Asparagina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura química de l'Asparagina Estrucutura en 3D de l'Asparagina

Asparagina

Nom sistemàtic (IUPAC)
Àcid (2S)-2-amino-3-carbamoil-propanoic
Identificadors
Nombre CAS 70-47-3
PubChem         236
Propietats químiques
Fórmula C4H8N2O3 
Pes molecular 132.118 g/mol
SMILES N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O
Dades completes

L'asparagina (abreujada com a Asn o N) és un dels 20 aminoàcids transcripcionals que formen les proteïnes dels éssers vius; és l'amida de l'àcid aspàrtic. En l'ARN missatger està codificat com a AAC i AAU. En l'ésser humà no és un aminoàcid essencial cosa que significa que pot ser sintetitzat pel cos i no cal que estigui present en la dietaIUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. «Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides». Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [Consulta: 17-05-2007].</ref>


Una reacció entre l'asparagina i un sucre reductor o carbonil reactiu produeix acrilamida (amida acrílica) en els aliments quan s'escalfen a una temperatura prou alta com passa en fregits i cafè torrat entre altres

A un dels seus subproductes se'l sol culpar de l'olor de l'orina dels que han consumit espàrrecs però alguns científics pensen que aquesta olor no és deguda a l'asparigina sinó al compost amb sofre metanetiol

Història[modifica | modifica el codi]

L'asparagina va ser aillada per primera vegada el 1806 per Louis-Nicolas Vauquelin a partir del suc de l'espàrrec (Asparagus officinalis), i va ser el primer aminoàcid que es va aillar.

Química[modifica | modifica el codi]

Es tracta d'un aminoàcid polar i no hidrofòbic.

Funció estructural en les proteïnes[modifica | modifica el codi]

Com que la cadena lateral d'asparagina pot formar interaccions d'enllaços d'hidrogen amb l'esquelet del pèptid, els residus d'asparagina acostumen a trobar-se al principi i Al final de l'estructura en hèlix alfa de les proteïnes i en làmines beta. Es pensa que el seu paper és acaparar les interaccions d'enllaç d'hidrogen que d'altra manera estarien satisfetes per l'esquelet del polipèptid. La glutamina, amb un grup metilè extra té entropia conformacional més gran i és menys ¿? en aquest sentit.

L'asparagina també proporciona llocs clau per a la N-glicosilació, una modificació de la cadena de proteïna amb l'addició de cadenes de carbohidrats.

Fonts[modifica | modifica el codi]

Es troba en productes làctis i xerigot, carn de vedella, aviram, ous peix i marisc. Entre els vegetals es troba a l'espàrrec, patates, llegums, fruits secs i altres llavors.

Biosíntesi[modifica | modifica el codi]

El precursor de l'asparagina és l'oxalacetat que es converteix en aspartat usant un enzim transaminasa.

Degradació[modifica | modifica el codi]

L'aspartat és un aminoàcid glucogènic. La L-asparginasa hidrolitza el grup amida per a formar aspartat i amoni. Una transaminasa converteix l'aspartat a oxalacetat que després pot ser metabolitzat en el cicle de l’àcid cítric o gluconeogènesi.

Funció[modifica | modifica el codi]

El sistema nerviós requereix asparagina. Aquest també juga un paper important en la síntesi d'amoníac.

Referències[modifica | modifica el codi]

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]



Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics: Els 20 aminoàcids proteïnògens o comuns. Anàlegs d'àcids nucleics :
Àcid aspàrtic | Àcid glutàmic | Alanina | Arginina | Asparagina | Cisteïna | Fenilalanina* | Glutamina | Glicina | Histidina | Isoleucina* | Leucina* | Lisina* | Metionina* | Prolina | Serina | Treonina* | Triptòfan* | Tirosina | Valina*
Aminoàcids postranscripcionals
Cistina | Hidroxiprolina | Selenocisteïna

Els 8 aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc.