Fenilacetaldehid

Fenilacetaldehid

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	120,058 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Prunus dulcis, Aniba canelilla, Cinnamomum zeylanicum, Rooibos, peònia de jardí, Camellia sinensis, Botrytis cinerea, Amauris echeria, Thapsia garganica, Daphne odora, dacsa, Swertia japonica, gira-sol, carxofera, albercoquer, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, cacau, Monosis parishii, Saussurea involucrata, Hamamelis virginiana, Truncocolumella citrina, Helichrysum ambiguum, Plumeria rubra, festuca alta, tamarinde, Garcinia mangostana, Aster scaber, Echinophora tenuifolia, Tricholoma inamoenum, Hesperis matronalis, Ou del diable, Polygala senega, Pogonomyrmex rugosus, Phyla nodiflora, Physarum polycephalum, julivert, endívia, Scutellaria baicalensis, carabassa, colza, Brassica campestris, mostassa bruna, mostassa negra, Castanopsis cuspidata, Nepeta nepetella, Aronia melanocarpa, regalèssia, Xuclamel japonès, Centaurea armena, Centaurea sessilis, mandariner, pipa, Marsupella emarginata, repalassa, Camellia X hiemalis (en) , Camellia japonica, Camellia oleifera, Camellia sasanqua, Hyacinthus orientalis, Phaseolus vulgaris, escheríchia coli, Bistorta manshuriensis, Chrysanthemum indicum, Glehnia littoralis, Chaetomium globosum, Dactylanthus taylorii, anís, Alliaria petiolata, Laminaria japonica, Dendranthema indicum, mango comú, Perilla frutescens, cirerer, cebera, camamilla, Chamomilla recutita, Papaier, llapó punxenc, magraner, Murraya paniculata, Capsicum annuum, tabaquera, gingebre, Pinellia ternata, Eryngium foetidum, Citrus × deliciosa, canyeller, Centaurea oltensis, Brassica rapa, herbacol, Vachellia rigidula, Chrysocephalum ambiguum, gatzerí, Aspilia paludosa, Sphagneticola trilobata, Festuca rubra, Scleromitrion diffusum, matsutake i Vitis vinifera
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₈H₈O
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C(C=C1)CC=O
Identificador InChI	Model 3D
Altres
amargor

Fenilacetaldehid (C₈H₈O) és un compost orgànic que en condicions estàndard és un líquid incolor. S'utilitza en la indústria farmacèutica així com a la síntesi de fragàncies i polímers. S'utilitzava per a la producció de la fenilalanina, precursor de l'edulcorant aspartam. En la indústria dels poliesters el fenilacetaldehid s'utilitza com additiu per controlar la velocitat de polimerització. El fenilacetaldehid és el responsable de l'activitat antibiòtica de la teràpia larval.

Natura

El fenilacetaldehid es troba a la xocolata, al fajol, a les flors del narcís, la rosa i el jacint. És també una feromona de comunicació de diferents insectes. La ruta biosintètica prové de l'amino àcid fenilalanina.

Producció

El fenilacetladehid es pot preparar de diferents rutes sintètiques i diferents precursors:

• Isomerització de l'òxid d'estirè.
• Deshidrogenació del 2-feniletanol catalitzada per or o plata.
• Oxidació de l'estirè en presència de sals pal·ladi i clorur de coure (II).