Genisteïna

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicGenisteïna
Substància químicacompost químic, metabòlit, Isoflavonoide i Isoflavona Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular270,053 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
mongeta mung, Trèvol de prat, regalèssia, soia, Llobí, Trifolium incarnatum, Syzygium jambos, acàcia del Japó, Ficus nervosa (en) Tradueix, Acacia adunca (en) Tradueix, Acacia baileyana (en) Tradueix, Acacia binervata (en) Tradueix, Acacia calamifolia, Acacia cardiophylla (en) Tradueix, Acacia chrysotricha (en) Tradueix, Acacia clunies-rossiae, Acacia concurrens (en) Tradueix, Acacia constablei (en) Tradueix, Acacia cultriformis, mimosa comuna, Acacia deanei (en) Tradueix, Acacia decurrens (en) Tradueix, Acacia elata (en) Tradueix, Acacia falciformis, Acacia filicifolia (en) Tradueix, Acacia fimbriata (en) Tradueix, Acacia holosericea, Acacia irrorata (en) Tradueix, Acacia kettlewelliae (en) Tradueix, Acacia lanigera (en) Tradueix, Acacia leucoclada (en) Tradueix, Acacia longifolia, Acacia mabellae (en) Tradueix, Acacia mearnsii (en) Tradueix, Acacia melanoxylon, Acacia mollifolia (en) Tradueix, Acacia neriifolia (en) Tradueix, Acacia obtusifolia, Acacia oshanesii (en) Tradueix, Acacia oswaldii, Acacia parramattensis (en) Tradueix, Acacia pycnantha, mimosa de tot temps, Acacia rigens, Acacia silvestris, Acacia terminalis (en) Tradueix, Acacia trachyphloia (en) Tradueix, Acacia verniciflua, Acacia vestita, Apios americana, Baptisia alba (en) Tradueix, Baptisia bracteata (en) Tradueix, Baptisia calycosa (en) Tradueix, Baptisia cinerea (en) Tradueix, Baptisia lanceolata (en) Tradueix, Baptisia lecontei, Baptisia megacarpa (en) Tradueix, Baptisia nuttalliana, Baptisia perfoliata (en) Tradueix, Baptisia tinctoria (en) Tradueix, Cajanus cajan, Cudrania cochinchinensis (en) Tradueix, Maclura cochinchinensis (en) Tradueix, Deguelia scandens (en) Tradueix, Desmodium gangeticum, Desmodium sandwicense (en) Tradueix, Desmodium uncinatum (en) Tradueix, Echinosophora koreensis (en) Tradueix, Sophora koreensis, Echinospartum horridum, Erythrina burttii (en) Tradueix, Erythrina indica (en) Tradueix, Erythrina variegata, Euchresta formosana (en) Tradueix, Ficus cordata (en) Tradueix, Ficus nymphaeifolia, Ficus septica (en) Tradueix, Flemingia macrophylla (en) Tradueix, Flemingia philippinensis (en) Tradueix, Genista ephedroides, Hypericum scabrum (en) Tradueix, mongeta egípcia, banús fals, Lespedeza cyrtobotrya (en) Tradueix, Lupinus arboreus (en) Tradueix, Lupinus arcticus (en) Tradueix, Lupinus elegans (en) Tradueix, llobí groc, Lupinus mutabilis, Lupinus nanus (en) Tradueix, Lupinus sericeus (en) Tradueix, Lupinus subcarnosus (en) Tradueix, Lupinus texensis, Maackia amurensis, Neorautanenia amboensis (en) Tradueix, gavó espinós, Ormosia monosperma, Pericopsis laxiflora (en) Tradueix, Mongeta vermella, Phaseolus vulgaris, guinder, Pterocarpus angolensis (en) Tradueix, Pueraria candollei var. mirifica (en) Tradueix, Securidaca inappendiculata (en) Tradueix, Calia secundiflora, Dermatophyllum secundiflorum (en) Tradueix, Sophora secundiflora (en) Tradueix, Tephrosia sinapou, Thermopsis alterniflora (en) Tradueix, Thermopsis macrophylla (en) Tradueix, Thermopsis mollis, Thermopsis rhombifolia (en) Tradueix, Thermopsis villosa (en) Tradueix, trèvol groc, Trifolium globosum (en) Tradueix, Wisteria brachybotrys (en) Tradueix, dacsa, Abella de la mel, Achlys triphylla (en) Tradueix, Andira inermis (en) Tradueix, Ascochyta salicorniae (en) Tradueix, Astragalus verrucosus (en) Tradueix, Baptisia australis (en) Tradueix, Iris domestica, Bolusanthus speciosus (en) Tradueix, Calicotome villosa, Chamaecytisus hirsutus (en) Tradueix, ginestola gàl·lica, Cytisus austriacus (en) Tradueix, Chamaecytisus supinus, cigró, Cladrastis platycarpa (en) Tradueix, Craspedolobium schochii (en) Tradueix, Crotalaria pallida var. obovata (en) Tradueix, Crotalaria retusa, Crotalaria thebaica (en) Tradueix, Dalbergia oliveri (en) Tradueix, Dalbergia parviflora (en) Tradueix, Dalbergia sissoo, Hylodesmum podocarpum, Desmodium velutinum, Eriosema tuberosum (en) Tradueix, Ficus pumila (en) Tradueix, Flemingia paniculata, Genista burdurensis (en) Tradueix, Genista morisii, Glycine canescens (en) Tradueix, Glycine clandestina (en) Tradueix, Glycine falcata, Glycine latifolia (en) Tradueix, Glycine tabacina (en) Tradueix, Glycine tomentella, Glycyrrhiza, Glycyrrhiza uralensis (en) Tradueix, Sophora pachycarpa, lliri groc, Lespedeza juncea sericea (en) Tradueix, Lespedeza floribunda (en) Tradueix, Derris utilis (en) Tradueix, Lonchocarpus utilis (en) Tradueix, Lupinus angustifolius, Lupinus hartwegii (en) Tradueix, Lupinus mexicanus (en) Tradueix, Lupinus polyphyllus, Lupinus pubescens (en) Tradueix, alfals, Flemingia prostrata, Mucuna membranacea (en) Tradueix, Desmodium oojeinense (en) Tradueix, Ougeinia dalbergioides (en) Tradueix, Verdolaga, Prunus cerasoides (en) Tradueix, Pseudomonas, Pseudosophora alopecuroides (en) Tradueix, Cullen corylifolia (en) Tradueix, Cullen corylifolium (en) Tradueix, Pterospartum tridentatum (en) Tradueix, magraner, Saussurea japonica, ginesta, Spatholobus suberectus (en) Tradueix, Streptomyces griseus (en) Tradueix, Streptomyces, Streptosporangium vulgare (en) Tradueix, Thermopsis montana (en) Tradueix, Trifolium alpestre (en) Tradueix, peu de llebre, trèvol maduixer, Trifolium medium, trèvol muntanyenc, Trifolium pannonicum (en) Tradueix, trèvol blanc, Trifolium rubens, Trifolium aureum, trèvol subterrani, gatosa europea, Vigna mungo, Ophiocordyceps sinensis, Cudrania tricuspidata (en) Tradueix, Maclura tricuspidata (en) Tradueix, Dalbergia frutescens (en) Tradueix, Pueraria (en) Tradueix, cacauet, Glycine, Streptomyces globisporus (en) Tradueix, Streptomyces roseolus (en) Tradueix, Streptomyces filamentosus (en) Tradueix, Streptomyces xanthophaeus (en) Tradueix, Ammopiptanthus mongolicus (en) Tradueix, Chesniella mongolica (en) Tradueix, Ardisia sanguinolenta (en) Tradueix, Sorbus cuspidata, Butea frondosa (en) Tradueix, Butea monosperma (en) Tradueix, Crotalaria pallida, Desmodium styracifolium (en) Tradueix, Erythrina fusca (en) Tradueix, Ficus glumosa (en) Tradueix, Genista cadasonensis (en) Tradueix, Genista pichisermolliana (en) Tradueix, Genista sessilifolia (en) Tradueix, ginesta de tintorers, Genista tricuspidata (en) Tradueix, Callerya reticulata (en) Tradueix, Ormosia henryi (en) Tradueix, garrofó, Piscidia piscipula (en) Tradueix, Sundacarpus, Prunus spachiana (en) Tradueix, cirerer, Prunus, Prunus serrulata var. spontanea (en) Tradueix, Rosa chinensis var. spontanea (en) Tradueix, Prunus maximowiczii, Prunus nipponica, Prunus leveilleana (en) Tradueix, Prunus verecunda (en) Tradueix, Sophora alopecuroides (en) Tradueix, Sophora tonkinensis, Spirotropis longifolia, Thermopsis fabacea, Thermopsis lupinoides (en) Tradueix i Morró Modifica el valor a Wikidata
Rolprotein kinase inhibitors (en) Tradueix, anticarcinogens (en) Tradueix i Fitoestrogen Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₅H₁₀O₅ Modifica el valor a Wikidata
Genistein.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió300 °C Modifica el valor a Wikidata

La genisteïna, (en anglès genistein) és una de les isoflavones que es coneixen. Isoflavones, com la genisteïna i la daidzeïna, es troben en moltes plantes incloent el llobí, fava, soia, kudzu, i psoralea les quals en són la font principal,[1][2] també es troba en la planta medicinal, Flemingia vestita[3] i el cafè[4] A més de la seva funció antioxidant i anthelmíntica, moltes isoflavones dins del cos animal i humà tenen efectes estrogènics. Les isoflavones també produeixen efectes no hormonals.

La genisteïna va ser aïllada el 1899 de la planta Genista tinctoria; d'on deriva el nom. El seu nucli compost va ser sintetitzat el 1928.[5]

Efectes biològics[modifica]

Té una gran diversitat d'efectes entre ells el d'inhibidor de la tirosina-cinasa.[6][7]

L'efecte antihelmíntic (contra els cucs paràsits dels humans) s'ha usat tradicionalment a l'Índia aprofitant l'arrel de la planta Felmingia vestita.[3][8] També la genisteïna té efecte contra els cucs que afecten l'aviram (Raillietina echinobothrida),[8] el porc ( Fasciolopsis buski),[9] i l'ovella (Fasciola hepatica).[10]

Contra l'ateroesclerosi la ginesteïna actua contra la inflamació.[11]

En el càncer com altres isoflavones bloqueja la formació de nous vasos sanguinis (efecte antiangiogènic) i pot bloquejar el creixement incontrolat de les cèl·lules,[12][13]


En els mascles la genisteïna pot actuar com un estrogen estimulant el desenvolupament i menteniment de caractarístiques femenines.[14] però amb alguns efectes contradicoris.

Productes farmacèutics derivats[modifica]

El KBU2046 està sota investigació per combatre el càncer de pròstata.[15]

Referències[modifica]

  1. Coward L, Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S «Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets». J Agric Food Chem, 41, 11, 1993, pàg. 1961–1967. DOI: 10.1021/jf00035a027.
  2. Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H, Boik J, Hoyt JE «A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health.». J Altern Complement Med, 3, 1, 1997, pàg. 7–12. DOI: 10.1089/acm.1997.3.7. PMID: 9395689.
  3. 3,0 3,1 Rao, HSP; Reddy, KS «Isofavones from Flemingia vestita». Fitoterapia, 63, 1991, pàg. 458.
  4. Alves RC, Almeida IM, Casal S, Oliveira MB. «Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method.». J Agric Food Chem, 58, 5, 2010, pàg. 3002–3007. DOI: 10.1021/jf9039205. PMID: 20131840.
  5. Walter ED «Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans». J Am Chem Soc, 62, 12, 1941, pàg. 3273–3276. DOI: 10.1021/ja01857a013.
  6. Markovits J, Linassier C, Fossé P, Couprie J, Pierre J, Jacquemin-Sablon A, Saucier JM, Le Pecq JB, Larsen AK «Inhibitory effects of the tyrosine kinase inhibitor genistein on mammalian DNA topoisomerase II». Cancer Res., 49, 18, 1989, pàg. 5111–7. PMID: 2548712.
  7. López-Lazaro M, Willmore E, Austin CA. «Cells lacking DNA topoisomerase II beta are resistant to genistein». J Nat Prod., 70, 5, 2007, pàg. 763–7. DOI: 10.1021/np060609z. PMID: 17411092.
  8. 8,0 8,1 Tandon V, Pal P, Roy B, Rao HS, Reddy KS. «In vitro anthelmintic activity of root-tuber extract of Flemingia vestita, an indigenous plant in Shillong, India». Parasitol Res, 83, 5, 1997, pàg. 492–298. DOI: 10.1007/s004360050286. PMID: 9197399.
  9. Kar PK, Tandon V, Saha N. «Anthelmintic efficacy of Flemingia vestita: genistein-induced effect on the activity of nitric oxide synthase and nitric oxide in the trematode parasite, Fasciolopsis buski». Parasitol Int, 51, 1, 2002, pàg. 249–257. DOI: 10.1016/S1383-5769(02)00032-6. PMID: 12243779.
  10. Toner E, Brennan GP, Wells K, McGeon JG, Fairweather I. «Physiological and morphological effects of genistein against the liver fluke, Fasciola hepatica». Parasitology, 135, 10, 2008, pàg. 1189–1203. DOI: 10.1017/S0031182008004630. PMID: 18771609.
  11. Si H, Liu D «Phytochemical genistein in the regulation of vascular function: new insights». Curr. Med. Chem., 14, 24, 2007, pàg. 2581–9. DOI: 10.2174/092986707782023325. PMID: 17979711.[Enllaç no actiu]
  12. Keiko MORITO, Toshiharu HIROSE, Junei KINJO, Tomoki HIRAKAWA, Masafumi OKAWA, Toshihiro NOHARA, Sumito OGAWA, Satoshi INOUE, Masami MURAMATSU, and Yukito MASAMUNE. «Interaction of Phytoestrogens with Estrogen Receptors a and b». Biol. Pharm. Bull. 24(4) 351—356, abril 2001.
  13. Hwang YW, Kim SY, Jee SH, Kim YN, Nam CM «Soy food consumption and risk of prostate cancer: a meta-analysis of observational studies.». Nutr Cancer, 61, 5, 2009, pàg. 598–606. DOI: 10.1080/01635580902825639. PMID: 19838933.
  14. Kumi-Diaka J, Rodriguez R, Goudaze G «Influence of genistein (4',5,7-trihydroxyisoflavone) on the growth and proliferation of testicular cell lines». Biol. Cell, 90, 4, 1998, pàg. 349–54. DOI: 10.1016/S0248-4900(98)80015-4. PMID: 9800352. «Genistein-induced apoptosis identifies genistein as a potential diagnostic and therapeutic tool in testicular pathophysiological research.»
  15. Bergan at al. «Isoflavone-genistein derived drug, KBU2046, inhibits prostate tumor metastasis». , 16-11-2010. Arxivat 7 de juliol 2011 a Wayback Machine.