Ibuprofèn: diferència entre les revisions

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Exploració interactiva de l'historial
← Edició anteriorEdició següent →
Contingut suprimit Contingut afegit
VisualWikitext
Robot estandarditza i catalanitza referències, catalanitza dates i fa altres canvis menors
Cap resum de modificació
Línia 4: Línia 4:
| image2 = Ibuprofen-3D-vdW.png
| image2 = Ibuprofen-3D-vdW.png
| target = Inhibidor no-selectiu de la COX2
| target = Inhibidor no-selectiu de la COX2
<!--Clinical data-->
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|ibuprofen}}
| MedlinePlus = a682159
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = C
| pregnancy_category = D (US) a ≥30 setmanes de gestació, degut al risc potencial del tancament prematur del ''[[ductus arteriosus]]''
| legal_AU = [[Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons#Schedule 2 Pharmacy Medicine|Pharmacy Only (S2)]] to [[Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons#Schedule 4 Prescription Only Medicine (Humans) or Prescription Animal Remedy (Animals)|Prescription Only (S4)]]
⚫
| legal_UK = GSL
| legal_US = [[over-the-counter drug|OTC]]/[[prescription drug|{{Rx}}-only]]
⚫
| legal_CA = OTC
⚫
| routes_of_administration =Oral, rectal, tòpic, i [[Teràpia intravenosa|intravenós]]

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 87–100% (oral), 87% (rectal)<ref name = clinp>{{cite journal|last=Davies|first=NM|title=Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years.|journal=Clinical Pharmacokinetics|date=February 1998|volume=34|issue=2|pages=101–54|doi=10.2165/00003088-199834020-00002|pmid=9515184}}</ref>
⚫
| protein_bound = 98%<ref name = clinp/>
| metabolism = Hepàtic ([[CYP2C9]])<ref name = clinp/>
⚫
| elimination_half-life = 1,3–3 h<ref name = clinp/>
| onset = 30&nbsp;min<ref>{{cite web|title=ibuprofen|url=http://web.squ.edu.om/med-lib/med_cd/e_cds/Nursing%20Drug%20Guide/mg/ibuprofen.htm|accessdate=31 January 2015}}</ref>
| excretion = Renal (95%)<ref name = clinp/><ref name = TGA>{{cite web|title=PRODUCT INFORMATION BRUFEN® TABLETS AND SYRUP|work=TGA eBusiness Services|publisher=Abbott Australasia Pty Ltd|date=31 July 2012|accessdate=8 May 2014|url=https://www.ebs.tga.gov.au/ebs/picmi/picmirepository.nsf/pdf?OpenAgent&id=CP-2009-PI-00035-3|format=PDF}}</ref>

<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 15687-27-1
| CAS_number = 15687-27-1
| ATC_prefix = M01
| ATC_prefix = C01
| ATC_suffix = AE01
| ATC_suffix = EB16
| ATC_supplemental = {{ATC|G02|CC01}} {{ATC|M01|AE01}} {{ATC|M02|AA13}} {{ATC|R02|AX02}}
| PubChem = 3672
| PubChem = 3672
| IUPHAR_ligand = 2713
⚫
| DrugBank = APRD00372
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
⚫
| DrugBank = DB01050
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3544
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = WK2XYI10QM
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00126
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 5855
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 521
| PDB_ligand = IBP

<!--Chemical data-->
| C=13 | H=18 | O=2
| C=13 | H=18 | O=2
| molecular_weight = 206,3 g/mol
| molecular_weight = 206,29 g/mol
| smiles = CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O
⚫
| melting_point = 76
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| bioavailability = 49–73%
| StdInChI = 1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)
⚫
| protein_bound = 99%
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| metabolism = [[Fetge|Hepàtic]]
| StdInChIKey = HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N
⚫
| elimination_half-life = 1,8–2 hores
⚫
| melting_point = 75
| excretion = [[Ronyó|Renal]]
| pregnancy_AU = C
| melting_high = 78
| pregnancy_US = D
| boiling_point = 157
| density = 1,03 g/ml
| pregnancy_category =
| chirality = [[Mescla racèmica]]
| legal_AU = unscheduled
⚫
| legal_UK = GSL
⚫
| legal_US = OTC
⚫
| routes_of_administration = Oral, rectal i tòpic
}}
}}
L''''ibuprofèn ''' és un [[antiinflamatori no esteroïdal]] (AINE) de la família dels [[arilpropiònic]]s amb propietats analgèsiques i antipirètiques al mateix temps. <ref>{{Ref-publicació|cognom = Bejarano|nom = Dr. Pedro F|article = Ibuprofeno y analgesia|publicació = |url = http://www.sld.cu/galerias/pdf/sitios/reumatologia/propiedades_del_ibuprofen.pdf|data = 2006|pàgines = 39-42|llengua = Castellà|mes = gener-febrer|lloc = Madrid}}</ref>
L''''ibuprofèn ''' és un [[antiinflamatori no esteroïdal]] (AINE) de la família dels [[arilpropiònic]]s amb propietats analgèsiques i antipirètiques al mateix temps. <ref>{{Ref-publicació|cognom = Bejarano|nom = Dr. Pedro F|article = Ibuprofeno y analgesia|publicació = |url = http://www.sld.cu/galerias/pdf/sitios/reumatologia/propiedades_del_ibuprofen.pdf|data = 2006|pàgines = 39-42|llengua = Castellà|mes = gener-febrer|lloc = Madrid}}</ref>
Línia 66: Línia 101:
== Presentació ==
== Presentació ==
[[Fitxer:Ibuprofen tablets in palm of hand.jpg|thumb|Comprimits d'ibuprofèn]]
[[Fitxer:Ibuprofen tablets in palm of hand.jpg|thumb|Comprimits d'ibuprofèn]]
L'ibuprofèn es presenta en forma de comprimits via oral. Generalment, és un fàrmac que s'ha de prendre cada 4-6 hores segons el nivell de [[dolor.]] La dosi màxima recomanada pels adults és d'aproximadament 1200mg cada 24 hores. En el cas dels infants, la dosi recomanada és d'entre 5 i 10 mg cada 6-8 hores amb una dosi diària màxima de 30mg/kg.<ref>{{Ref-web|url = http://pediamecum.es/ibuprofeno/|títol = Ibuprofeno|consulta = 13/09/2014|llengua = Castellà|editor = Pedimecum|data = }}</ref><ref>{{Ref-web|url = http://www.guiafarmapediatrica.es/vademecum/analgesicos-antitermicos-antiinflamatorios/ibuprofeno|títol = ibuprofeno|consulta = 13/09/2014|llengua = Castellà|editor = Guía Rápida de Dosificación Práctica en Pediatría|data = }}</ref> Aquest fàrmac es pot presentar sol o bé combinat amb altres fàrmacs.<ref name=":0">{{Ref-web|url = http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/meds/a682159-es.html|títol = Ibuprofeno|consulta = 12/09/2014|llengua = Castellà|editor = MedlinePlus|data = 1/12/2008}}</ref>
L'ibuprofèn es presenta en forma de comprimits via oral. Generalment, és un fàrmac que s'ha de prendre cada 4-6 hores segons el nivell de [[dolor.]] La dosi màxima recomanada pels adults és d'aproximadament 1200mg cada 24 hores. En el cas dels infants, la dosi recomanada és d'entre 5 i 10&nbsp;mg cada 6-8 hores amb una dosi diària màxima de 30mg/kg.<ref>{{Ref-web|url = http://pediamecum.es/ibuprofeno/|títol = Ibuprofeno|consulta = 13/09/2014|llengua = Castellà|editor = Pedimecum|data = }}</ref><ref>{{Ref-web|url = http://www.guiafarmapediatrica.es/vademecum/analgesicos-antitermicos-antiinflamatorios/ibuprofeno|títol = ibuprofeno|consulta = 13/09/2014|llengua = Castellà|editor = Guía Rápida de Dosificación Práctica en Pediatría|data = }}</ref> Aquest fàrmac es pot presentar sol o bé combinat amb altres fàrmacs.<ref name=":0">{{Ref-web|url = http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/meds/a682159-es.html|títol = Ibuprofeno|consulta = 12/09/2014|llengua = Castellà|editor = MedlinePlus|data = 1/12/2008}}</ref>
==Química==
==Química==
===Síntesi===
===Síntesi===
Línia 88: Línia 123:
== Marques comercials ==
== Marques comercials ==
A [[Espanya]], el seu ús està molt estés i es comercialitza sota equivalent farmacèutic genèric o sota les marques '''Neobrufén''' i '''Dalsy''' del laboratori ''Abbott'', '''Nurofén''' de ''Boots Healthcare'', '''Saetil''' de ''Pierre Fabre'' o '''Espidifén''', de ''Zambon'', entre altres. Als Estats Units, algunes marques són:
A [[Espanya]], el seu ús està molt estés i es comercialitza sota equivalent farmacèutic genèric o sota les marques '''Neobrufén''' i '''Dalsy''' del laboratori ''Abbott'', '''Nurofén''' de ''Boots Healthcare'', '''Saetil''' de ''Pierre Fabre'' o '''Espidifén''', de ''Zambon'', entre altres. Als Estats Units, algunes marques són:
* Advil<sup>®</sup> Caplets<sup>®</sup> (comprimits)
* Advil<sup>®</sup>&nbsp;Caplets<sup>®</sup>&nbsp;(comprimits)


* Advil<sup>®</sup> Children's (per nens)
* Advil<sup>®</sup>&nbsp;Children's (per nens)
* Advil<sup>®</sup> Gel Caplets (comprimits tous)
* Advil<sup>®</sup>&nbsp;Gel Caplets (comprimits tous)
* Advil<sup>®</sup> Infants' Concentrated Drops (gotes concentrades per lactants)
* Advil<sup>®</sup>&nbsp;Infants' Concentrated Drops (gotes concentrades per lactants)
* Advil<sup>®</sup> Junior Strength Chewable Tablets
* Advil<sup>®</sup>&nbsp;Junior Strength Chewable Tablets
* Menadol<sup>®</sup> Captabs
* Menadol<sup>®</sup>&nbsp;Captabs
* Midol<sup>®</sup> Cramp
* Midol<sup>®</sup>&nbsp;Cramp
* Motrin<sup>®</sup>
* Motrin<sup>®</sup>
* Motrin<sup>®</sup> Caplets<sup>®</sup> (comprimits)<ref name=":0" />
* Motrin<sup>®</sup>&nbsp;Caplets<sup>®</sup>&nbsp;(comprimits)<ref name=":0" />


== Referències ==
== Referències ==

Revisió del 01:46, 26 des 2016

Infotaula de fàrmacIbuprofèn
Dades clíniques
AHFS/Drugs.comMonografia
MedlinePlusa682159
Risc per l'embaràs
  • AU: C
  • EUA: C (Risc no descartat)
  • D (US) a ≥30 setmanes de gestació, degut al risc potencial del tancament prematur del ductus arteriosus
ViaOral, rectal, tòpic, i intravenós
Grup farmacològiccompost aromàtic i àcid carboxílic Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCC01EB16 G02Modifica el valor a Wikidata</spaG02CC01 CC01 M01Modifica el valor a Wikidata</spaM01AE01 AE01 M02Modifica el valor a Wikidata</spaM02AA13 AA13 R02Modifica el valor a Wikidata</spaR02AX02 AX02C01EB16, G02CC01, M01AE01, M02AA13 i R02AX02 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC13H18O2
Massa molecular206,29 g/mol
Model 3D (Jmol)Imatge interactiva
QuiralitatMescla racèmica
Densitat1,03 g/ml g/cm3
Punt de fusió75 °C (167 °F)
Punt d'ebullició157 °C (315 °F)
CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O
InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15) 1

Key:HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 1
Estat legal
R. dispensació
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat87–100% (oral), 87% (rectal)[1]
Unió proteica98%[1]
MetabolismeHepàtic (CYP2C9)[1]
Inici de l'acció30 min[2]
Vida mitjana1,3–3 h[1]
ExcrecióRenal (95%)[1][3]
Identificadors
Àcid 2-[4-(2-metilpropil)fenil] propanoic
Número CAS15687-27-1 1
PubChem (CID)3672
IUPHAR/BPS2713
DrugBankDB01050 1
ChemSpider3544 1
UNIIWK2XYI10QM 1
KEGGD00126 1
ChEBICHEBI:5855 1
ChEMBLCHEMBL521 1
PDB ligand IDIBP (PDBe, RCSB PDB)
AEPQ100.036.152

L'ibuprofèn és un antiinflamatori no esteroïdal (AINE) de la família dels arilpropiònics amb propietats analgèsiques i antipirètiques al mateix temps. [4]

Sovint, és utilitzat per l'alleugeriment simptomàtic del mal de cap (cefalees), dolor dental, dolor muscular (miàlgia), dismenorrea, síndrome febril, i dolor després de cirurgia (postquirúrgic). També s'utilitza per tractar quadres inflamatoris. Per exemple, en artritis, artritis reumatoide (ARA) i artritis gotosa.[5][6]

Història

Durant els anys 60, el grup d'investigació Boots Group va desenvolupar l'ibuprofèn[cal citació]. Aquest va ser descobert en poder de Stewart Adams juntament amb John Nicholson, Jeff Bruce Wilson, Andrew RM Dunlop i Colin Burrows i va ser patentat l'any 1961. En un primer moment, el fàrmac era indicat en casos d'artritis reumatoide. L'ibuprofèn forma part dels medicaments indispensables segons l'Organització Mundial de la Salut.[7]

Indicacions

Les indicacions clíniques aprovades per a l'ibuprofèn inclouen:[8]

Contraindicacions

Com tot fàrmac, l'ibuprofèn té tota una sèrie de contraindicacions que s'han de conèixer. Aquestes són: hipersensibilitat a l'ibuprofèn, asma, rinitis, urticària, pòlips nasals, úlcera pèptica, hemorràgia gastrointestinal, disfunció renal greu, insuficiència cardíaca greu, trastorns de coagulació, tercer mes d'embaràs, etc.[9]

Insuficiència renal

Les persones que han estat diagnosticades d'insuficiència renal han d'anar amb compte a l'inici del tractament amb ibuprofèn, ja que la dosi inicial ha de reduir-se.

Insuficiència hepàtica

Les persones que han estat diagnosticades d'insuficiència hepàtica han d'anar amb compte a l'inici del tractament amb ibuprofèn, ja que la dosi inicial ha de reduir-se.

Embaràs

L'ibuprofèn no està recomanat durant el primer i segon trimestre d'embaràs. Tot i així, es pot prendre si és absolutament necessari. A diferència del primer i segon trimestre, el tercer trimestre aquest fàrmac està totalment contraindicat. Aquest pot tenir efectes sobre el sistema cardíac del nadó, alteració en la contractibilitat uterina, etc.

Lactància

Avui en dia, es coneix que aquest fàrmac passa a la llet materna però no s'ha demostrat que pugui afectar la salut del nadó.

Efectes secundaris

Article principal: Antiinflamatori no esteroïdal

En general, és ben tolerat. Ocasionalment, es presenten: cefalea, marejos, dolor abdominal, vòmits, restrenyiment, diarrea, febre, astènia, pèrdua de la gana, etc. També, pot produir gastropatia per AINE, és a dir, úlcera d'estómac i duodè, però es considera que produeix menor dany a l'estómac que altres AINE (com l'àcid acetilsalicílic).[10]

Signes i símptomes de la sobredosi amb ibuprofèn

Avui en dia, l'ibuprofèn és un fàrmac que es pot comprar sense que calgui recepta mèdica. Per aquest motiu, han incrementat els casos de sobredosi per aquest fàrmac. Tot i així, les complicacions i la morbimortalitat en les sobredosis causades per ibuprofèn és molt baixa.

L'administració excessiva d'aquest fàrmac pot provocar una sobredosi. Quan es produeix hi ha tota una sèrie de signes i símptomes que ens ajuden a diagnosticar una sobredosi per ibuprofèn. Aquests són: nistagme, mareig, cianosi, deshidratació, moviments ràpids, diarrea, nàusees, vòmits, dolor abdominal, dificultat respiratòria, respiració lenta, etc.[11]

Presentació

Comprimits d'ibuprofèn

L'ibuprofèn es presenta en forma de comprimits via oral. Generalment, és un fàrmac que s'ha de prendre cada 4-6 hores segons el nivell de dolor. La dosi màxima recomanada pels adults és d'aproximadament 1200mg cada 24 hores. En el cas dels infants, la dosi recomanada és d'entre 5 i 10 mg cada 6-8 hores amb una dosi diària màxima de 30mg/kg.[12][13] Aquest fàrmac es pot presentar sol o bé combinat amb altres fàrmacs.[14]

Química

Síntesi

La síntesi d'aquest compost és un cas d'estudi típic en química sostenible o green chemistry. La síntesi original constava de sis etapes, la primera de les quals és l'acetilització de Friedel-Crafts de l'isobutilbenzè. La reacció amb el cloroacetat d'etil, mitjançant la reacció de Darzens, rendeix l'α,β-epoxièster, que s'hidrolitza i descarboxila generant l'aldehid. La reacció amb hidroxilamina dóna l'oxima, que es transforma en el nitril i hidrolitzat i finalment, en l'àcid corresponent:[15]

Síntesi

Una síntesi millorada de BHC requereix només tres etapes. Aquesta consisteix en una acetilació similar a l'anterior, després de la qual s'obté l'alcohol per hidrogenació amb níquel de Raney. Finalment és carbonila mitjançant catàlisi de pal·ladi per acabar rendint l'àcid.

Síntesi millorada

Marques comercials

A Espanya, el seu ús està molt estés i es comercialitza sota equivalent farmacèutic genèric o sota les marques Neobrufén i Dalsy del laboratori Abbott, Nurofén de Boots Healthcare, Saetil de Pierre Fabre o Espidifén, de Zambon, entre altres. Als Estats Units, algunes marques són:

  • Advil® Caplets® (comprimits)
  • Advil® Children's (per nens)
  • Advil® Gel Caplets (comprimits tous)
  • Advil® Infants' Concentrated Drops (gotes concentrades per lactants)
  • Advil® Junior Strength Chewable Tablets
  • Menadol® Captabs
  • Midol® Cramp
  • Motrin®
  • Motrin® Caplets® (comprimits)[14]

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Ibuprofèn
  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Davies, NM «Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years.». Clinical Pharmacokinetics, vol. 34, 2, February 1998, pàg. 101–54. DOI: 10.2165/00003088-199834020-00002. PMID: 9515184.
  2. ↑ «ibuprofen». [Consulta: 31 gener 2015].
  3. ↑ «PRODUCT INFORMATION BRUFEN® TABLETS AND SYRUP» (PDF). TGA eBusiness Services. Abbott Australasia Pty Ltd, 31-07-2012. [Consulta: 8 maig 2014].
  4. ↑ Bejarano, Dr. Pedro F «Ibuprofeno y analgesia» (en castellà). [Madrid], 2006, pàg. 39-42.
  5. ↑ «Definition of Ibuprofen» (en anglès). Medicine.net. [Consulta: 12 setembre 2014].
  6. ↑ «Ibuprofèn» (en català). GDLC. [Consulta: 12 setembre 2014].
  7. ↑ «Essential Medicines WHO Model List» (PDF) (en anglès) p. 24. WHO, 2005. [Consulta: 13 setembre 2014].
  8. ↑ «Ibuprofeno» (en castellà). Farmacias ahumada. [Consulta: 12 setembre 2014].
  9. ↑ «Ibuprofeno» (en castellà). Vademecum. [Consulta: 12 setembre 2014].
  10. ↑ «Ibuprofeno» (en castellà). Facmed. [Consulta: 12 setembre 2014].
  11. ↑ «Sobredosis de ibuprofeno» (en castellà). MedlinePlus, 30-01-2013. [Consulta: 12 setembre 2014].
  12. ↑ «Ibuprofeno» (en castellà). Pedimecum. [Consulta: 13 setembre 2014].
  13. ↑ «ibuprofeno» (en castellà). Guía Rápida de Dosificación Práctica en Pediatría. [Consulta: 13 setembre 2014].
  14. ↑ 14,0 14,1 «Ibuprofeno» (en castellà). MedlinePlus, 01-12-2008. [Consulta: 12 setembre 2014].
  15. ↑ Stuart, N. J. & Sanders, A. S., US patent 3385886, emesa 1968-05-28, assignada a Boots Pure Drug Company

Vegeu també

Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Ibuprofèn&oldid=17939205»