Quinolina

De Viquipèdia
Infotaula de compost químicQuinolina
Substància químicacompost químic i quinoline alkaloid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular129,057849 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₉H₇N Modifica el valor a Wikidata
Chinolin.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,093 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−15 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició237,1 °C Modifica el valor a Wikidata
Entalpia estàndard de formació174,9 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

La quinolina o benzo[b]piridina és un compost heterocíclic constituït per dos anells hexagonals units per un costat, un de benzè i un altre de piridina, amb el nitrogen en la posició més propera a l'anell de benzè. La seva fórmula molecular és . A temperatura ambient és un líquid incolor. Presenta caràcter aromàtic i és una base relativament feble. Fou descoberta l’any 1834 en el quitrà de carbó. Actualment, hom l’obté en petita proporció d’aquesta font i, més correntment, per síntesi de Skraup, a partir de l’anilina. Tant la quinolina com els seus derivats gaudeixen d’una gran importància industrial i són la primera matèria per a la preparació dels colorants de cianina. La quinolina és també emprada en la manufactura de la 8-hidroxiquinolina (oxina) i de l’àcid nicotínic, com a base orgànica i com a intermediari de síntesi.

Història[modifica]

La quinolina fou extreta per primera vegada del quitrà d'hulla el 1834 pel químic alemany Friedlieb Ferdinand Runge (1795–1867) i l'anomenà «leukol» (del grec λευκός, leukós, 'blanc'). El 1842, el químic francès Charles Frédéric Gerhardt (1816–1856) obtingué un compost destil·lant en sec quinina, estricnina i cinconina amb hidròxid de potassi; anomenà el compost «quinolina» o «quinoleïna»,[1] que significa producte de la degradació de la quinina.[2] Els compostos de Runge i Gerhardt semblaven ser isòmers diferents perquè reaccionaven de manera diferent. Tanmateix, el químic alemany August W. von Hoffmann (1818–1892) finalment descobrí que les diferències de comportament es devien a la presència de contaminants i que els dos compostos eren realment idèntics.[1]

Propietats[modifica]

La quinolina es presenta com un líquid incolor a temperatura ambient amb una olor peculiar. El seu punt de fusió es troba a –15 °C i el d'ebullició a 237,1 °C. La seva densitat és lleugerament superior a la de l'aigua, 1,09 g/cm³ a 25 °C. La seva pressió de vapor és molt baixa, només 0,06 mmHg a 25 °C. El punt d'inflamació el té a 99 °C i el d'autoignició a 480 °C. L'índex de refracció és de 1,62683. La seva viscositat és de 2,997 mPa·s. És soluble en aigua, amb una solubilitat de 6,11 mg/mL. També és soluble en etanol, dietilèter i disulfur de carboni.[3]

En escalfar-se es descompon i dona òxids de nitrogen. Presenta propietats bàsiques, essent una base ternària feble. El seu pKa val 4,90.[3]

Síntesi[modifica]

El mètode de preparació de la quinolina més emprat és la síntesi d'Skraup, en la qual s'escalfa anilina amb glicerol i nitrobenzè en presència d'àcid sulfúric.[4]

Skraup Reaktion overview V1-Seite001.svg
Groc de quinolina, un colorant.

Aplicacions[modifica]

La quinolina s'empra majoritàriament com a intermediari en l'obtenció d'altres composts químics. L'aplicació principal de la quinolina és la producció de 8-quinolinole, que s'obté per fusió alcalina de l'àcid quinolina-8-sulfònic. També s'empra per a fabricar colorants. La quinolina sola, o barrejada amb isoquinolina i homòlegs de quinolina, és un excel·lent dissolvent i extractor, especialment per a compostos aromàtics policíclics.[3]

Toxicitat[modifica]

Els vapors de la quinolina són irritants per al nas i la gola i poden causar mals de cap, marejos i nàusees si s'inhalen. La ingestió provoca irritació de la boca i l'estómac; es poden produir vòmits. El contacte amb els ulls o la pell provoca irritació. Es pot produir una exposició potencial a la quinolina per la inhalació de fum de cigarreta. La quinolina es descompon ràpidament a l'atmosfera i l'aigua.[3]

No es disposa d'informació sobre els efectes crònics (a llarg termini), reproductius, de desenvolupament o carcinògenes de la quinolina en humans. S'ha observat dany hepàtic en rates exposades crònicament a la quinolina per ingestió. També s'ha observat una major incidència de tumors vasculars hepàtics en rates i ratolins exposats oralment a la quinolina. L'EPA ha classificat provisionalment la quinolina com a grup C, possible carcinogen humà.[3]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Thorpe, T.E.. A Dictionary of Applied Chemistry. III. 2a. Londres: Longmans, Green, and Co., 1895. 
  2. Senning, Alexander. The etymology of chemical names tradition and convenience vs. rationality in chemical nomenclature. [1. Auflage], 2019. ISBN 978-3-11-061106-9. 
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 PubChem. «Quinoline» (en anglès). [Consulta: 20 maig 2022].
  4. Skraup, Zd. H. «Eine Synthese des Chinolins». Monatshefte f�r Chemie, 1, 1, 1880-12, pàg. 316–318. DOI: 10.1007/bf01517073. ISSN: 0026-9247.