Catequina

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicCatequina
(+)-Catechin - 3D - Ball-and-stick Model.png
Substància compost químic
Massa molecular 290,079 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₅H₁₄O₆
(+)-Catechin.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata
Estructura de la catequina

La catequina és un antioxidant polifenòlic que procedeix de les plantes en les quals apareix com un metabòlit secundari. El terme catequina es fa servir demanera comuna per a referir-se a la família dels flavonoides i al subgrup dels flavan-3-ols (o simplement flavonols). El nom de catequina prové de la família de plantes de la qual s'obté el catxú (Terra Japonica) i concretament del suc extret de la Mimosa catechu (Acacia catechu L.f).[1]

Propietats químiques[modifica]

Catequina nombrada.

La molècula de catequina té dos anells benzènics denominats anells A- i B- i un heterocicle dihidropirà (l'anell C) amb un grup hidroxil sobre el carboni 3. L'anell A és similar al grup funcional del resorcinol mentre que l'anell B és similar al grup funcional del catecol.

L'isòmer més comú de la catequina és la (+)-catequina. El seu altre estereoisòmer és la (-)-catequina o ent-catequina.[2]

Vista en 3D de la conformació "pseudoequatorial" (E) de la (+)-catequina

En relació amb la seva activitat antioxidant, la (+)-catequina se ha pogut trobar en la majoria dels més potents 'eliminadors' ("scavengers") entre diferents membres de les classes de flavonoides.[3]


Dades espectrals[modifica]

UV-Vis
Temps de retenció 4.473 min (C18 RP, Acetonitril 80%)[4]
Lambda-max: 276 nm
Coeficient d'extinció (log ε) 4.01
IR
Bandes d'absorció 1600 cm−1(anells de benzè)
NMR
Protó NMR


(500 MHz, CD3OD):
Reference[5]
d : doublet, dd : doublet of doublets,
m : multiplet, s : singlet

δ :

2.49 (1H, dd, J = 16.0, 8.6 Hz, H-4a),
2.82 (1H, dd, J = 16.0, 1.6 Hz, H-4b),
3.97 (1H, m, H-3),
4.56 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-2),
5.86 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6),
5.92 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8),
6.70 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz, H-6′),
6.75 (1H, d, J = 8.1 Hz, H-5′),
6.83 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′)

Carboni-13 NMR
Altres dades NMR
MS
Masses dels
principals fragments
ESI-MS [M+H]+ m/z : 291.0


273 pèrdua d'aigua
139 Retro Diels-Alder
123
165
147

Fonts[modifica]

Tant la (+)-catequina com l'(-)-epicatequina es troben en certes plantes emprades per la medicina tradicional xinesa com ara la Uncaria rhynchophylla[6] i la Potentilla fragarioides,[7] ambdues conegudes en la farmacopea oriental i que contenen D-catequina. Una mescla racèmica de (+)-catequina i (-)-catequina s'extreu de les rels de Centaurea maculosa. En alguns casos actua com herbicida. La (-)-catechina actua com agent fitotòxic inhibint la germinació de llavors i la (-)-catechina actua como antimicrobià contra els patògens de la rel.[8]

L'l-Epicatequina, a més d'altres flavan-3-ols, es troba en les llavors del cacau i es va anomenar com kakaool.[9] Les catequines del cacau tenen una certa capacitat hipotensora i és consideren d'utilitat en la prevenció de les malalties cardiovasculars.[10] La nou de kola (Cola acuminata), una espècie relacionada, conté epicatequina i D-catequina. El vi també conté quantitats considerables de catequina i epicatequina.[11] El sabor associat a la (+)-catequina o (-)-catequina es descriu aproximadament com una mescla d'astringent i un poc amargant.[12] S'ha comprobat que encapsulant la catequina en ciclodextrines (oligosacàrids cíclics) s'enmascara el sabor, essent així emprada com a part de determinats complements dietètics,[13] combinada generalment amb cafeïna.[14]

El te verd obtingut de les fulles de Camellia sinensis conté una considerable quantitat de catequines, la concentració de les quals varia segon el cultivar i el moment de la collita.[15] Els efectes terapèutics d'aquestes substàncies han estat exposats a múltiples publicacions, amb graus d'evidència científica molt diversos.[16] Un camp d'estudi de gran interès és la seva capacitat antimicrobiana i d'acció sinèrgica amb els antibiòtics davant l'augment de les resistències.[17] Si bé la ingesta moderada de dites catequines es considera beneficiosa en general, un consum excessiu pot alterar la farmacodinàmica de certs medicaments[18] o inclús arribar a ser hepatotòxic.[19]

Pel que fa a la flora peninsular, és possible aconseguir catequines de bona qualitat de l'arbocer emprant diferents mètodes d'extracció.[20]

Referències[modifica]

  1. Zheng LT, Ryu GM, Kwon BM, Lee WH, Suk K «Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: inhibition of microglial neurotoxicity». Eur. J. Pharmacol., 588, 1, junio 2008, pàg. 106–13. DOI: 10.1016/j.ejphar.2008.04.035. PMID: 18499097.
  2. Determination of catechin diastereomers from the leaves of Byrsonima species using chiral HPLC-PAD-CD. Rinaldo D, Batista JM Jr, Rodrigues J, Benfatti AC, Rodrigues CM, Dos Santos LC, Furlan M, Vilegas W, Chirality. 2010 Feb 8.
  3. Antioxidant activity of flavonoids: Efficiency of singlet oxygen (1Δg) quenching. Cécile Tournaire, Sylvie Croux, Marie-Thérèse Maurette, Irena Beck, Michel Hocquaux, André M. Braun and Esther Oliveros, Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, Volume 19, Issue 3, August 1993, Pages 205-215, doi:10.1016/1011-1344(93)87086-3
  4. Development and validation of a LC-method for determination of catechin and epicatechin in aqueous extractives from leaves of Maytenus ilicifolia. L.A.L. Soares, A.L. Oliveira, G.González Ortega and P.R. Petrovick, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, Volume 36, Issue 4, 19 November 2004, Pages 787-790
  5. Neural cell protective compounds isolated from Phoenix hanceana var. formosana. Yi-Pei Lin, Tai-Yuan Chen, Hsiang-Wen Tseng, Mei-Hsien Lee and Shui-Tein Chen, Phytochemistry, Volume 70, Issue 9, June 2009, Pages 1173-1181
  6. Hou WC, Lin RD, Chen CT, Lee MH «Monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition by active principles from Uncaria rhynchophylla». J Ethnopharmacol, 100, 1-2, 22-08-2005, pàg. 216–220. DOI: 10.1016/j.jep.2005.03.017. ISSN: 0378-8741. PMID: 15890481.
  7. Plants For A Future «Potentilla fragarioides - L.». PFAF Plant Database, 2012; 58266, pàgs: 5.
  8. Bais HP, Walker TS, Stermitz FR, Hufbauer RA, Vivanco JM «Enantiomeric-dependent phytotoxic and antimicrobial activity of (±)-catechin. A rhizosecreted racemic mixture from spotted knapweed». Plant Physiol., 128, 4, abril 2002, pàg. 1173–9. DOI: 10.1104/pp.011019. PMID: 11950966.
  9. The catechin of the cacao bean. Karl Freudenberg, Richard F. B. Cox, Emil Braun, J. Am. Chem. Soc., 1932, 54 (5), pp: 1913–1917, DOI: 10.1021/ja01344a026
  10. Aprotosoaie AC, Miron A, Trifan A, Luca VS, Costache I «The Cardiovascular Effects of Cocoa Polyphenols—An Overview» (en anglès). Diseases, 2016 Des 17; 4 (4), pii: E39. DOI: 10.3390/diseases4040039. PMC: 5456324. PMID: 28933419 [Consulta: 28 agost 2018].
  11. Aizpurua-Olaizola, Oier; Ormazabal, Markel; Vallejo, Asier; Olivares, Maitane «Optimization of Supercritical Fluid Consecutive Extractions of Fatty Acids and Polyphenols from Vitis Vinifera Grape Wastes» (en anglès). Journal of Food Science, 80, 1, 01-01-2015, pàg. E101–E107. DOI: 10.1111/1750-3841.12715. ISSN: 1750-3841 [Consulta: 18 febrer 2016].
  12. Oral sensations associated with the flavan-3-ols (+)-catechin and (−)-epicatechin. S. Kielhorn and J. H. Thorngate III, Food Quality and Preference, Volume 10, Issue 2, March 1999, Pages 109-116, doi:10.1016/S0950-3293(98)00049-4
  13. Kríž, Zdeňek; Koča, Jaroslav; Charlot, Aurélia; Auzély-Velty, Rachel «Investigation of the complexation of (+)-catechin by β-cyclodextrin by a combination of NMR, microcalorimetry and molecular modeling techniques» (en anglès). Org Biomol Chem, 14, 1, 2003, pàg. 2590–2595. DOI: 10.1039/B302935M. ISSN: 1477-0520 [Consulta: 13 agost 2018].
  14. Baladia E, Basulto J, Manera M, Martínez R, Calbet D «Efecto del consumo de té verde o extractos de té verde en el peso y en la composición corporal; revisión sistemática y metaanálisis» (en castellà). Nutr Hosp, 2014 Mar 1; 29 (3), pp: 479-490. DOI: 10.3305/nh.2014.29.3.7118. ISSN: 1699-5198. PMID: 24558988 [Consulta: 17 setembre 2018].
  15. Liu M, Tian HL, Wu JH, Cang RR, et al «Relationship between gene expression and the accumulation of catechin during spring and autumn in tea plants (Camellia sinensis L.)» (en anglès). Hortic Res, 2015 Abr 1; 2, pp: 15011. DOI: 10.1038/hortres.2015.11. PMC: 4595990. PMID: 26504566 [Consulta: 15 agost 2018].
  16. Patel, K «Green Tea Catechins» (en anglès). Examine.com, 2018; Jun 14, pàgs: 50 [Consulta: 15 agost 2018].
  17. Reygaert, WC «Green Tea Catechins: Their Use in Treating and Preventing Infectious Diseases» (en anglès). Biomed Res Int, 2018 Jul 17; 2018, pp: 9105261. DOI: 10.1155/2018/9105261. PMC: 6076941. PMID: 30105263 [Consulta: 30 agost 2018].
  18. Werba JP, Misaka S, Giroli MG, Yamada S, et al «Overview of green tea interaction with cardiovascular drugs» (en anglès). Curr Pharm Des, 2015; 21 (9), pp: 1213-1219. DOI: 10.2174/1381612820666141013135045. ISSN: 1381-6128. PMID: 25312732 [Consulta: 16 agost 2018].
  19. Eliana Palacio Sánchez, E; Ribero Vargas, ME; Restrepo Gutiérrez, JC «Toxicidad hepática por té verde (Camellia sinensis): Revisión de tema» (en castellà). Rev Col Gastroenterol, 2013 Gen-Mar; 28 (1), pp: 46-52. ISSN: 0120-9957 [Consulta: 17 setembre 2018].
  20. Albuquerque, BR; Prieto, MA; Barreiro, MF; Rodrigues, A; et al «Catechin-based extract optimization obtained from Arbutus unedo L. fruits using maceration/microwave/ultrasound extraction techniques» (en anglès). Ind Crops Prod, 2017 Gen; 95, pp: 404-415. DOI: 10.1016/j.indcrop.2016.10.050. ISSN: 0926-6690 [Consulta: 18 agost 2018].