reference intakes: The essential guid to nutrient requirements. Washington, DC: The National Academies Press
  12. ↑ Combs,G. F. Jr. The vitamins: Fundamental Aspects in Nutrition and Health. 3rd Edition. Ithaca, NY: Elsevier Academic Press; 2008; pg.346
  13. ↑ Said H, Ortiz A, McCloud E, Dyer D, Moyer M, Rubin S «Biotin uptake by human colonic epithelial NCM460 cells: a carrier-mediated process shared with pantothenic acid.». Am J Physiol, 275, 5 Pt 1, 1998, pàg. C1365–71. PMID: 9814986.
  14. ↑ Combs,G. F. Jr. The vitamins: Fundamental Aspects in Nutrition and Health. 3rd Edition. Ithaca, NY: Elsevier Academic Press; 2008; pg.347
  15. ↑ Combs, Gerald. The Vitamins: Fundamental Aspects in Nutrition and Health. Burlington: Elsevier Academic Press, 2008.
  16. ↑ 16,0 16,1 16,2 16,3 16,4 16,5 16,6 Trumbo, P. R. (2006). Pantothenic Acid. In Shils, M. E., Shike, M., Ross, A. C., Caballero, B., Cousins, R. J. (Eds) Modern Nutrition in Health and Disease. 10th ed. (pp.462-467) Philadelphia, PA: Lippincott Williams & Wilkins.
  17. ↑ Dietary Reference Intakes for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline. National Academy Press, 2000 http://books.nap.edu/catalog/6015.html
  18. ↑ Combs GF. The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health. 3rd ed. Boston: Elsevier, 2008.
  19. ↑ Smith, C. M. and W. O. Song. 1996. Comparative nutrition of pantothenic acid. Nutr. Biochem. 7:312-321.
  20. ↑ Combs, G. F. Jr. The Vitamins: Fundamental Aspects in Nutrition and Health. 2nd Edition. Ithaca, NY: Elsevier Academic Press; 1998; pg.374
  21. ↑ 21,0 21,1 21,2 Etensel, B., Özkıscık, S., Özkara, E., Serbest, Y. A., Yazıcı, M., Gürsoy, H. (2007). The protective effect of dexpanthenol on testicular atrophy at 60th day following experimental testicular torsion. Pediatric Surgery International. 23: 271-275.
  22. ↑ Etensel, B., Özkıscık, S., Özkara, E., Karul, A., Öztan, O., Yazıcı, M., Gürsoy, H. (2007). Dexpanthenol attenuates lipid peroxidation and testicular damage at experimental ischemia and reperfusion injury. Pediatric Surgery International. 23: 177-181.
  23. ↑ 23,0 23,1 23,2 23,3 Abdelatif, M., Yakoot, M., Etmaan, M. (2008). Safety and efficacy of a new honey ointment on diabetic foot ulcers: a prospective pilot study. Journal of Wound Care. 17.3:108-110.
  24. ↑ 24,0 24,1 24,2 24,3 Naruta, E., Buko, V. (2001). Hypolipidemic effect of pantothenic acid derivatives in mice with hypothalamic obesity induced by aurothioglucose. Experimental and Toxologic Pathology. 53: 393-398.
  25. ↑ 25,0 25,1 25,2 25,3 Weimann, B. J., Hermann, D. (1999). Studies on wound healing: Effects of calcium D-pantothenate on the migration, proliferation and protein synthesis of human dermal fibroblasts in culture. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. 69.2: 113-119.
  26. ↑ Natow, Annette B.; Heslin, Jo-Ann. Nutrition for the Prime of Your Life (en anglès). Jo Ann Heslin, 1984, p.50. ISBN 0070284180. 
  27. ↑ Navarra, Tova. The encyclopedia of vitamins, minerals, and supplements (en anglès). Infobase Publishing, 2004, p.146. ISBN 081604998X. 
  28. ↑ G. David Novelli «Metabolic Functions of Pantothenic Acid». Physiol Rev, 33, 4, 1953, pàg. 525–43. PMID: 13100068.
  29. ↑ Schalock PC, Storrs FJ, Morrison L. «Contact urticaria from panthenol in hair conditioner». Contact Dermatitis, 43, 4, 2000, pàg. 223. DOI: 10.1034/j.1600-0536.2000.043004223.x. PMID: 11011922.
  30. ↑ D.W. Woolley «Identification of the mouse antialopecia factor». J. Biol. Chem., 139, 1, 1941, pàg. 29–34.
  31. ↑ Shun Ishibashi, Margrit Schwarz, Philip K. Frykman, Joachim Herz and David W. Russell «Disruption of Cholesterol 7-Hydroxylase Gene in Mice, I. Postnatal lethality reversed by bile acid and vitamin supplementation». J. Biol. Chem., 271, 30, 1996, pàg. 18017–18023. DOI: 10.1074/jbc.271.30.18017. PMID: 8663429.
  32. ↑ C. Smith, W. Song «Comparative nutrition of pantothenic acid». The Journal of Nutritional Biochemistry, 7, 6, 1996, pàg. 312–321. DOI: 10.1016/0955-2863(96)00034-4.
  33. ↑ Paul F. Fenton2, George R. Cowgill, Marie A. Stone and Doris H. Justice «The Nutrition of the Mouse, VIII. Studies on Pantothenic Acid, Biotin, Inositol and P-Aminobenzoic Acid». Journal of Nutrition, 42, 2, 1950, pàg. 257–269. PMID: 14795275.
  34. ↑ Leung L «Pantothenic acid deficiency as the pathogenesis of acne vulgaris». Med Hypotheses, 44, 6, 1995, pàg. 490–2. DOI: 10.1016/0306-9877(95)90512-X. PMID: 7476595.
  35. ↑ Münchener Medizinische Wochenschrift (Germany), 1997, 139/12 (34-37)
  36. ↑ National Research Council. 2001. Nutrient Requirements of Dairy Cattle. 7th rev. ed. Natl. Acad. Sci., Washington, DC.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid pantotènic
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Àcid_pantotènic&oldid=32925632»