Vés al contingut

Fenetilamina

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de fàrmacFenetilamina
Dades clíniques
Grup farmacològicfenetilamina i phenethylamine alkaloid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC8H11N Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular121,089149 Da Modifica el valor a Wikidata
Densitat0,964 g/cm³ i 0,962 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−60 °C i 0 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició204 °C, 198,5 °C i 201 °C Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat en aigua63,25 g/L i 4,3 g/L Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS64-04-0 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)1001 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS2144 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank04325 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider13856352 Modifica el valor a Wikidata
UNII327C7L2BXQ Modifica el valor a Wikidata
KEGGC05332 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI18397 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL610 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.000.523

La fenetilamina, o β-fenetilamina, és un alcaloide i monoamina present en l'encèfal humà. Es creu que funciona com neuromodulador o neurotransmissor. És biosintetitzada de manera natural a partir de l'aminoàcid fenilalanina per descarboxilació enzimàtica. Es troba en molts aliments, com la xocolata, i alguns en què hi hagi hagut fermentació per microorganismes, com és el cas dels formatges. (La presència de feniletilamina en aquests aliments els fa susceptibles de desencadenar un atac de migranya en individus susceptibles que n'ingereixin.)
Tot i el seu potencial efecte al·lucinogen, és ràpidament metabolitzada per l'enzim MAO-B, evitant que quantitats significatives arribin al cervell.

Les fenetilamines substituïdes són una àmplia classe de compostos que inclouen neurotransmissors, hormones, estimulants, al·lucinògens, entactogens, anorexígens, broncodilatadors i antidepressius. L'estructura de la fenetilamina es troba en d'altres més complexes, com en l'anella ergolínica del LSD o el sistema morfinà de la morfina.

Química[modifica]

La fenetilamina és una amina aromàtica, i és un líquid incolor a temperatura ambient. És soluble en aigua, etanol, i èter.[1] Com d'altres amines de baix pes molecular, fa olor de peix. Si s'exposa a l'aire forma una sal carbonatada. Presenta un caràcter fortament bàsic i forma un clorur sòlid (sal) estable i amb un punt de fusió de 217 °C. És un irritant cutani i pot causar sensibilització permanent.

Fenetilamines substituïdes[modifica]

Estructura general de les fenetilamines i amfetamines

Les fenetilamines substituïdes presenten modificacions en l'anella fenòlica, la cadena lateral o el grup amino:

Farmacologia[modifica]

Fenetilamina

Moltes fenetilamines substituïdes es comporten farmacològicament com a drogues, fet a causa de la similitud amb els neurotransmissors endògens:

Taula de substitució[modifica]

Algunes de les més importants fenetilamines són mostrades a la taula següent, tot i que se'n coneixen moltes més, especialment gràcies al treball pioner d'Alexander Shulgin, la majoria del qual es troba descrit a l'obra PiHKAL.

Fenetilamines substituïdes, tabulades per estructura
Nom curt Rα Rβ R₂ R₃ R₄ R₅ RN Nom complet
Tiramina OH 4-hidroxi-fenetilamina
Dopamina OH OH 3,4-dihidroxi-fenetilamina
Adrenalina OH OH OH CH₃ β,3,4-trihidroxi-N-metil-fenetilamina
Noradrenalina OH OH OH β,3,4-trihidroxi-fenetilamina
Salbutamol OH OH CH₂OH C(CH₃)₃ β,4-dihidroxi-3-hidroximetil-N-(t)-butil-fenetilamina
Beta-metil-fenetilamina CH₃ β-metil-fenetilamina
Amfetamina CH₃ α-metil-fenetilamina
Metamfetamina CH₃ CH₃ N-metil-amfetamina
Metilfenidat N,α-butilen-β-metoxicarbonil-fenetilamina
Efedrina,
pseudofedrina
CH₃ OH CH₃ N-metil-β-hidroxiamfetamina
Catina CH₃ OH β-Hidroxi-amfetamina
Catinona CH₃ =O β-ceto-amfetamina
Metcatinona CH₃ =O CH₃ N-metil-β-ceto-amfetamina
Bupropió CH₃ =O Cl C(CH₃)₃ 3-cloro-N-(t)-butil-β-ceto-amfetamina
Fenfluramina CH₃ CF CH₂CH₃ 3-trifluorometil-N-etil-amfetamina
Fentermina CH₃, CH₃ α,α-dimetil-fenetilamina
Mescalina OCH₃ OCH₃ OCH₃ 3,4,5-trimetoxi-fenetilamina
MDA CH₃ -O-CH₂-O- 3,4-metilendioxi-amfetamina
MDMA CH₃ -O-CH₂-O- CH₃ 3,4-metilendioxi-N-metil-amfetamina
MDMC CH₃ =O -O-CH₂-O- CH₃ 3,4-metilendioxi-N-metil-β-ceto-amfetamina
DOM CH₃ OCH₃ CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-metil-amfetamina
DOB CH₃ OCH₃ Br OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-bromo-amfetamina
DON CH₃ OCH₃ NO₂ OCH₃ 2,5-dimetoxi -4-nitro-amfetamina
2C-B OCH₃ Br OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina
2C-C OCH₃ Cl OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-cloro-fenetilamina
DOI CH₃ OCH₃ I OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-iodo-amfetamina
2C-I OCH₃ I OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina
2C-D OCH₃ CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-metil-fenetilamina
2C-E OCH₃ CH₂CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-etil-fenetilamina
2C-F OCH₃ F OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-Fluoro-fenetilamina
2C-N OCH₃ NO₂ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-Nitro-fenetilamina
2C-T-2 OCH₃ SCH₂CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-etiltio-fenetilamina
2C-T-4 OCH₃ SCHCH₃CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-(i)-propiltio-fenetilamina
2C-T-7 OCH₃ SCH₂CH₂CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina
2C-T-8 OCH₃ SCH₂CHCH₂CH₂ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-ciclopropilmetiltio-fenetilamina
2C-T-9 OCH₃ S(CH₃)₃C OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-(t)-Butiltio-fenetilamina
2C-T-21 OCH₃ SCH₂CH₂F OCH₃ 2,5-dimetoxi]-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamina

Visió gràfica general[modifica]

Visió gràfica general

Referències[modifica]

  1. O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 1296

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fenetilamina