En la seua carrera guanyà quatre títols individuals i un de dobles, va entrar al Top 10 en categoria individual, concretament el 8è lloc (2012), i en dobles va arribar a la 46ena posició. Va formar part dels equips iugoslau i serbi de la Copa Davis i va participar activament en el títol de la Copa Davis 2010. En categoria júnior va guanyar l'Obert d'Austràlia l'any 2001.
Fill de Pavel i Vesna, té un germà anomenat Veljko. Va finalitzar els estudis de direcció esportiva a la Universitat de Belgrad l'any 2006. Parla amb fluència el serbi, l'anglès i el rus. Mentre estava en actiu, va inaugurar l'acadèmia de tennis Tipsarević Tennis Academy a Belgrad el maig de 2013.
Es va casar amb Biljana Sesevic el 4 de juliol de 2010, i van tenir una filla anomenada Emily (2014).
Tipsarević començà a jugar al tennis amb sis anys, i en 1993, amb vuit anys, ja jugava en el New Belgrade Tennis Club amb l'entrenador rus Roman Savochkin.
Com a júnior, Tipsarević guanyà l'Obert d'Austràlia 2001 i arribà als quarts de final del Roland Garros 2001, a més d'acabar com número 2 del rànquing júnior. Eixe mateix any debutà amb l'equip iugoslau de Copa Davis, guanyant tres punts contra Polònia. La següent setmana guanyà el seu primer títol de Futures en la seua ciutat natal, Belgrad. En 2002 guanyà el seu segon títol en Mèxic.
Després de guanyar el seu primer torneig de Challenger en Alemanya, debutà en l'ATP en Indianapolis en 2003; després de guanyar al SerbiNenad Zimonjić en primera ronda, va caure eliminat davant Ievgueni Kàfelnikov. També debutà en un Grand Slam eixe any, concretament en l'Open dels Estats Units, on després de classificar-se en les rondes prèvies, fou eliminat en primera ronda pel número 20 del rànquing mundial, Mark Philippoussis. A l'any següent, en 2004, féu la seua aparició en Roland Garros i Wimbledon passant les rondes prèvies, però va acabar caient en la primera ronda d'ambdós torneigs. Eixe mateix any tornà a guanyar dos Challenger en individuals i altre més en dobles.
Tipsarević acabà 2006 com el número 65 en el rànquing, segon millor tennista serbi després de Novak Đoković. Guanyà quatre Challengers més amb un rècord de 31-8. En el ATP Tour, aconseguí arribar als quarts de final en Nottingham, on va caure davant Robin Söderling. Després d'açò, en 2007 guanyà el Challenger de Zagreb i participà en Roland Garros i Wimbledon, en aquest últim culminà la seua millor actuació en un Grand Slam, arribant a la quarta ronda. Allí caigué contra el valencià Juan Carlos Ferrero en tres sets.