Ibuprofèn

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de fàrmacIbuprofèn
Ibuprofen-Enantiomere Strukturformeln.png
Ibuprofen-3D-vdW.png
Dades clíniques
AHFS/Drugs.com Monografia
MedlinePlus a682159
Risc per l'embaràs
  • AU: C
  • EUA: C (Risc no descartat)
  • D (US) a ≥30 setmanes de gestació, degut al risc potencial del tancament prematur del ductus arteriosus
Via Oral, rectal, tòpic, i intravenós
Codi ATC C01EB16 G02CC01 M01AE01 M02AA13 R02AX02C01EB16, G02CC01, M01AE01 i M02AA13
Estat legal
R. dispensació
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat 87–100% (oral), 87% (rectal)[1]
Unió proteica 98%[1]
Metabolisme Hepàtic (CYP2C9)[1]
Inici de l'acció 30 min[2]
Vida mitjana 1,3–3 h[1]
Excreció Renal (95%)[1][3]
Identificadors
Número CAS 15687-27-1 Symbol OK.svg1
PubChem (CID) 3672
IUPHAR/BPS 2713
DrugBank DB01050 Symbol OK.svg1
ChemSpider 3544 Symbol OK.svg1
UNII WK2XYI10QM Symbol OK.svg1
KEGG D00126 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:5855 Symbol OK.svg1
ChEMBL CHEMBL521 Symbol OK.svg1
PDB ligand ID IBP (PDBe, RCSB PDB)
AEPQ 100.036.152
Dades químiques i físiques
Fórmula C13H18O2
Massa molecular 206,29 g/mol
Model 3D (Jmol) Imatge interactiva
Quiralitat Mescla racèmica
Densitat 1,03 g/ml g/cm3
Punt de fusió 75 °C (167 °F)
Punt d'ebullició 157 °C (315 °F)
Modifica dades a Wikidata

L'ibuprofèn és un antiinflamatori no esteroïdal (AINE) de la família dels arilpropiònics amb propietats analgèsiques i antipirètiques al mateix temps. [4]

Sovint, és utilitzat per l'alleugeriment simptomàtic del mal de cap (cefalees), dolor dental, dolor muscular (miàlgia), dismenorrea, síndrome febril, i dolor després de cirurgia (postquirúrgic). També s'utilitza per tractar quadres inflamatoris. Per exemple, en artritis, artritis reumatoide (ARA) i artritis gotosa.[5][6]

Història[modifica | modifica el codi]

Durant els anys 60, el grup d'investigació Boots Group va desenvolupar l'ibuprofèn.[7] Aquest va ser descobert en poder de Stewart Adams juntament amb John Nicholson, Jeff Bruce Wilson, Andrew RM Dunlop i Colin Burrows i va ser patentat l'any 1961. En un primer moment, el fàrmac era indicat en casos d'artritis reumatoide. L'ibuprofèn forma part dels medicaments indispensables segons l'Organització Mundial de la Salut.[8]

Indicacions[modifica | modifica el codi]

Les indicacions clíniques aprovades per a l'ibuprofèn inclouen:[9]

Contraindicacions[modifica | modifica el codi]

Com tot fàrmac, l'ibuprofèn té tota una sèrie de contraindicacions que s'han de conèixer. Aquestes són: hipersensibilitat a l'ibuprofèn, asma, rinitis, urticària, pòlips nasals, úlcera pèptica, hemorràgia gastrointestinal, disfunció renal greu, insuficiència cardíaca greu, trastorns de coagulació, tercer mes d'embaràs, etc.[10]

Insuficiència renal[modifica | modifica el codi]

Les persones que han estat diagnosticades d'insuficiència renal han d'anar amb compte a l'inici del tractament amb ibuprofèn, ja que la dosi inicial ha de reduir-se.

Insuficiència hepàtica[modifica | modifica el codi]

Les persones que han estat diagnosticades d'insuficiència hepàtica han d'anar amb compte a l'inici del tractament amb ibuprofèn, ja que la dosi inicial ha de reduir-se.

Embaràs[modifica | modifica el codi]

L'ibuprofèn no està recomanat durant el primer i segon trimestre d'embaràs. Tot i així, es pot prendre si és absolutament necessari. A diferència del primer i segon trimestre, el tercer trimestre aquest fàrmac està totalment contraindicat. Aquest pot tenir efectes sobre el sistema cardíac del nadó, alteració en la contractibilitat uterina, etc.

Lactància[modifica | modifica el codi]

Avui en dia, es coneix que aquest fàrmac passa a la llet materna però no s'ha demostrat que pugui afectar la salut del nadó.

Efectes secundaris[modifica | modifica el codi]

En general, és ben tolerat. Ocasionalment, es presenten: cefalea, marejos, dolor abdominal, vòmits, restrenyiment, diarrea, febre, astènia, pèrdua de la gana, etc. També, pot produir gastropatia per AINE, és a dir, úlcera d'estómac i duodè, però es considera que produeix menor dany a l'estómac que altres AINE (com l'àcid acetilsalicílic).[11]

Signes i símptomes de la sobredosi amb ibuprofèn[modifica | modifica el codi]

Avui en dia, l'ibuprofèn és un fàrmac que es pot comprar sense que calgui recepta mèdica. Per aquest motiu, han incrementat els casos de sobredosi per aquest fàrmac. Tot i així, les complicacions i la morbimortalitat en les sobredosis causades per ibuprofèn és molt baixa.

L'administració excessiva d'aquest fàrmac pot provocar una sobredosi. Quan es produeix hi ha tota una sèrie de signes i símptomes que ens ajuden a diagnosticar una sobredosi per ibuprofèn. Aquests són: nistagme, mareig, cianosi, deshidratació, moviments ràpids, diarrea, nàusees, vòmits, dolor abdominal, dificultat respiratòria, respiració lenta, etc.[12]

Presentació[modifica | modifica el codi]

Comprimits d'ibuprofèn

L'ibuprofèn es presenta en forma de comprimits via oral. Generalment, és un fàrmac que s'ha de prendre cada 4-6 hores segons el nivell de dolor. La dosi màxima recomanada pels adults és d'aproximadament 1200mg cada 24 hores. En el cas dels infants, la dosi recomanada és d'entre 5 i 10 mg cada 6-8 hores amb una dosi diària màxima de 30mg/kg.[13][14] Aquest fàrmac es pot presentar sol o bé combinat amb altres fàrmacs.[15]

Química[modifica | modifica el codi]

Síntesi[modifica | modifica el codi]

La síntesi d'aquest compost és un cas d'estudi típic en química sostenible o green chemistry. La síntesi original constava de sis etapes, la primera de les quals és l'acetilització de Friedel-Crafts de l'isobutilbenzè. La reacció amb el cloroacetat d'etil, mitjançant la reacció de Darzens, rendeix l'α,β-epoxièster, que s'hidrolitza i descarboxila generant l'aldehid. La reacció amb hidroxilamina dóna l'oxima, que es transforma en el nitril i hidrolitzat i finalment, en l'àcid corresponent:[16]

Síntesi

Una síntesi millorada de BHC requereix només tres etapes. Aquesta consisteix en una acetilació similar a l'anterior, després de la qual s'obté l'alcohol per hidrogenació amb níquel de Raney. Finalment és carbonila mitjançant catàlisi de pal·ladi per acabar rendint l'àcid.

Síntesi millorada

Marques comercials[modifica | modifica el codi]

A Espanya, el seu ús està molt estés i es comercialitza sota equivalent farmacèutic genèric o sota les marques Neobrufén i Dalsy del laboratori Abbott, Nurofén de Boots Healthcare, Saetil de Pierre Fabre o Espidifén, de Zambon, entre altres. Als Estats Units, algunes marques són:

  • Advil® Caplets® (comprimits)
  • Advil® Children's (per nens)
  • Advil® Gel Caplets (comprimits tous)
  • Advil® Infants' Concentrated Drops (gotes concentrades per lactants)
  • Advil® Junior Strength Chewable Tablets
  • Menadol® Captabs
  • Midol® Cramp
  • Motrin®
  • Motrin® Caplets® (comprimits)[15]

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Ibuprofèn Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Davies, NM «Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years.». Clinical Pharmacokinetics, vol. 34, 2, February 1998, pàg. 101–54. DOI: 10.2165/00003088-199834020-00002. PMID: 9515184.
  2. «ibuprofen». [Consulta: 31 gener 2015].
  3. «PRODUCT INFORMATION BRUFEN® TABLETS AND SYRUP» (PDF). TGA eBusiness Services. Abbott Australasia Pty Ltd, 31-07-2012. [Consulta: 8 maig 2014].
  4. Bejarano, Dr. Pedro F «Ibuprofeno y analgesia» (en castellà). [Madrid], 2006, pàg. 39-42.
  5. «Definition of Ibuprofen» (en anglès). Medicine.net. [Consulta: 12 setembre 2014].
  6. «Ibuprofèn» (en català). GDLC. [Consulta: 12 setembre 2014].
  7. «50th anniversary of the discovery of ibuprofen: an interview with Dr Stewart Adams» (en anglès). Platelets, 2012;23(6):415-22. [Consulta: 25 gener 2017].
  8. «Essential Medicines WHO Model List» (PDF) (en anglès) p. 24. WHO, 2005. [Consulta: 13 setembre 2014].
  9. «Ibuprofeno» (en castellà). Farmacias ahumada. [Consulta: 12 setembre 2014].
  10. «Ibuprofeno» (en castellà). Vademecum. [Consulta: 12 setembre 2014].
  11. «Ibuprofeno» (en castellà). Facmed. [Consulta: 12 setembre 2014].
  12. «Sobredosis de ibuprofeno» (en castellà). MedlinePlus, 30-01-2013. [Consulta: 12 setembre 2014].
  13. «Ibuprofeno» (en castellà). Pedimecum. [Consulta: 13 setembre 2014].
  14. «ibuprofeno» (en castellà). Guía Rápida de Dosificación Práctica en Pediatría. [Consulta: 13 setembre 2014].
  15. 15,0 15,1 «Ibuprofeno» (en castellà). MedlinePlus, 01-12-2008. [Consulta: 12 setembre 2014].
  16. Stuart, N. J. & Sanders, A. S., US patent 3385886, issued 1968-05-28

Vegeu també[modifica | modifica el codi]