Lactam

D'esquerra a dreta, estructura general d'un β-lactam, un γ-lactam i un δ-lactam.

Un lactam és una amida cíclica, a la qual li correspon el nom sistemàtic de aza-2-cicloalcanona. Per indicar la mida de l'anell se solen utilitzar els prefixos β, γ i δ per referir-se a un anell de 4, 5 i 6 membres, respectivament.

Síntesi

Existeixen diversos mètodes per a la síntesi orgànica dels lactams:

• Formació de lactams per la reacció de les oximes catalitzada per àcids.
• Formació de lactams a partir de cetones cícliques i àcid hidrazoic mitjançant la reacció de Schmidt.
• Formació de lactams per la ciclació d'aminoàcids.
• Formació de lactams per la cicloaddició 1,3-dipolar catalitzada per coure en la reacció de Kinugasa.

Reaccions

• Els lactams poden polimeritzar i formar poliamides.

Vegeu també

• β-lactam, present en l'estructura de molts antibiòtics, entre ells, la penicil·lina.
• Lactona, un èster cíclic.
• Caprolactam

Referències

• K.P.C. Vollhard. Química Orgánica. Estructura y función. 3a Edició. Ed. Omega (2000).