Genisteïna

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicGenisteïna
Substància química compost químic, metabòlit i Isoflavonoide
Massa molecular 270,053 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₅H₁₀O₅
Genistein.svg
SMILES canònic
Identificador InChI Model 3D
Propietat
Punt de fusió 300 °C
Modifica les dades a Wikidata

La genisteïna, (en anglès genistein) és una de les isoflavones que es coneixen. Isoflavones, com la genisteïna i la daidzeïna, es troben en moltes plantes incloent el llobí, fava, soia, kudzu, i psoralea les quals en són la font principal,[1][2] també es troba en la planta medicinal, Flemingia vestita[3] i el cafè[4] A més de la seva funció antioxidant i anthelmíntica, moltes isoflavones dins del cos animal i humà tenen efectes estrogènics. Les isoflavones també produeixen efectes no hormonals.

La genisteïna va ser aïllada el 1899 de la planta Genista tinctoria; d'on deriva el nom. El seu nucli compost va ser sintetitzat el 1928.[5]

Efectes biològics[modifica]

Té una gran diversitat d'efectes entre ells el d'inhibidor de la tirosina-cinasa.[6][7]

L'efecte antihelmíntic (contra els cucs paràsits dels humans) s'ha usat tradicionalment a l'Índia aprofitant l'arrel de la planta Felmingia vestita.[3][8] També la genisteïna té efecte contra els cucs que afecten l'aviram (Raillietina echinobothrida),[8] el porc ( Fasciolopsis buski),[9] i l'ovella (Fasciola hepatica).[10]

Contra l'ateroesclerosi la ginesteïna actua contra la inflamació.[11]

En el càncer com altres isoflavones bloqueja la formació de nous vasos sanguinis (efecte antiangiogènic) i pot bloquejar el creixement incontrolat de les cèl·lules,[12][13]


En els mascles la genisteïna pot actuar com un estrogen estimulant el desenvolupament i menteniment de caractarístiques femenines.[14] però amb alguns efectes contradicoris.

Productes farmacèutics derivats[modifica]

El KBU2046 està sota investigació per combatre el càncer de pròstata.[15]


Referències[modifica]

  1. Coward L, Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S «Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets». J Agric Food Chem, 41, 11, 1993, pàg. 1961–1967. DOI: 10.1021/jf00035a027.
  2. Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H, Boik J, Hoyt JE «A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health.». J Altern Complement Med, 3, 1, 1997, pàg. 7–12. DOI: 10.1089/acm.1997.3.7. PMID: 9395689.
  3. 3,0 3,1 Rao, HSP; Reddy, KS «Isofavones from Flemingia vestita». Fitoterapia, 63, 1991, pàg. 458.
  4. Alves RC, Almeida IM, Casal S, Oliveira MB. «Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method.». J Agric Food Chem, 58, 5, 2010, pàg. 3002–3007. DOI: 10.1021/jf9039205. PMID: 20131840.
  5. Walter ED «Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans». J Am Chem Soc, 62, 12, 1941, pàg. 3273–3276. DOI: 10.1021/ja01857a013.
  6. Markovits J, Linassier C, Fossé P, Couprie J, Pierre J, Jacquemin-Sablon A, Saucier JM, Le Pecq JB, Larsen AK «Inhibitory effects of the tyrosine kinase inhibitor genistein on mammalian DNA topoisomerase II». Cancer Res., 49, 18, 1989, pàg. 5111–7. PMID: 2548712.
  7. López-Lazaro M, Willmore E, Austin CA. «Cells lacking DNA topoisomerase II beta are resistant to genistein». J Nat Prod., 70, 5, 2007, pàg. 763–7. DOI: 10.1021/np060609z. PMID: 17411092.
  8. 8,0 8,1 Tandon V, Pal P, Roy B, Rao HS, Reddy KS. «In vitro anthelmintic activity of root-tuber extract of Flemingia vestita, an indigenous plant in Shillong, India». Parasitol Res, 83, 5, 1997, pàg. 492–298. DOI: 10.1007/s004360050286. PMID: 9197399.
  9. Kar PK, Tandon V, Saha N. «Anthelmintic efficacy of Flemingia vestita: genistein-induced effect on the activity of nitric oxide synthase and nitric oxide in the trematode parasite, Fasciolopsis buski». Parasitol Int, 51, 1, 2002, pàg. 249–257. DOI: 10.1016/S1383-5769(02)00032-6. PMID: 12243779.
  10. Toner E, Brennan GP, Wells K, McGeon JG, Fairweather I. «Physiological and morphological effects of genistein against the liver fluke, Fasciola hepatica». Parasitology, 135, 10, 2008, pàg. 1189–1203. DOI: 10.1017/S0031182008004630. PMID: 18771609.
  11. Si H, Liu D «Phytochemical genistein in the regulation of vascular function: new insights». Curr. Med. Chem., 14, 24, 2007, pàg. 2581–9. DOI: 10.2174/092986707782023325. PMID: 17979711.
  12. Keiko MORITO, Toshiharu HIROSE, Junei KINJO, Tomoki HIRAKAWA, Masafumi OKAWA, Toshihiro NOHARA, Sumito OGAWA, Satoshi INOUE, Masami MURAMATSU, and Yukito MASAMUNE. «Interaction of Phytoestrogens with Estrogen Receptors a and b». Biol. Pharm. Bull. 24(4) 351—356, abril 2001.
  13. Hwang YW, Kim SY, Jee SH, Kim YN, Nam CM «Soy food consumption and risk of prostate cancer: a meta-analysis of observational studies.». Nutr Cancer, 61, 5, 2009, pàg. 598–606. DOI: 10.1080/01635580902825639. PMID: 19838933.
  14. Kumi-Diaka J, Rodriguez R, Goudaze G «Influence of genistein (4',5,7-trihydroxyisoflavone) on the growth and proliferation of testicular cell lines». Biol. Cell, 90, 4, 1998, pàg. 349–54. DOI: 10.1016/S0248-4900(98)80015-4. PMID: 9800352. «Genistein-induced apoptosis identifies genistein as a potential diagnostic and therapeutic tool in testicular pathophysiological research.»
  15. Bergan at al. «Isoflavone-genistein derived drug, KBU2046, inhibits prostate tumor metastasis». , 16-11-2010.