Vés al contingut

Ibuprofèn

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de fàrmacIbuprofèn
Malaltia objectedolor, hipertèrmia, artrosi, artritis idiopàtica juvenil, atac de gota, espondilitis anquilosant, inflamació, artritis reumatoide, entesopatia, bursitis, síndrome premenstrual, susceptibilitat d’artrosi, amigdalitis, migranya, fibromiàlgia, sinusitis, gota, nasofaringitis, artritis, gastroenteritis, faringitis, trastorn de son-vigília i diabetis insípida nefrogènica Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria C per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA Modifica el valor a Wikidata
Grup farmacològiccompost aromàtic i àcid carboxílic Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCC01EB16, G02CC01, M01AE01, M02AA13 i R02AX02 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC13H18O2 Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular206,131 Da Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS15687-27-1 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)3672 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS2713 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankDB01050 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider3544 Modifica el valor a Wikidata
UNIIWK2XYI10QM Modifica el valor a Wikidata
KEGGC01588 i D00126 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI5855 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL521 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.036.152

L'ibuprofèn o ibuprofén[1] és un antiinflamatori no esteroidal (AINE) de la família dels propionats,[2] amb propietats analgèsiques i antipirètiques al mateix temps.[3]

Sovint, és utilitzat pel tractament simptomàtic del mal de cap (cefalees), dolor migranyós,[4] dolor dental,[5] dolor muscular (miàlgia), dismenorrea,[6] síndrome febril i dolor després de cirurgia (postquirúrgic).[7] També s'utilitza per tractar quadres inflamatoris. Per exemple, en artritis, artritis reumatoide[8] i artritis gotosa.[9]

Història

[modifica]

Durant els anys 60, el grup d'investigació Boots Group va desenvolupar l'ibuprofèn. Aquest va ser descobert per Stewart Adams[10] conjuntament amb John Nicholson, Jeff Bruce Wilson, Andrew R. Dunlop i Colin Burrows i va ser patentat l'any 1961. En un primer moment, el fàrmac era indicat en casos d'artritis reumatoide. L'ibuprofèn forma part dels medicaments indispensables segons l'Organització Mundial de la Salut.[11] Els resultats preliminars d'un estudi publicat l'any 2025 per investigadors de la Universitat de Rutgers (Nova Jersey) posen de manifest que el consum perllongat d'ibuprofèn altera la detecció de la glucosa per l'organisme, inhibint determinats receptors del gust dolç presents a la boca i a altres estructures corporals, un fet que s'associa amb la preservació d'una funció metabòlica correcta i a un menor risc de malalties com l'Alzheimer, la diabetis mellitus de tipus 2 i el càncer de còlon.[12]

Indicacions

[modifica]

Les indicacions clíniques aprovades per a l'ibuprofèn inclouen:

Contraindicacions

[modifica]

Com tot fàrmac, l'ibuprofèn té tota una sèrie de contraindicacions que s'han de conèixer. Aquestes són: hipersensibilitat a l'ibuprofèn,[17] asma, rinitis, urticària, pòlips nasals, úlcera pèptica,[18] hemorràgia gastrointestinal,[19] disfunció renal greu, insuficiència cardíaca greu, trastorns de coagulació, tercer mes d'embaràs, etc.[20]

Insuficiència renal

[modifica]

Les persones que han estat diagnosticades d'insuficiència renal han d'anar amb compte a l'inici del tractament amb ibuprofèn, ja que la dosi inicial ha de reduir-se.

Insuficiència hepàtica

[modifica]

Les persones que han estat diagnosticades d'insuficiència hepàtica han d'anar amb compte a l'inici del tractament amb ibuprofèn, ja que la dosi inicial ha de reduir-se.

Embaràs

[modifica]

L'ibuprofèn no està recomanat durant el primer i segon trimestre d'embaràs. Tot i així, es pot prendre si és absolutament necessari. A diferència del primer i segon trimestre, el tercer trimestre aquest fàrmac està totalment contraindicat. Aquest pot tenir efectes sobre el sistema cardíac del nadó, alteració en la contractibilitat uterina, etc.

Lactància

[modifica]

Avui en dia, es coneix que aquest fàrmac passa a la llet materna en petites quantitats,[21] però no s'ha demostrat que pugui afectar la salut del nadó.[22]

Efectes secundaris

[modifica]

En general, és ben tolerat. Ocasionalment, es presenten: cefalea, marejos, dolor abdominal, vòmits, restrenyiment, diarrea, febre, astènia, pèrdua de la gana, etc. També, pot produir gastropatia per AINE, és a dir, úlcera gastroduodenal, però es considera que produeix menor dany a l'estómac que altres AINE (com l'àcid acetilsalicílic).[23]

Els efectes secundaris inclouen nàusees, dispèpsia, diarrea, restrenyiment, ulceració/sagnat gastrointestinal,[24] mal de cap, marejos, erupcions cutànies, retenció de sal i líquids i pressió arterial alta.[25]

Altres efectes secundaris poc freqüents inclouen ulceració esofàgica,[26] insuficiència cardíaca en diabètics,[27] reacció adversa amb eosinofília i símptomes sistèmics (síndrome DRESS),[28] síndrome de secreció inadequada d'hormona antidiürètica,[29] nivells alts de potassi en sang, acidosi tubular renal en gestants,[30] hipocalèmia,[31] anèmia hemolítica,[32] insuficiència renal aguda,[33] empitjorament de símptomes psicòtics[34] i broncospasme en individus sensibles.[35] L'ibuprofè pot desencadenar o exacerbar l'asma infantil, de vegades mortalment.[36]

Es poden produir reaccions al·lèrgiques, com ara anafilaxi i xoc anafilàctic.[37] L'ibuprofè es pot quantificar en sang, plasma o sèrum per demostrar la presència del fàrmac en una persona que ha experimentat una reacció anafilàctica, confirmar un diagnòstic d'intoxicació en persones hospitalitzades o ajudar en una investigació de mort medicolegal. S'ha publicat una monografia sobre la concentració plasmàtica d'ibuprofè, el temps transcorregut des de la ingestió i el risc de desenvolupar toxicitat renal en persones amb sobredosi.[38]

El 2020, l'Administració d'Aliments i Medicaments dels Estats Units (FDA) va exigir l'actualització del text de l'etiqueta de tots els medicaments antiinflamatoris no esteroidals per descriure el risc de problemes renals en nadons a causa d'un baix contingut de líquid amniòtic, recomanant evitar els AINE en dones embarassades a les 20 setmanes o després de l'embaràs.[39]

Risc cardiovascular

[modifica]

L'ús crònic d'ibuprofèn comporta un augment del risc d'hipertensió arterial en les dones, tot i que és inferior al de l'acetaminofèn,[40] i d'infart de miocardi (atac cardíac), especialment en homes que prenen dosis altes de manera crònica.[41] El 9 de juliol de 2015, l'Administració d'Aliments i Medicaments dels Estats Units (FDA) va endurir les advertències sobre l'augment del risc d'atac cardíac i d'ictus associat amb libuprofè i els AINE relacionats; l'aspirina no s'inclou en aquesta advertència.[42] L'Agència Europea de Medicaments (EMA) va emetre advertències similars el 2015.[43][44]

Pell

[modifica]

L'ibuprofèn s'ha associat en alguns casos gairebé insòlits amb l'aparició de butllofes semblants a les del penfigoide ampul·lar.[45] Igual que el ketoprofén, l'ibuprofèn és un agent fotosensibilitzador,[46] però es considera un agent fotosensibilitzador feble en comparació amb altres membres de la classe de l'àcid 2-arilpropionic. L'ibuprofèn és una causa extremadament rara de la síndrome de Stevens-Johnson (SJS),[47] un efecte advers medicamentós poc comú que pot ser induït també per altres AINE.[48] Excepcionalment, l'ibuprofè és l'origen d'una necròlisi epidèrmica tòxica.[49]

Signes i símptomes de la sobredosi amb ibuprofèn

[modifica]

Avui en dia, l'ibuprofèn és un fàrmac que es pot comprar sense que calgui recepta mèdica, el segon més venut després del paracetamol.[50] Per aquest motiu, han incrementat els casos de sobredosi per aquest fàrmac. Tot i així, la morbimortalitat i les complicacions greus pels efectes tòxics de l'ibuprofèn en les sobredosis són molt baixes.[51]

L'administració excessiva d'aquest fàrmac pot provocar una sobredosi. Quan es produeix hi ha tota una sèrie de signes i símptomes que ens ajuden a diagnosticar una sobredosi per ibuprofèn. Aquests són: nistagme, mareig, cianosi, deshidratació, acidosi metabólica,[52] moviments ràpids, diarrea, nàusees, vòmits, dolor abdominal, dificultat respiratòria, respiració lenta, etc.[53]

Presentació

[modifica]
Comprimits d'ibuprofèn

L'ibuprofèn es presenta en forma de comprimits via oral i en xarop.[54] També pot ser administrat per via rectal.[55] Generalment, és un fàrmac que s'ha de prendre cada 4-6 hores segons el nivell de dolor. La dosi màxima recomanada pels adults és d'aproximadament 1.200 mg cada 24 hores. En el cas dels infants, la dosi recomanada és d'entre 5 i 10 mg cada 6-8 hores amb una dosi diària màxima de 30 mg/kg.[56][57] Aquest fàrmac es pot presentar sol o bé combinat amb altres medicaments.[58]

Química

[modifica]

Síntesi

[modifica]

La síntesi d'aquest compost és un cas d'estudi típic en química sostenible o green chemistry.[59] La síntesi original constava de sis etapes, la primera de les quals és l'acetilització de Friedel-Crafts de l'isobutilbenzè.[60] La reacció amb el cloroacetat d'etil, mitjançant la reacció de Darzens, rendeix l'α,β-epoxièster, que s'hidrolitza i descarboxila generant l'aldehid. La reacció amb hidroxilamina dona l'oxima, que es transforma en el nitril i hidrolitzat i finalment, en l'àcid corresponent:[61]

Síntesi

Una síntesi millorada de BHC requereix només tres etapes. Aquesta consisteix en una acetilació similar a l'anterior, després de la qual s'obté l'alcohol per hidrogenació amb níquel de Raney. Finalment és carbonila mitjançant catàlisi de pal·ladi per acabar rendint l'àcid.[62]

Síntesi millorada

Marques comercials

[modifica]

A Espanya es comercialitza com a EFG, Enantyum, Adolquir, Ketesse, Fenodex; gels diversos.[63]

Als Estats Units, algunes marques són:

  • Advil Caplets (comprimits)
  • Advil Children's (per nens)
  • Advil Gel Caplets (comprimits tous)
  • Advil Infants' Concentrated Drops (gotes concentrades per lactants)
  • Advil Junior Strength Chewable Tablets
  • Menadol Captabs
  • Midol Cramp
  • Motrin
  • Motrin Caplets (comprimits)[58]

Referències

[modifica]
  1. ↑ Ibuprofén en pronúncia occidental i ibuprofèn en pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu: el llibre d'estil.
  2. ↑ Ngo, VTH; Bajaj, T «Ibuprofen» (en anglès). StatPearls [Internet]. StatPearls Publishing LLC, 2024 Ag 11; NBK542299 (rev), pàgs: 17. PMID: 31194439 [Consulta: 19 juny 2025].
  3. ↑ Bejarano, PF «Ibuprofeno y analgesia» (en castellà). EMB (Ed. Esp.) [Madrid], 2006 Gen-Feb; 5, pp: 39-42.
  4. ↑ Suthisisang, C; Poolsup, N; Kittikulsuth, W; Pudchakan, P; Wiwatpanich, P «Efficacy of Low-Dose Ibuprofen in Acute Migraine Treatment: Systematic Review and Meta-Analysis» (en anglès). Ann Pharmacother, 2007 Nov; 41 (11), pp: 1782-1791. DOI: 10.1345/aph.1K121. ISSN: 1060-0280. PMID: 17878396 [Consulta: 19 juny 2025].
  5. ↑ Poveda Roda, R; Vicente Bagán, J; Jiménez Soriano, Y; Gallud Romero, L «Use of nonsteroidal antiinflammatory drugs in dental practice. A review» (en anglès). Med Oral Patol Oral Cir Bucal, 2007 Gen 1; 12 (1), pp: E10-E8. ISSN: 1698-6946. PMID: 17195821 [Consulta: 10 juliol 2025].
  6. ↑ Mehlisch, DR; Ardia, A; Pallotta, T «Analgesia with ibuprofen arginate versus conventional ibuprofen for patients with dysmenorrhea: a crossover trial» (en anglès). Curr Ther Res Clin Exp, 2003 Jun; 64 (6), pp: 327-337. DOI: 10.1016/S0011-393X(03)00104-8. PMC: 4053012. PMID: 24944382 [Consulta: 17 juny 2025].
  7. ↑ Pérez Cajaraville, J «Ibuprofen Arginate for Rapid-Onset Pain Relief in Daily Practice: A Review of Its Use in Different Pain Conditions» (en anglès). J Pain Res, 2021 Gen 25; 14, pp: 117-126. DOI: 10.2147/JPR.S280571. PMC: 7846824. PMID: 33531831 [Consulta: 17 juny 2025].
  8. ↑ Bullock, J; Rizvi, SSA; Saleh, AM; Ahmed, SS; Do, DP; et al «Rheumatoid Arthritis: A Brief Overview of the Treatment» (en anglès). Med Princ Pract, 2018 Set 2; 27 (6), pp: 501-507. DOI: 10.1159/000493390. PMC: 6422329. PMID: 30173215 [Consulta: 19 juny 2025].
  9. ↑ van Durme, CM; Wechalekar, MD; Landewé, RB; Pardo Pardo, J; et al «Non-steroidal anti-inflammatory drugs for acute gout (Review)» (en anglès). Cochrane Database Syst Rev, 2021 Des 9; 12 (12), pp: CD010120. DOI: 10.1002/14651858.CD010120.pub3. PMC: 8656463. PMID: 34882311 [Consulta: 17 juny 2025].
  10. ↑ Halford, GM; Lordkipanidzé, M; Watson, SP «50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams» (en anglès). Platelets, 2012 Set; 23 (6), pp: 415-422. DOI: 10.3109/09537104.2011.632032. ISSN: 1369-1635. PMID: 22098129 [Consulta: 25 gener 2017].
  11. ↑ «Essential Medicines WHO Model List» (PDF) (en anglès) p. 24. WHO, 2005. Arxivat de l'original el 2015-02-26. [Consulta: 13 setembre 2014].
  12. ↑ Hanselman, EC; Harmon, CP; Deng, D; Sywanycz, SM; Caronia, L; et al «Ibuprofen inhibits human sweet taste and glucose detection implicating an additional mechanism of metabolic disease risk reduction» (en anglès). Br J Pharmacol, 2025 Jun; 182 (12), pp: 2682-2693. DOI: 10.1111/bph.70004. ISSN: 1476-5381. PMID: 39999478 [Consulta: 17 juny 2025].
  13. ↑ Magni, A; Agostoni, P; Bonezzi, C; Massazza, G; et al «Management of Osteoarthritis: Expert Opinion on NSAIDs» (en anglès). Pain Ther, 2021 Des; 10 (2), pp: 783-808. DOI: 10.1007/s40122-021-00260-1. PMC: 8586433. PMID: 33876393 [Consulta: 18 juny 2025].
  14. ↑ Zeng, T; Ye, JZ; Qin, H; Xu, QQ «Systematic review and network meta-analysis of different non-steroidal anti-inflammatory drugs for juvenile idiopathic arthritis» (en anglès). World J Clin Cases, 2024 Abr 26; 12 (12), pp: 2056-2064. DOI: 10.12998/wjcc.v12.i12.2056. PMC: 11045511. PMID: 38680254 [Consulta: 18 juny 2025].
  15. ↑ Barbagallo, M; Sacerdote, P «Ibuprofen in the treatment of children's inflammatory pain: a clinical and pharmacological overview» (en anglès). Minerva Pediatr, 2019 Feb; 71 (1), pp: 82-99. DOI: 10.23736/S0026-4946.18.05453-1. ISSN: 1827-1715. PMID: 30574736 [Consulta: 10 juliol 2025].
  16. ↑ Ohlsson, A; Walia, R; Shah, SS «Ibuprofen for the treatment of patent ductus arteriosus in preterm or low birth weight (or both) infants (Review)» (en anglès). Cochrane Database Syst Rev, 2020 Feb 11; 2 (2), pp: CD003481. DOI: 10.1002/14651858.CD003481.pub8. PMC: 7012639. PMID: 32045960 [Consulta: 19 juny 2025].
  17. ↑ Sipahi Cimen, S; Yucel, E; Suleyman, A; Hizli Demirkale, Z; et al «Hypersensitivity to Ibuprofen: Real-Life Experience in Children with History of Suspected Immediate Reactions» (en anglès). Int Arch Allergy Immunol, 2023; 184 (1), pp: 33-42. DOI: 10.1159/000526981. ISSN: 1423-0097. PMID: 36282068 [Consulta: 17 juny 2025].
  18. ↑ Drini, M «Peptic ulcer disease and non-steroidal anti-inflammatory drugs» (en anglès). Aust Prescr, 2017 Jun; 40 (3), pp: 91-93. DOI: 10.18773/austprescr.2017.037. PMC: 5478398. PMID: 28798512 [Consulta: 18 juny 2025].
  19. ↑ Vaquero Sosa, E; Bodas Pinedo, A; Maluenda Carrillo, C «Gastropatía hemorrágica tras dosis bajas de ibuprofeno» (en castellà). An Pediatr (Barc), 2013 Gen; 78 (1), pp: 51-53. DOI: 10.1016/j.anpedi.2012.05.012. ISSN: 1695-9531. PMID: 22717704 [Consulta: 17 juny 2025].
  20. ↑ «Ibuprofeno» (en castellà). Vademecum. [Consulta: 12 setembre 2014].
  21. ↑ National Institute of Child Health and Human Development «Ibuprofen» (en anglès). A: Drugs and Lactation Database (LactMed®), 2025 Jun 15; NBK500986 (rev), pàgs: 3. PMID: 30000045 [Consulta: 2 juliol 2025].
  22. ↑ Spencer, JP; Thomas, S; Trondsen Pawlowski, RH «Medication Safety in Breastfeeding» (en anglès). Am Fam Physician, 2022 Des; 106 (6), pp: 638-644. ISSN: 1532-0650. PMID: 36521462 [Consulta: 2 juliol 2025].
  23. ↑ «Ibuprofeno» (en castellà). Facmed. [Consulta: 12 setembre 2014].
  24. ↑ Castellsague, J; Riera-Guardia, N; Calingaert, B; Varas-Lorenzo, C; Fourrier-Reglat, A; Nicotra, F; et al «Individual NSAIDs and upper gastrointestinal complications: a systematic review and meta-analysis of observational studies (the SOS project)» (en anglès). Drug Saf, 2012 Des 1; 35 (12), pp: 1127-1146. ISSN: 1179-1942. PMC: 3714137. PMID: 23137151 [Consulta: 18 juny 2025].
  25. ↑ González-Juanatey, JR; Rivera, J; Gabriel Sánchez, R; Reviriego Almohalla, B; et al «Efecto del tratamiento con AINE sobre la presión arterial en pacientes hipertensos con riesgo cardiovascular elevado» (en castellà). An Med Interna, 2006 Set; 23 (9), pp: 420-427. DOI: 10.4321/s0212-71992006000900005. ISSN: 0212-7199. PMID: 17096604 [Consulta: 18 juny 2025].
  26. ↑ Mackey, JE; Anbar, RD «High-dose ibuprofen therapy associated with esophageal ulceration after pneumonectomy in a patient with cystic fibrosis: a case report» (en anglès). BMC Pediatr, 2004 Set 13; 4, pp: 19. DOI: 10.1186/1471-2431-4-19. PMC: 518969. PMID: 15363106 [Consulta: 17 juny 2025].
  27. ↑ Holt, A; Strange, JE; Nouhravesh, N; Nielsen, SK; Malik, ME; et al «Heart Failure Following Anti-Inflammatory Medications in Patients With Type 2 Diabetes Mellitus» (en anglès). J Am Coll Cardiol, 2023 Abr 18; 81 (15), pp: 1459-1470. DOI: 10.1016/j.jacc.2023.02.027. ISSN: 1558-3597. PMID: 37045515 [Consulta: 17 juny 2025].
  28. ↑ Roales-Gómez, V; Isabel Molero, A; Pérez-Amarilla, I; Casabona-Francés, S; et al «DRESS syndrome secondary to ibuprofen as a cause of hyperacute liver failure» (en anglès). Rev Esp Enferm Dig, 2014 Ag; 106 (7), pp: 482-486. ISSN: 1130-0108. PMID: 25490169 [Consulta: 17 juny 2025].
  29. ↑ Roche, C; Ragot, C; Moalic, JL; Simon, F; Oliver, M «Ibuprofen can induce syndrome of inappropriate diuresis in healthy young patients» (en anglès). Case Rep Med, 2013 Jun 12; 2013, pp: 167267. DOI: 10.1155/2013/167267. PMC: 3694463. PMID: 23840216 [Consulta: 19 juny 2025].
  30. ↑ Mallett, A; Lynch, M; John, GT; Healy, H; Lust, K «Ibuprofen-related renal tubular acidosis in pregnancy» (en anglès). Obstet Med, 2011 Set; 4 (3), pp: 122-124. DOI: 10.1258/om.2011.110041. PMC: 4989609. PMID: 27579107 [Consulta: 24 juny 2025].
  31. ↑ Thammineni, N; Kathi, PR; Sharma, A; Jawed, A «Ibuprofen Overuse Leading to Life-threatening Hypokalemia Associated with Renal Tubular Acidosis in Two Patients» (en anglès). Cureus, 2019 Des 17; 11 (12), pp: e6404. DOI: 10.7759/cureus.6404. PMC: 6964961. PMID: 31970034 [Consulta: 17 juny 2025].
  32. ↑ Barbaryan, A; Iyinagoro, C; Nwankwo, N; Ali, AM; Saba, R; Kwatra, SG; Hussain, N; Uzoka, CC; et al «Ibuprofen-induced hemolytic anemia» (en anglès). Case Rep Hematol, 2013 Abr 21; 2013, pp: 142865. DOI: 10.1155/2013/142865. PMC: 3654623. PMID: 23710383 [Consulta: 18 juny 2025].
  33. ↑ Moghal, NE; Hegde, S; Eastham, KM «Ibuprofen and acute renal failure in a toddler» (en anglès). Arch Dis Child, 2004 Mar; 89 (3), pp: 276-277. DOI: 10.1136/adc.2002.024141. PMC: 1719837. PMID: 14977711 [Consulta: 17 juny 2025].
  34. ↑ Katz, N; Zemishlany, Z; Weizman, A «Ibuprofen and psychotic exacerbation» (en anglès). Am J Psychiatry, 2002 Set; 159 (9), pp: 1606-1607. DOI: 10.1176/appi.ajp.159.9.1606-a. ISSN: 1535-7228. PMID: 12202288 [Consulta: 18 juny 2025].
  35. ↑ Grigiene, G; Norkūnienė, J; Kvedariene, V «The time delay between drug intake and bronchospasm for nonsteroidal antiinflammatory drugs sensitive patients» (en anglès). World Allergy Organ J, 2010 Des; 3 (12), pp: 266-270. DOI: 10.1097/WOX.0b013e3181fdfc5f. PMC: 3651119. PMID: 23282984 [Consulta: 18 juny 2025].
  36. ↑ Baxter, L; Cobo, MM; Bhatt, A; Slater, R «The association between ibuprofen administration in children and the risk of developing or exacerbating asthma: a systematic review and meta-analysis» (en anglès). BMC Pulm Med, 2024 Ag 26; 24 (1), pp: 412. DOI: 10.1186/s12890-024-03179-3. PMC: 11348613. PMID: 39187775 [Consulta: 18 juny 2025].
  37. ↑ Shaikhain, TA; Al-Husayni, F; Elder, K «Ibuprofen-induced Anaphylactic Shock in Adult Saudi Patient» (en anglès). Cureus, 2019 Des 20; 11 (12), pp: e6425. DOI: 10.7759/cureus.6425. PMC: 6970456. PMID: 31993263 [Consulta: 17 juny 2025].
  38. ↑ Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man. 8th. Foster City, USA: Biomedical Publications, 2008, p. 758–761.
  39. ↑ FDA. «FDA recommends avoiding use of NSAIDs in pregnancy at 20 weeks or later because they can result in low amniotic fluid» (en anglès). Drug Safety and Availability, 15-10-2020. [Consulta: 15 octubre 2020].
  40. ↑ Forman, JP; Stampfer, MJ; Curhan, GC «Non-narcotic analgesic dose and risk of incident hypertension in US women» (en anglès). Hypertension, 46, (3), 2005; Set, pp: 500–507. DOI: 10.1161/01.HYP.0000177437.07240.70. ISSN: 1524-4563. PMID: 16103274 [Consulta: 17 juny 2025].
  41. ↑ Hippisley-Cox, J; Coupland, C «Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal anti-inflammatory drugs: population based nested case-control analysis» (en anglès). BMJ, 2005 Jun 11; 330 (7504), pp: 1366. DOI: 10.1136/bmj.330.7504.1366. PMC: 558288. PMID: 15947398 [Consulta: 17 juny 2025].
  42. ↑ FDA. «FDA Drug Safety Communication: FDA strengthens warning that non-aspirin nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) can cause heart attacks or strokes» (en anglès). Drug Safety and Availability, 09-07-2015. [Consulta: 15 octubre 2020].
  43. ↑ «Ibuprofen- and dexibuprofen-containing medicines», 22-05-2015. Arxivat de l'original el 28 octubre 2019. [Consulta: 28 octubre 2019].
  44. ↑ «High-dose ibuprofen (≥2400mg/day): small increase in cardiovascular risk», 26-06-2015. Arxivat de l'original el 28 octubre 2019. [Consulta: 28 octubre 2019].
  45. ↑ Verheyden, MJ; Bilgic, A; Murrell, DF «A Systematic Review of Drug-Induced Pemphigoid» (en anglès). Acta Derm Venereol, 2020 Ag 17; 100 (15), pp: adv00224. DOI: 10.2340/00015555-3457. PMC: 9207627. PMID: 32176310 [Consulta: 17 juny 2025].
  46. ↑ Bignon, E; Marazzi, M; Besancenot, V; Gattuso, V; Drouot, G; Morell, C; Eriksson, LA; et al «Ibuprofen and ketoprofen potentiate UVA-induced cell death by a photosensitization process» (en anglès). Sci Rep, 2017 Ag 21; 7 (1), pp: 8885. DOI: 10.1038/s41598-017-09406-8. PMC: 5566383. PMID: 28827702 [Consulta: 17 juny 2025].
  47. ↑ Alhatemi, AQM; Hashim, HT; Al-Tarbosh, MAS; Abdulhussain, R; Hashim, AT «Single-dose ibuprofen induced Stevens-Johnson Syndrome» (en anglès). Clin Case Rep, 2024 Abr 15; 12 (4), pp: e8574. DOI: 10.1002/ccr3.8574. PMC: 11017452. PMID: 38623360 [Consulta: 17 juny 2025].
  48. ↑ Shao, QH; Yin, XD; Zeng, N; Zhou, ZX; et al «Stevens-Johnson Syndrome Following Non-steroidal Anti-inflammatory Drugs: A Real-World Analysis of Post-marketing Surveillance Data» (en anglès). Front Pediatr, 2022 Maig 6; 10, pp: 896867. DOI: 10.3389/fped.2022.896867. PMC: 9120815. PMID: 35601418 [Consulta: 17 juny 2025].
  49. ↑ Balint, B; Stepic, N; Todorovic, M; Zolotarevski, L; Ostojic, G; et al «Ibuprofen-induced extensive toxic epidermal necrolysis - a multidisciplinary therapeutic approach in a single case» (en anglès). Blood Transfus, 2014 Jul; 12 (3), pp: 438-439. DOI: 10.2450/2014.0065-14. PMC: 4111831. PMID: 25074525 [Consulta: 17 juny 2025].
  50. ↑ Kamal, M; Negm, WA; Abdelkader, AM; Alshehri, AA; et al «Most common over-the-counter medications and effects on patients» (en anglès). Eur Rev Med Pharmacol Sci, 2023 Feb; 27 (4), pp: 1654-1666. DOI: 10.26355/eurrev_202302_31409. ISSN: 2284-0729. PMID: 36876700 [Consulta: 19 juny 2025].
  51. ↑ Ershad, M; Ameer, MA; Chen, RJ; Vearrier, D «Ibuprofen Toxicity» (en anglès). StatPearls [Internet]. StatPearls Publishing LLC, 2024 Ag 11; NBK526078 (rev), pàgs: 10. PMID: 31194439 [Consulta: 18 juny 2025].
  52. ↑ Downie, A; Ali, A; Bell, D «Severe metabolic acidosis complicating massive ibuprofen overdose» (en anglès). Postgrad Med J, 1993 Jul; 69 (813), pp: 575-577. DOI: 10.1136/pgmj.69.813.575. PMC: 2399865. PMID: 8415347 [Consulta: 18 juny 2025].
  53. ↑ «Sobredosis de ibuprofeno» (en castellà). MedlinePlus, 30-01-2013. [Consulta: 12 setembre 2014].
  54. ↑ Thakur, A; Tripathi, D K; Badwaik, H; Nakhate, K «Ibuprofen syrup made by mixed solubilization technique: Formulation and evaluation» (en anglès). Int J Health Sci, 2022 Jun; 6 (Supl 1), pp: 13015–13020. DOI: 10.53730/ijhs.v6nS1.8263. ISSN: 1658-3639 [Consulta: 24 juny 2025].
  55. ↑ Prasaja, B, Harahap, Y; Sandra, M; Iskandar, I; et al «Rectal Administration of Ibuprofen: Comparison of Enema and Suppository Form» (en anglès). Drug Res (Stuttg), 2022 Gen; 72 (1), pp: 18-22. DOI: 10.1055/a-1577-2955. ISSN: 2194-9387. PMID: 34416778 [Consulta: 19 juny 2025].
  56. ↑ «Ibuprofeno» (en castellà). Pedimecum. [Consulta: 13 setembre 2014].
  57. ↑ «ibuprofeno» (en castellà). Guía Rápida de Dosificación Práctica en Pediatría. [Consulta: 13 setembre 2014].
  58. 1 2 «Ibuprofeno» (en castellà). MedlinePlus, 01-12-2008. [Consulta: 12 setembre 2014].
  59. ↑ Muresan, AC «Ibuprofen: Original Versus Green Synthesis» (en anglès). Ann Dunărea Jos Univ Galați (Fascicle IX: Metallurgy and Materials Science), 2018 Set; 41 (3), pp: 30-34. DOI: 10.35219/mms.2018.3.05. ISSN: 2668-4748 [Consulta: 18 juny 2025].
  60. ↑ «Ibuprofen» (en anglès). [Consulta: 28 febrer 2018].
  61. ↑ Stuart, N. J. & Sanders, A. S., US patent 3385886, emesa 1968-05-28, assignada a Boots Pure Drug Company
  62. ↑ Andini, S; Bolognese, A; Formisano, D; Manfra, M; et al «Mechanochemistry of ibuprofen pharmaceutical» (en anglès). Chemosphere, 2012 Jul; 88 (5), pp: 548-553. DOI: 10.1016/j.chemosphere.2012.03.025. ISSN: 1879-1298. PMID: 22472100 [Consulta: 18 juny 2025].
  63. ↑ «Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2024.

Bibliografia

[modifica]

Vegeu també

[modifica]

Enllaços externs

[modifica]
  • Ibuprofen (Brufen): Uses, Mechanism Of Action, Administration, Adverse Effects Med Today. 2022, Oct 12 (anglès)
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Ibuprofèn&oldid=36355101»