Esqualè

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Escualè)
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicEsqualè
Squalene-from-xtal-3D-vdW-A.png
Substància compost químic
Massa molecular 410,391 uma
Estructura química
Fórmula química C₃₀H₅₀
Squalene.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Propietats
Punt de fusió -75 °C
Identificadors
CAS 111-02-4
InChIKey YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
PubChem 638072
RTECS XB6010000
AEPQ 203-826-1
ChEBI 15440
KEGG C00751
ChemSpider 553635
ChEMBL CHEMBL458402
UNII 7QWM220FJH
ZVG 492751
Infocard ECHA 100.003.479
HMDB HMDB00256
DSSTOX DTXSID0026044
RxNorm CUI 253201
IUPHAR 3054
Beilstein 1728920
MeSH D013185
Modifica dades a Wikidata

L'esqualè és un lípid orgànic produït per tots els animals i plantes, inclosos els humans, i que és present, entre altres teixits, al flux vaginal de la dona.[1] Es pot obtenir nutricional o industrialment del germen de blat, de les olives o de l'oli de fetge de tauró, d'on li ve el nom. En medicina es pot utilitzar com a coadjuvant per a potenciar els efectes d'algunes vacunes contra la grip i el paludisme.[2] Sembla que la pressència d'esqualè a la dieta mediterrània, sobretot gràcies al consum d'oli d'oliva, podria ser un dels elements que fan baixar l'índex de casos de càncer en aquesta població.[3][4]

Rol en la síntesi d'esteroides[modifica]

L'esqualè és el precursor bioquímic de tota la família d'esteroides.[5] L'oxidació (mitjançant l'esqualè monooxigenasa) d'un dels dobles enllaços de l'esqualè produeix el 2,3-epoxiesqualè, que mitjançant una ciclació enzimàtica es converteix en lanosterol, precursor del colesterol i altres esteroides.

Biosíntesi[modifica]

L'esqualè s'obté mitjançant la condensació de dues molècules de pirofosfat de farnesil per reducció amb NADPH, en una reacció que és catalitzada per l'esqualè sintasa.

Cholesterol-Synthesis-Reaction10.png

Referències[modifica]

  1. Fluids corporals femenins extracte del llibre The RE/Search Guide to Body Fluids, de Paul Spinrad. 1994, RE/Search Publications. ISBN 0-940642-28-X (anglès)
  2. Benefit and Doubt in Vaccine Additive, article de Andrew Pollack publicat a The New York Times, el 21 de setembre de 2009. (anglès)
  3. Squalene: potential chemopreventive agent, de TJ Smith, en agost de 2000. Expert Opin Investig Drugs 9 (8): 1841–8. doi:10.1517/13543784.9.8.1841. PMID 11060781. (anglès)
  4. Olives and olive oil in cancer prevention. Agost de 2004. Eur. J. Cancer Prev. 13 (4): 319–26. doi:10.1097/01.cej.0000130221.19480.7e. PMID 15554560. (anglès)
  5. Bloch, Konrad E. «Sterol, Structure and Membrane Functio» (en anglès). Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology, 14, 1983, pàg. 47–92. DOI: 10.3109/10409238309102790.