Catecol

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicCatecol
Substància compost químic i sòlid inflamable
Massa molecular 110,037 uma
Estructura química
Fórmula química C₆H₆O₂
Brenzcatechin.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,34 g/cm3 (20 °C)
Solubilitat 44 g/100 g dissolvent (aigua, 68 °F)
Punt de fusió 221 °F
Punt d'ebullició 474 °F
Pressió de vapor 10 mm Hg
Perills
Límit inferior d'explosivitat 1,4 %
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 20 mg/m3 (10 h, sense valor)
Punt d'inflamabilitat 261 °F
Identificadors
CAS 120-80-9
InChIKey YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
PubChem 289
RTECS UX1050000
AEPQ 204-427-5
ChEBI 18135
KEGG C15571 i C01785
ChemSpider 13837760
ChEMBL CHEMBL280998
UNII LF3AJ089DQ
ZVG 10700
DrugBank 02232
Infocard ECHA 100.004.025
HMDB HMDB00957
DSSTOX DTXSID3020257
NDF-RT N0000181683
UMLS CUI C0054858
Beilstein 471401
Modifica dades a Wikidata

El catecol, en anglès:Catechol també conegut com a pyrocatechol, o 1,2-dihidroxibenzè, és un compost orgànic amb fórmula molecular C6H4(OH)2. És un isòmer ortho dels tres benzenodiols isomèrics. És incolor i es dóna en la natura en quantitats de traces. Es produeixen anualment uns 20 milions de quilos, principalment com prcursors de plaguicides, sabors i fragàncies.

Catecol es presenta en forma de cristalls blancs molt solubles en aigua.

(El nom de "catechol" també s'ha usat en química per referir-se a la classe de les catequines).

Aïllament i síntesi[modifica]

El catecol es va aïllar el 1839 per H. Reinsch by destil·lant catequina (del suc de Mimosa catechu (Acacia catechu L.f)). És un àcid sulfònic. A banda d'altres plantes s'ha detectat catecol en l'orina d'humans i altres animals .[1]

Industrialment es produeix per hidroxilació del fenol fent servir peròxid d'hidrogen:[2]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Els catecols produeixen quinones amb l'addició de nitrat cèric d'amoni (CAN).

Catecol és l'àcid conjugat d'un agent quelant molt usat.

On es troba a la natura[modifica]

Petites quantitats de catecol es troben en fruits i verdures, junt amb l'enzim polifenol oxidasa. Amb l'enzim i exposat a l'oxigen (com en una patata tallada) s'oxida i passa d'incolor a tenir pigments bru vermellosos derivats de la benzoquinona L'enzim s'inactiva afegint un àcid com el suc de llimona i es fa més lent amb el fred, ambdues tècniques molt emprades en cuinar aliments sense que perdin color. Excloure l'oxigen també evita la reacció de l'enmarronament. La benzoquinona és antimicrobiana.

La cutícula dels artròpodes és de quitina enllaçada amb catecol.[3]

Els Urushiols tenen catecol en la seva estructura són substàncies irritants que es troben en plantes com l'hera verinosa (Poison-ivy), etc. La catecolaminese són hormones/neurotransmissors bioquímicament significatives on el grup fenil amb catecol en la seva estructura.

Parts de la molècula de la catequina, un altre compost natural present en el te, té l'estructura del catecol en elles.

Usos[modifica]

Aproximadament un 50% del catecol sintètic es consumeix per plaguicides la resta en química orgànica fina i perfums.[4] El guaiacol es prepara per metilació del catecol i es converteix en vanil·lina i altres components de la xocolata.

En fotografia tradicional, el catecol serveix per preparar revelador i processar pel·lícula en blanc i negre.[5]

Nomenclatura[modifica]

La IUPAC recomana el nom del catecol cpm benzè-1,2-diol. [6]

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Catecol Modifica l'enllaç a Wikidata

Referències[modifica]

  1. Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volume 588, Issue 1, 24 June 2008, Pages 106-113
  2. Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Article Online Posting Date: June 15, 2000
  3. Briggs, D. E.G «Molecular taphonomy of animal and plant cuticles: selective preservation and diagenesis». Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences, 354, 1379, 1999, pàg. 7.
  4. Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  5. «An Introduction to Pyro Staining Developers, With Special Attention to the Pyrocat-HD Formula». Sandy King. [Consulta: 06/2016].
  6. Preferred IUPAC Names September 2004, Chapter 6, Sect 60-64, p.38

 Aquest article incorpora text d'una publicació que es troba sota el domini públic: Chisholm, Hugh. Encyclopædia Britannica (edició de 1911) (en anglès). 11a ed. Cambridge University Press, 1911.