Asparagina
  |
|
|
Asparagina |
|
| Nom sistemàtic (IUPAC) | |
| Àcid (2S)-2-amino-3-carbamoil-propanoic | |
| Identificadors | |
| Nombre CAS | 70-47-3 |
| PubChem | 236 |
| Propietats químiques | |
| Fórmula | C4H8N2O3 |
| Pes molecular | 132.118 g/mol |
| SMILES | N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O |
| Dades completes | |
L'asparagina (abreujada com a Asn o N) és un dels 20 aminoàcids transcripcionals que formen les proteïnes dels éssers vius; és l'amida de l'àcid aspàrtic. En l'ARN missatger està codificat com a AAC i AAU. En l'ésser humà no és un aminoàcid essencial cosa que significa que pot ser sintetitzat pel cos i no cal que estigui present en la dietaIUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. «Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides». Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [Consulta: 17-05-2007].</ref>
Una reacció entre l'asparagina i un sucre reductor o carbonil reactiu produeix acrilamida (amida acrílica) en els aliments quan s'escalfen a una temperatura prou alta com passa en fregits i cafè torrat entre altres
A un dels seus subproductes se'l sol culpar de l'olor de l'orina dels que han consumit espàrrecs però alguns científics pensen que aquesta olor no es deguda a l'asparigina sinó al compost amb sofre metanetiol
Taula de continguts |
Història[modifica]
L'asparagina va ser aillada per primera vegada el 1806 per Louis-Nicolas Vauquelin a partir del suc de l'espàrrec (Asparagus officinalis), i va ser el primer aminoàcid que es va aillar.
Química[modifica]
es tracta de un aminoàcid polar i no hidrofòbic.
Funció estructural en les proteïnes[modifica]
Com que la cadena lateral d'asparagina pot formar interaccions d'enllaços d'hidrogen amb l'esquelet del pèptid, els residus d'asparagina acostumen atrobar-se al principi i el final de l'estructura en hèlix alfa de les proteïnes i en làmines beta. Es pensa que el seu paper és acaparar les interaccions d'enllaç d'hidrogen que d'altra manera estarien satisfetes per l'esquelet del polipèptid. La glutamina, amb un grup metilè extra té entropia conformacional més gran i és emnys ´til en aquest sentit.
L'asparagina també proporciona llocs clau per a la N-glicosilació, una modificació de la cadena de proteïna amb l'addició de cadenes de carbohidrats.
Fonts[modifica]
Es troba en productes làctis i xerigot, carn de vedella, aviram, ous peix i marisc. Entre els vegetals es troba a l'espàrrec, patates, llegums, fruits secs i altres llavors.
Biosíntesi[modifica]
El precursor de l'asparagina és l'oxalacetat que es converteix en aspartat usant un enzim transaminasa.
Degradació[modifica]
L'aspartat és un aminoàcid glucogènic. La L-asparginasa hidroltiza al grup amida per a formar aspartat i amoni. Una transaminasa converteix l'aspartat a oxalacetat que després pot ser metabolitzat en el cicle de l’àcid cítric o gluconeogènesi.
Funció[modifica]
El sistema nerviós requereix asparagina. També juga un paper important en la síntesi de amoníac.
Referències[modifica]
Enllaços externs[modifica]
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Asparagina |
| Principals famíles bioquímiques | ||
| Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens | ||
| Anàlegs d'àcids nucleics: | Els 20 aminoàcids proteïnògens o comuns. | Anàlegs d'àcids nucleics : |
| Àcid aspàrtic | Àcid glutàmic | Alanina | Arginina | Asparagina | Cisteïna | Fenilalanina* | Glutamina | Glicina | Histidina | Isoleucina* | Leucina* | Lisina* | Metionina* | Prolina | Serina | Treonina* | Triptòfan* | Tirosina | Valina* | ||
| Aminoàcids postranscripcionals | ||
| Cistina | Hidroxiprolina | Selenocisteïna
Els 8 aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc. |
||
