Espermidina

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicEspermidina
Substància compost químic
Massa molecular 145,158 uma
Estructura química
Fórmula química C₇H₁₉N₃
Spermidine.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'espermidina és una poliamina triamínica aïllada per primera vegada a partir del semen humà, fluid en el qual es troba en grans quantitats. En ser trobada en diferents cèl·lules d'origen animal, vegetal i de microorganismes es va identificar com una de les poliamines universals juntament amb la putrescina i l'espermina. La espermidina, com totes les poliamines, té una càrrega parcial positiva, el que li permet unir-se a anions de gran importància com proteïnes, fosfolípids ADN i ARN. Es poden trobar com alifàtiques lliures, conjugades solubles ( quan es formen complexos amb molècules de baix pes molecular ) o conjugabas insolubles ( lligades a macromolècules ). La seva estructura comprèn una cadena alifàtica amb tres amines distribuïdes de forma regular. Quan es troba en la seva forma lliure és soluble en solucions hidroxílicas, com l'aigua i l'alcohol, per la formació de ponts d'hidrogen. La distància que hi ha de N1 - N3 és de 9 a 9.8 Å, el que fa que la molècula sigui relativament flexible i que els seus extrems positius puguin interaccionar d'una manera més efectiva que els cations inorgànics en unir-se a una molècula de forma irregular.

Funcions[modifica]

Una de les funcions de l'espermidina és modular l'activitat enzimàtica de la lisozima i de la fosfatasa alcalina. També, regular l'activitat d'alguns enzims d'unió a membrana i alguns canals iònics, com els que causen el canvi de voltatge per l'entrada de calci. La espermidina està fortament lligada a la vida cel·lular. Quan està present en la cèl·lula a un nivell moderat ajuda a estabilitzar l'estructura de l'ADN i les histamines, protegint de nucleases i mantenint la seva activitat de transcripció. No obstant això, un nivell alt de poliamines causa l'apoptosi de la cèl·lula a causa d'un estrès oxidatiu generat per l'acumulació de peròxid d'hidrogen en el catabolisme d'aquestes. Manca de poliamines en les cèl·lules també resulta en apoptosi cel·lular. Les poliamines juguen un paper fonamental en el metabolisme humà en actuar com missatgers secundàries, mitjançant l'activitat de diferents hormones i factors de creixement. Són necessàries per a la diferenciació dels limfòcits i estan involucrades en la resposta inflamatòria. En el tracte intestinal, indueixen la maduració del sistema immunitari millorant la permeabilitat de la mucosa en no permetre l'entrada de macromolècules mentre que milloren l'absorció de nutrients, i incrementant la quantitat d'immunoglobulines en les microvellositats de l'intestí. A les plantes també té una funció important en el seu creixement i desenvolupament. Diversos estudis han demostrat que les poliamians són essencials perquè es dugui a terme la diferenciació cel·lular, i que, adicionalemnte, protegeixen les membranes cel·lulars contra el dany per congelació.

Espermidina i diabetis[modifica]

Les poliamines actuen com a inhibidors de la glicosilació, una de les causes de la hiperglicèmia per la diabetis. La espermidina està sent usada i investigada per tractar els símptomes de la diabetis en ser usada com un agent antiglicólico.

Espermidina i càncer[modifica]

Les poliamines són altament relacionades al càncer. S'han trobat en altes concentracions en hematomes que creixen ràpidament. També, s'ha descobert que la concentració de espermidina i espermina afecten la taxa de creixement de tumors. El grau de malignitat d'un tumor està directament relacionat a l'expressió del gen que codifica per l'ornitina decarboxilasa (ODC), enzim necessària per a la biosíntesi de les poliamines. A més, s'ha demostrat que la sobreexpressió de ODC pot causar un desenvolupament tumoral. Les poliamines, en tenir una alta concentració en persones amb càncer, podrien usar-se com un mètode per a la detecció. No obstant això, hi ha persones que sota certs estats fisiològics, no patològics, també tendeixen a orinar poliamines, pel que no seria un mètode segur per al diagnòstic.

Espermidina i longevitat[modifica]

Segons informe de la conferència SENS-6 (acrònim anglès de "Estratègies per a l'Enginyeria d'una Senectud Negligible") de Setembre de 2013, 1 2 el espermidina incrementa la longevitat en ratolins en un 10%, propicia la neteja de les cèl·lules per autofàgia en múltiples espècies, i imita la restricció calórica.3 4

Fonts[modifica]

Les poliamines són presents en grans quantitats en qualsevol dieta. Addicionalment, es pot trobar a l'intestí humà en un estat postprandial, el que suggereix que són secretades a través de les microvellositats intestinals. L'espermidina es troba en majors quantitats en cèl·lules vegetals.

Síntesi[modifica]

Les poliamines són derivades dels aminoàcids. La síntesi de l'espermidina prové de l'ornitina, un aminoàcid sintetitzat en les mitocòndries que conté dos grups amino. L'ornitina decarboxilasa (ODC) decarboxila l'aminoàcid, produint putrescina, una poliamina diamínica. La S-adenosilmetionina (SAM) actua sobre la putrescina en presència de l'espermidina sintasa per donar-seu grup n-propilamina, convertint-se en metil-tioadenosina (MTA). L'addició d'un grup amino a la putrescina dóna lloc a l'espermidina. Si una altra propilamina de la SAM se li s'afegís l'espermidina en presència d'espermina sintasa, es formaria espermina, un poliamina tetraamínica.

Referències[modifica]

  • SENS.org - SENS-6 - September 3-7, 2013 at Queens 'College, Cambridge, UK - Spermidine induces autophagy in multiple species and mimics calorie restriction
  • joshmitteldorf.scienceblog.com - 2013.09.09 - Strategies for Engineering Negligible Senescence - Report from SENS-6
  • nextbigfuture.com - 2013-09 - Spermidine induces autophagy in multiple species and mimics calorie restriction and increases Longevity in mice by 10%
  • ncbi.nlm.nih.gov - 2011-07 - Spermidine: a novell autophagy Inducer and Longevity elixir

Bibliografia[modifica]