Naftalè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura química del naftalè

Naftalè, també conegut com a naftalina, biciclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentè és un hidrocarbur sòlid de color blanc cristal·lí amb la fórmula C10H8 i l'estructura de dos anells de benzens fusionats. La seva funció més coneguda és com a ingredient principal de les boles de naftalina contra les arnes de la roba. És volàtil i forma un vapor inflamable que ràpidament es sublima a temperatura ambient fent una olor característica que es detecta a tan baixa concentració com és 0.08 ppm per massa.[1]

Història[modifica | modifica el codi]

Entre 1819–1820, dos químics va informar d'haver obtingut un sòlid olorós derivat de la destil·lació del quitrà del carbó El 1821 John Kidd va descriure moltes de les propietats d'aquesta substància i proposà dir-li naftalina per haver-se obtingut de la nafta un terme ampli per productes del carbó volàtils.[2] La fórmula química de la naftalina va ser determinada per Michael Faraday el 1826. L'estructura de dos anells de benzè fusionats va ser proposada per Emil Erlenmeyer el 1866,[3] i confirmada per Carl Gräbe tres anys després.

Estructura i reactivitat[modifica | modifica el codi]

En química orgànica els anells estan fusionats si comparteixen dos o més àtoms. Per això el naftalè està classificat com un hidrocarbur aromàtic policíclic benzenoid.

A diferència del benzè, els enllaços de carboni no són de la mateixa longitud, per això té tres estructures de ressonància. Estructures de ressonància del naftalè

El naftalè reacciona sota condicions més suaus que el benzè.

Producció[modifica | modifica el codi]

El naftalè abunda en quitrà de carbó i representa un 10% del seu pes. També s'extrau del petroli.

En la natura[modifica | modifica el codi]

Traces de naftalè es produeixen en les flors de magnòlia i certes espècies de cérvols, com també en el tèrmit subterrani de Formosa, possiblement produït com repel·lent de formigues, fongs i nematodes.[4] Algunes soques de fongs endofítics com Muscodor albus fan anftalè entre molts altres compostos volàtils, mentre Muscodor vitigenus produeix naftalè quasi exclusivament.[5]

El naftalè s'ha trobat en meteorits a la superfície de la Terra. També s'ha trobat en el medi interestel·lar cap a l'estrella Cernis 52 de la constel·lació Perseu.[6]

Usos[modifica | modifica el codi]

H2SO4 + C10H8C10H7-SO3H + H2O
C10H7-SO3H + CH2=O → SO3H-C10H7-(-CH2-C10H7-SO3H)n + H2SO4
C10H7-SO3H-(C10H7-SO3H)n + NaOH → C10H7-SO3Na-(C10H7-SO3Na)n + H2O + Na2SO4
  • Agent mullant no detergent principalment a l'agricultura i el tèxtil.
  • Com fumigant en boles de naftalina però actualment substituït per derivats del benzè
  • Per efectes especials en pirotècnia

Efectes sobre la salut[modifica | modifica el codi]

L'exposició a grans quantitats de naftalè poden perjudicar o destruir les cèl·lules roges de la sang especialment en infants que desenvolupen una anèmia hemolítica després d'ingerir les boles o altres productes amb naftalina.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Naftalè Modifica l'enllaç a Wikidata

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Amoore J E and Hautala E. «Odor as an aid to chemical safety: Odor thresholds compared with threshold limit values and volatiles for 214 industrial chemicals in air and water dilution». J Appl Toxicology, 3, 6, 1983, pàg. 272–290. DOI: 10.1002/jat.2550030603.
  2. John Kidd. «Observations on Naphthalene, a peculiar substance resembling a concrete essential oil, which is apparently produced during the decomposition of coal tar, by exposure to a red heat». Philosophical Transactions, 111, 1821, pàg. 209–221. DOI: 10.1098/rstl.1821.0017.
  3. Emil Erlenmeyer. «Studien über die s. g. aromatischen Säuren». Annalen der Chemie und Pharmacie, 137, 3, 1866, pàg. 327–359. DOI: 10.1002/jlac.18661370309.
  4. BBC News
  5. Naphthalene, an insect repellent, is produced by Muscodor vitigenus, a novel endophytic fungus.
  6. Science Daily
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics 87th edition