Arginina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura química de la L-arginina Estructura en 3D de la L-arginina
Estructura química de la L-arginina

Arginina

Nom sistemàtic (IUPAC)
Àcid 2-amino-5-(diaminometilidè amino)pentanoic
Identificadors
Nombre CAS 74-79-3
PubChem         6322
Propietats químiques
Fórmula C6H14N4O2 
Pes molecular 174.2 g/mol
SMILES N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O
Dades completes

L'arginina (Arg, R) és un α-aminoàcid. La forma L és un dels 21 aminoàcids proteics més comuns. En mamífers l'arginina es classifica com a aminoàcid essencial segons l'etapa de desenvolupament i l'estat de salut de l'individu.

Estructura[modifica | modifica el codi]

L'arginina pot ser considerada un aminoàcid amfipàtic, car la part de la cadena lateral pròxima a l'esquelet és llarga, conté carboni i és hidrofòbica, mentre que l'extrem de la cadena lateral és un complex grup guadini. Amb un pKa > 12, el grup guadini està carregat positivament en ambients àcids i neutres. Com a conseqüència del sistema conjugat entre el doble enllaç i els grups dels nitrògens, la càrrega positiva està deslocalitzada. Aquest grup pot formar diversos ponts d'hidrogen.Així normalment se el considera un aminoàcid polar i no hidrofòbic.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

L'arginina és sintetitzada des de la citrulina per l'acció seqüencial dels enzims citosòlics argininosuccinat sintetasa (ASS) i argininosuccinat liasa (ASL). Açò és energèticament costós, ja que cada molècula d'argininosuccinat requereix la hidròlisi d'adenosina trifosfat (ATP) a adenosina monofosfat (AMP), és a dir, dues hidròlisis lliberadores d'energia.

La citrulina pot derivar de múltiples fonts:

Els camins que uneixen l'arginina, la glutamina i la prolina, són bidireccionals. Així, la xarxa d'utilització o de producció d'aquestos aminoàcids és altament depenent del tipus de cèl·lula i de l'etapa del desenvolupament.

En la base de tot el cos, la síntesi d'arginina ocorre principalment en l'eix intestinal-renal, on en les cèl·lules epitelials de l'intestí prim, que produeixen citrulina primàriament de glutamina i glutamat, col·laboren amb les cèl·lules proximals dels túbuls del ronyó, que extrauen citrulina de la circulació i la converteixen a arginina, que és retornada a la circulació. Conseqüentment, el dany de les funcions renals pot reduir la síntesi endògena d'arginina, incrementant el seu requeriment en la dieta.

La síntesi d'arginina de la citrulina també es dóna a baix nivell en moltes altres cèl·lules, i la capacitat per a la síntesi d'arginina pot estar incrementada sota circumstàncies que també indueixen l'òxid nítric sintasa. Així, la citrulina, un coproducte de la reacció catalitzada per NOS, pot ser reciclada a arginina, en una via coneguda com a citrulina-òxid nítric o via arginina-citrulina. Açò està demostrat pel fet que en molts tipus de cèl·lules, la citrulina pot substituir-se per arginina per a la síntesi de l'òxid nítric. Tanmateix, el reciclatge no és quantitatiu, perquè la citrulina s'acumula amb el nitrat i el nitrit, els productes finals de l'òxid nítric en les cèl·lules productores d'òxid nítric.

Funció[modifica | modifica el codi]

L'arginina té un paper important en la divisió cel·lular, en la cura de lesions, traient l'amoníac del cos, en la immunitat i en l'alliberació d'hormones.

En proteïnes[modifica | modifica el codi]

La geometria, la distribució de càrregues i la capacitat per a formar ponts d'hidrogen fan l'arginina ideal per a la unió de grups carregats negativament. Per això l'arginina sol estar en la part externa de les proteïnes, on pot interaccionar amb l'ambient polar. En proteïnes, l'arginina també pot ser convertida en citrulina. A més pot ser metilada per protein metiltransferases.

Com a precursor[modifica | modifica el codi]

L'arginina és el precursor immediat de l'òxid nítric, la urea, l'ornitina, i l'agmatina; és necessari per a la síntesi de la creatina; i pot ser usat per a la síntesi de poliamines, citrulina i glutamat. Per ser precursor de l'òxid nítric (relaxa els vasos sanguinis). l'arginina és usada en moltes condicions on la vasodilatació és requerida. La presència de dimetilargina asimètrica (ADMA) inhibeix la reacció de l'òxid nítric per tant l'ADMA està considerat un marcador per a les malalties vasculars, mentre que la L-arginina és considerada un signe d'endoteli saludable

Implicacions en la replicació viral de l'herpes[modifica | modifica el codi]

Els estudis de cultius de teixits han mostrat la supressió de la replicació viral quan la proporció d'arginina i lisina in vitro afavoreix la lisina. La conseqüència terapèutica d'aquest descobriment no està clara, però l'arginina de la dieta podria afectar l'efectivitat de la suplementació de lisina.

Fonts[modifica | modifica el codi]

Pot ser trobada en qualsevol proteïna de menges com carn, aus, ous, lactics, peix, etc. Aliments alts en arginina són: xocolata cacaus, i nous.



Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics: Els 20 aminoàcids proteïnògens o comuns. Anàlegs d'àcids nucleics :
Àcid aspàrtic | Àcid glutàmic | Alanina | Arginina | Asparagina | Cisteïna | Fenilalanina* | Glutamina | Glicina | Histidina | Isoleucina* | Leucina* | Lisina* | Metionina* | Prolina | Serina | Treonina* | Triptòfan* | Tirosina | Valina*
Aminoàcids postranscripcionals
Cistina | Hidroxiprolina | Selenocisteïna

Els 8 aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Arginina Modifica l'enllaç a Wikidata