Lactama: diferència entre les revisions

Lactama
	; β-lactama, γ-lactama i δ-lactama
Substància química	classe estructural d'entitats químiques

Exploració interactiva de l'historial

← Edició anterior Edició següent →

Contingut suprimit Contingut afegit

VisualWikitext

En línia

Revisió del 23:38, 21 abr 2022

D'esquerra a dreta, estructura general d'una β-lactama, una γ-lactama i una δ-lactama.

Una lactama és una amida cíclica, això és un compost orgànic de la classe de les amides caracteritzat pel fet que el nitrogen del grup amida forma part de la cadena de carbonis cíclica que comença en el carboni del grup amida. Contenen el grup funcional ${\ce {-CO-NH -}}$ . Llurs tautòmers contenen el grup ${\ce {-C(OH)=N -}}$ , i s'anomenen lactimes. Es troben en purines, pirimidines i altres substàncies.^[1]

Algunes lactames s'empren com a fàrmacs. En destaca la penicil·lina, descoberta l'any 1929 per Alexander Fleming (1881–1955), que representa una fita en la història de la medicina, ja que la seva introducció com a fàrmac als anys quaranta revolucionà el tractament de les infeccions bacterianes.^[2]

Etimologia

El mot «lactama» prové dels mots «lact(ona)» i «am(id)a», pel fet que les lactames tenen una estructura cíclica com les lactones, èsters cíclics, i pel fet tenir com a grup funcional el grup amida.^[3] Per altra banda, el mot «lactima» prové de «lact(ona)» i «im(id)a», ja que les imides contenen el grup ${\ce {-C(OH)=N -}}$ .

Ambdós termes foren encunyats el 1883 pel químic alemany Adolf von Baeyer (1835–1917) en un treball on elucidà l'estructura de l'indi i estudià el compost de la seva oxidació, la isatina, essent la forma de lactima més estable que la de lactama.^[4]^[5]

Nomenclatura

Tetrahidroazeta-2-ona, azetidina-2-ona o propano-3-lactama.
Hexahidroazepina-2-ona o hexano-6-lactama o caprolactama.

Les lactames i les lactimes s’anomenen com a cetones de compostos heterocíclics de nitrogen o, també, fent servir «–lactama» o «–lactima», respectivament, en substitució del sufix «–amida» després del nom de la cadena de carbonis i amb el corresponent localitzador.^[1]

Tradicionalment, per indicar la mida de l'anell s'han utilitzat com a prefixos les lletres gregues α, β, γ, δ, etc. per referir-se a un anell de 3, 4, 5, 6, etc. àtoms, respectivament.

Síntesi

Existeixen diversos mètodes per a la síntesi orgànica de les lactames:

Formació de lactames per la reacció de les oximes catalitzada per àcids.
Formació de lactames a partir de cetones cícliques i àcid hidrazoic mitjançant la reacció de Schmidt.
Formació de lactames per la ciclació d'aminoàcids.
Formació de lactames per la cicloaddició 1,3-dipolar catalitzada per coure en la reacció de Kinugasa.

Reaccions

Les lactames poden polimeritzar i formar poliamides.

Vegeu també

β-lactam, present en l'estructura de molts antibiòtics, entre ells, la penicil·lina.
Lactona, un èster cíclic.
Caprolactam

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Lactama

K.P.C. Vollhard. Química Orgánica. Estructura y función. 3a Edició. Ed. Omega (2000).

↑ ^1,0 ^1,1 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.
↑ Tooke, Catherine L.; Hinchliffe, Philip; Bragginton, Eilis C.; Colenso, Charlotte K.; Hirvonen, Viivi H. A. «β-Lactamases and β-Lactamase Inhibitors in the 21st Century» (en anglès). Journal of Molecular Biology, 431, 18, 23-08-2019, pàg. 3472–3500. DOI: 10.1016/j.jmb.2019.04.002. ISSN: 0022-2836. PMC: PMC6723624. PMID: 30959050.
↑ «lactam - WordReference.com Dictionary of English» (en anglès). [Consulta: 20 abril 2022].
↑ Baeyer, Adolf «Ueber die Verbindungen der Indigogruppe» (en anglès). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 16, 2, 1883-07, pàg. 2188–2204. DOI: 10.1002/cber.188301602130. ISSN: 0365-9496.
↑ Partington, J. R.. History of Chemistry. London: Macmillan Education, Limited, 1964. ISBN 978-1-349-00554-3.

[:0-1] 1,0 ^1,1 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.

[2] Tooke, Catherine L.; Hinchliffe, Philip; Bragginton, Eilis C.; Colenso, Charlotte K.; Hirvonen, Viivi H. A. «β-Lactamases and β-Lactamase Inhibitors in the 21st Century» (en anglès). Journal of Molecular Biology, 431, 18, 23-08-2019, pàg. 3472–3500. DOI: 10.1016/j.jmb.2019.04.002. ISSN: 0022-2836. PMC: PMC6723624. PMID: 30959050.

[3] «lactam - WordReference.com Dictionary of English» (en anglès). [Consulta: 20 abril 2022].

[4] Baeyer, Adolf «Ueber die Verbindungen der Indigogruppe» (en anglès). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 16, 2, 1883-07, pàg. 2188–2204. DOI: 10.1002/cber.188301602130. ISSN: 0365-9496.

[5] Partington, J. R.. History of Chemistry. London: Macmillan Education, Limited, 1964. ISBN 978-1-349-00554-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Línia 3: / Línia 3: @@
 Una '''lactama''' és una [[amida (grup funcional)|amida]] cíclica, això és un [[compost orgànic]] de la classe de les amides caracteritzat pel fet que el nitrogen del grup amida forma part de la cadena de carbonis cíclica que comença en el carboni del grup amida. Contenen el grup funcional <chem>-CO-NH -</chem>. Llurs [[Tautomeria|tautòmers]] contenen el grup <chem>-C(OH)=N -</chem>, i s'anomenen ''lactimes''. Es troben en [[Purina|purines]], [[Pirimidina|pirimidines]] i altres substàncies.<ref name=":0" />
-[[Fitxer:Lactam-Lactim-Tautomerie.svg|center|marc|[[Tautomeria]] lactama-lactima.]]Algunes lactames s'empren com a [[Fàrmac|fàrmacs]]. En destaca la [[penicil·lina]], descoberta l'any 1929 per [[Alexander Fleming]] (1881–1955), que representa una fita en la [[història de la medicina]], ja que la seva introducció com a fàrmac als anys quaranta revolucionà el tractament de les infeccions bacterianes.<ref>{{Ref-publicació|article=β-Lactamases and β-Lactamase Inhibitors in the 21st Century|nom=Catherine L.|nom5=Viivi H. A.|cognom4=Colenso|nom4=Charlotte K.|cognom3=Bragginton|nom3=Eilis C.|cognom2=Hinchliffe|nom2=Philip|cognom=Tooke|llengua=en|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022283619301822|doi=10.1016/j.jmb.2019.04.002|exemplar=18|volum=431|pàgines=3472–3500|pmid=30959050|pmc=PMC6723624|issn=0022-2836|data=2019-08-23|publicació=Journal of Molecular Biology|cognom5=Hirvonen}}</ref>
+[[Fitxer:Lactam-Lactim-Tautomerie.svg|center|[[Tautomeria]] lactama-lactima.|miniatura|300x300px]]Algunes lactames s'empren com a [[Fàrmac|fàrmacs]]. En destaca la [[penicil·lina]], descoberta l'any 1929 per [[Alexander Fleming]] (1881–1955), que representa una fita en la [[història de la medicina]], ja que la seva introducció com a fàrmac als anys quaranta revolucionà el tractament de les infeccions bacterianes.<ref>{{Ref-publicació|article=β-Lactamases and β-Lactamase Inhibitors in the 21st Century|nom=Catherine L.|nom5=Viivi H. A.|cognom4=Colenso|nom4=Charlotte K.|cognom3=Bragginton|nom3=Eilis C.|cognom2=Hinchliffe|nom2=Philip|cognom=Tooke|llengua=en|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022283619301822|doi=10.1016/j.jmb.2019.04.002|exemplar=18|volum=431|pàgines=3472–3500|pmid=30959050|pmc=PMC6723624|issn=0022-2836|data=2019-08-23|publicació=Journal of Molecular Biology|cognom5=Hirvonen}}</ref>
 == Etimologia ==
+[[Fitxer:Adolf von Baeyer ca,1884 2003 900 090 9c67wm92k.tiff|esquerra|miniatura|[[Adolf von Baeyer]] cap al 1884.]]
-El mot «lactama» prové dels mots «lact(ona)» i «am(id)a», ja que les lactames tenen una estructura com les [[Lactona|lactones]], èsters cíclics, i pel fet tenir com a grup funcional el grup amida. Fou un mot encunyat entre 1880 i 1885.<ref>{{Ref-web|títol=lactam - WordReference.com Dictionary of English|url=https://www.wordreference.com/definition/lactam|consulta=2022-04-20|llengua=en}}</ref> Per altra banda, el mot «lactima» prové de «lact(ona)» i «im(id)a», ja que les [[Imida|imides]] contenen el grup <chem>-C(OH)=N -</chem>.
+[[Fitxer:Isatin.png|miniatura|[[Isatina]].]]
+El mot «lactama» prové dels mots «lact(ona)» i «am(id)a», pel fet que les lactames tenen una estructura cíclica com les [[Lactona|lactones]], [[Èster|èsters]] cíclics, i pel fet tenir com a grup funcional el grup amida.<ref>{{Ref-web|títol=lactam - WordReference.com Dictionary of English|url=https://www.wordreference.com/definition/lactam|consulta=2022-04-20|llengua=en}}</ref> Per altra banda, el mot «lactima» prové de «lact(ona)» i «im(id)a», ja que les [[Imida|imides]] contenen el grup <chem>-C(OH)=N -</chem>.
+Ambdós termes foren encunyats el 1883 pel químic alemany [[Adolf von Baeyer]] (1835–1917) en un treball on elucidà l'estructura de l'[[Indi (colorant)|indi]] i estudià el compost de la seva oxidació, la isatina, essent la forma de lactima més estable que la de lactama.<ref>{{Ref-publicació|article=Ueber die Verbindungen der Indigogruppe|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.188301602130|publicació=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|data=1883-07|issn=0365-9496|pàgines=2188–2204|volum=16|exemplar=2|doi=10.1002/cber.188301602130|llengua=en|nom=Adolf|cognom=Baeyer}}</ref><ref>{{Ref-llibre|títol=History of Chemistry|url=https://www.worldcat.org/oclc/1085171404|editorial=Macmillan Education, Limited|data=1964|lloc=London|isbn=978-1-349-00554-3|nom=J. R.|cognom=Partington}}</ref>
 == Nomenclatura ==
 <div style="float:right;margin-left:10px;margin-bottom:10px;margin-top:10px;text-align:center">
-<gallery>
+<gallery widths="220" heights="80">
-Fitxer:Azetidin-2-one-2D-skeletal.png|Propano-3-lactama.
+Fitxer:Azetidin-2-one-2D-skeletal.png|Tetrahidroazeta-2-ona, azetidina-2-ona o propano-3-lactama.
-Fitxer:Caprolactam.svg|Hexano-6-lactama o [[caprolactama]].
+Fitxer:Caprolactam.svg|Hexahidroazepina-2-ona o hexano-6-lactama o [[caprolactama]].
 </gallery>
 </div>
-Les lactames i les lactimes s’anomenen com a [[Compost heterocíclic|compostos heterocíclics]] fent servir «–lactama» o «–lactima», respectivament, després del nom de la cadena de carbonis i amb el corresponent localitzador.<ref name=":0">{{Ref-llibre|títol=Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry)|url=https://www.worldcat.org/oclc/1089117380|data=febrer del 2017|lloc=Barcelona|isbn=978-84-9965-333-4|cognom=Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica}}</ref>
+Les lactames i les lactimes s’anomenen com a [[Cetona|cetones]] de [[Compost heterocíclic|compostos heterocíclics]] de nitrogen o, també, fent servir «–lactama» o «–lactima», respectivament, en substitució del sufix «–amida» després del nom de la cadena de carbonis i amb el corresponent localitzador.<ref name=":0">{{Ref-llibre|títol=Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry)|url=https://www.worldcat.org/oclc/1089117380|data=febrer del 2017|lloc=Barcelona|isbn=978-84-9965-333-4|cognom=Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica}}</ref>
-Per indicar la mida de l'anell se solen utilitzar els prefixos β, γ i δ per referir-se a un anell de 4, 5 i 6 membres, respectivament.
+Tradicionalment, per indicar la mida de l'anell s'han utilitzat com a prefixos les lletres gregues α, β, γ, δ, etc. per referir-se a un anell de 3, 4, 5,  6, etc. àtoms, respectivament.
 == Síntesi ==