Fenetilamina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Fenetilamina
Imatge de l'esquelet de fenetilamina
Model de boles i el pals de la feniletilamina
Nom (IUPAC)
2-feniletanamina
Dades clíniques
R. dispensació
  • AU: No classificat
  • CA: No classificat
  • NZ: Il·legal [1]
  • RU: No classificat
  • EUA: No classificat
  • ONU: No classificat
Risc de dependència Psicològica: baixa a moderada
Física: cap
Risc
d'addicció
Cap (sense un inhibidor de la MAO-B)
moderada amb un inhibidor de la MAO-B)
Via Oral
Dades farmacocinètiques
Metabolisme

Principalment:
MAO-B i ALDH
Rutes menors:

MAO-A, SSAO, PNMT, AANAT, FMO3, i altres
Vida mitjana exògena: 5-10 minuts[2]
Endógeno: ~30 segons[3]
Identificadors
Número CAS 64-04-0 Symbol OK.svg1
Codi ATC Cap
PubChem CID 1001
IUPHAR 2144
DrugBank DB04325 Symbol OK.svg1
ChemSpider 13856352 Symbol OK.svg1
UNII 327C7L2BXQ Symbol OK.svg1
KEGG C05332 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:18397 Symbol OK.svg1
ChEMBL CHEMBL610 Symbol OK.svg1
NIAID ChemDB 018561
Sinònims 1-amino-2-feniletà
Dades químiques
Fórmula C8H11N
Massa molecular 121,18 g/mol
Dades físiques
Densitat 0,9640 g/cm³
Punt de fusió −60 °C (−76 °F) [4]
Punt d'ebullició 197,5 °C (387,5 °F) [4]
 Symbol OK.svg1   (verify)

La fenetilamina, o β-fenetilamina, és un alcaloide i monoamina present en el cervell humà. Es creu que funciona com neuromodulador o neurotransmissor. És biosintetitzada de forma natural a partir de l'aminoàcid fenilalanina per descarboxilació enzimàtica. Es troba en molts aliments, com la xocolata, i alguns en què hi hagi hagut fermentació per microorganismes, com és el cas dels formatges. (La presència de feniletilamina en aquests aliments els fa susceptibles de desencadenar un atac de migranya en individus susceptibles que n'ingereixin.)
Tot i el seu potencial efecte al·lucinògen, és ràpidament metabolitzada per l'enzim MAO-B, evitant que quantitats significatives arribin al cervell.

Les fenetilamines substituïdes són una àmplia classe de compostos que inclouen neurotransmissors, hormones, estimulants, al·lucinògens, entactogens, anorexígens, broncodilatadors i antidepressius. L'estructura de la fenetilamina es troba en d'altres més complexes, com en l'anella ergolínica del LSD o el sistema morfinà de la morfina.

Química[modifica | modifica el codi]

La fenetilamina és una amina aromàtica, i és un líquid incolor a temperatura ambient. És soluble en aigua, etanol, i èter.[5] Com d'altres amines de baix pes molecular, fa olor de peix. Si s'exposa a l'aire forma una sal carbonatada. Presenta una caràcter fortament bàsic i forma un clorur sòlid (sal) estable i amb un punt de fusió de 217 °C. És un irritant cutani i pot causar sensibilització permanent.

Fenetilamines substituïdes[modifica | modifica el codi]

Estructura general de les fenetilamines i amfetamines

Les fenetilamines substituïdes presenten modificacions en l'anella fenòlica, la cadena lateral o el grup amino:

Farmacologia[modifica | modifica el codi]

Moltes fenetilamines substituïdes es comporten farmacològicament com a drogues, fet a causa de la similitud amb els neurotransmissors endògens:

Taula de substitució[modifica | modifica el codi]

Algunes de les més importants fenetilamines són mostrades a la taula següent, tot i que se'n coneixen moltes més, especialment gràcies al treball pioner d'Alexander Shulgin, la majoria del qual es troba descrit a l'obra PiHKAL.

Fenetilamines substituïdes, tabulades per estructura
Nom curt Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN Nom complet
Tiramina OH 4-hidroxi-fenetilamina
Dopamina OH OH 3,4-dihidroxi-fenetilamina
Adrenalina OH OH OH CH3 β,3,4-trihidroxi-N-metil-fenetilamina
Noradrenalina OH OH OH β,3,4-trihidroxi-fenetilamina
Salbutamol OH OH CH2OH C(CH3)3 β,4-dihidroxi-3-hidroximetil-N-(t)-butil-fenetilamina
Beta-metil-fenetilamina CH3 β-metil-fenetilamina
Amfetamina CH3 α-metil-fenetilamina
Metamfetamina CH3 CH3 N-metil-amfetamina
Metilfenidat N,α-butilen-β-metoxicarbonil-fenetilamina
Efedrina,
pseudofedrina
CH3 OH CH3 N-metil-β-hidroxiamfetamina
Catina CH3 OH β-Hidroxi-amfetamina
Catinona CH3 =O β-ceto-amfetamina
Metcatinona CH3 =O CH3 N-metil-β-ceto-amfetamina
Bupropió CH3 =O Cl C(CH3)3 3-cloro-N-(t)-butil-β-ceto-amfetamina
Fenfluramina CH3 CF3 CH2CH3 3-trifluorometil-N-etil-amfetamina
Fentermina CH3,CH3 α,α-dimetil-fenetilamina
Mescalina OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoxi-fenetilamina
MDA CH3 -O-CH2-O- 3,4-metilendioxi-amfetamina
MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-metilendioxi-N-metil-amfetamina
MDMC CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-metilendioxi-N-metil-β-ceto-amfetamina
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-metil-amfetamina
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoxi-4-bromo-amfetamina
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimetoxi -4-nitro-amfetamina
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimetoxi-4-cloro-fenetilamina
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimetoxi-4-iodo-amfetamina
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-metil-fenetilamina
2C-E OCH3 CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-etil-fenetilamina
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimetoxi-4-Fluoro-fenetilamina
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimetoxi-4-Nitro-fenetilamina
2C-T-2 OCH3 SCH2CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-etiltio-fenetilamina
2C-T-4 OCH3 SCHCH3CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-(i)-propiltio-fenetilamina
2C-T-7 OCH3 SCH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina
2C-T-8 OCH3 SCH2CHCH2CH2 OCH3 2,5-dimetoxi-4-ciclopropilmetiltio-fenetilamina
2C-T-9 OCH3 S(CH3)3C OCH3 2,5-dimetoxi-4-(t)-Butiltio-fenetilamina
2C-T-21 OCH3 SCH2CH2F OCH3 2,5-dimetoxi]-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamina

Visió gràfica general[modifica | modifica el codi]

Visió gràfica general

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Psychoactive Substances Act 2013 p9
  2. «Phenethylamine». A: . NCBI. 
  3. Plantilla:Vcite2 journal
  4. 4,0 4,1 «Phenethylamine». A: . NCBI [Consulta: 17 febrer 2015]. 
  5. O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 1296

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fenetilamina Modifica l'enllaç a Wikidata