Beta-carotè

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Beta-carotè
Fórmula esquelètica
Model de rebliment d'espai
Noms
Nom IUPAC
beta,beta-Carotè
Nom sistemàtic de la IUPAC
1,3,3-Trimetil-2-[3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-il]ciclohex-1-è
Altres noms
Betacarotè, β-Carotè,[1] Aliment Taronja 5, Provitamina A,1,1'-(3,7,12,16-Tetrametil-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaè-1,18-diil)bis[2,6,6-trimetilciclohexè], Solatè[2]
Identificadors
7235-40-7 Symbol OK.svg1
Codi ATC A11CA02
D02BB01
ChEBI CHEBI:17579 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL1293 Symbol OK.svg1
ChemSpider 4444129 Symbol OK.svg1
Número CE 230-636-6
Imatges Jmol-3D Imatge
PubChem 5280489
UNII 01YAE03M7J Symbol OK.svg1
Propietats
C40H56
Massa molar 536,89 g·mol−1
Aparença Cristalls de color taronja fosc
Densitat 0,941 g/cm3[3]
Punt de fusió 176–184 °C (349–363 °F; 449–457 K)
es descompon[3][5]
Punt d'ebullició 654,7 °C (1.210,5 °F; 927,9 K)
a 760 mmHg
Insoluble
Solubilitat Soluble en CS2, benzè, CHCl3, alcohol
insoluble en glicerina[2]
Solubilitat en diclorometà 4,51 g/kg (20 °C)[4]
Solubilitat en hexà 0,1 g/L[3]
log P 14.764
Pressió de vapor 2,71·10−16 mmHg[3]
1,565[3]
Perills
Classificació CEE Perjudicial Xn[3]
Frases R R20/21/22, R36/37/38, R44
Frases S S7, S15, S18, S26, S36
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 1: Ha de ser preescalfat abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació per sobre de 93 °C (200 °F). Per exemple, l'oli de canola Codi de salut 0: L'exposició en condicions d'incendi no ofereix cap perill més enllà de ser un material combustible ordinari. Per exemple, el clorur de sodi Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 103 °C (217 °F; 376 K)[5]
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El beta-carotè o β-carotè és un pigment de color taronja-roig que és abundant en les plantes i els fruits. És un compost orgànic i químicament està classificat com un hidrocarbur i específicament com un terpenoide (isoprenoide), reflectint que deriva d'unitats de l'isoprè. El β-Carotè es biosintetitza a partir del pirofosfat de geranil.[6] És un membre dels carotens, els quals són tetraterpens, sintetitzats bioquímicament per 8 unitats d'isoprè i per tant té 40 carbonis. D'entre la classe general dels carotens el β-Carotè es distingeix per tenir anells beta de carotè als dos extrems de la molècula. L'absorció del beta-carotè s'incrementa si es mengen greixos, ja que els carotens són liposolubles. El carotè es troba típicament, per exemple, en la pastanaga. Quan es fa servir com colorant alimentari té el codi E E160a. .[7]p119 La seva estructura va ser deduïda per Karrer et al. el 1930.[8] En la natura el β-carotè és el precursor (forma inactiva) de la vitamina A via l'acció del beta-carotè 15,15'-monooxigenasa.[6]

Fonts a la dieta[modifica | modifica el codi]

Són fonts particularment riques en beta-carotè els fruits i parts de les plantes de color taronja o groc com el meló cantalup, mango i papaia, pastanaga i vegetals de fulla com l'espinac i altres.[9]

La ingestió mitjana diària de β-carotè és de l'ordre de 2–7 mg.[10]

Efectes adversos[modifica | modifica el codi]

La ingestió excessiva de beta-carotè produeix la carotenodèrmia, que torna la pell groga.[11] Excessos en la ingesta de beta-carotens sintètics han estat associats a l'increment en la taxa de càncer de pulmó.[12] El β-Carotè té una gran tendència a oxidar-se.[13]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. «SciFinder - CAS Registry Number 7235-40-7». [Consulta: 21 octubre 2009].
  2. 2,0 2,1 «Beta-Carotene by BZ». Fuxing Technology Co., Ltd. [Consulta: 27 maig 2014].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 «beta-Carotene msds». [Consulta: 27 maig 2014].
  4. http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=3518
  5. 5,0 5,1 Sigma-Aldrich Co., β-Carotene. Retrieved on 2014-05-27.
  6. 6,0 6,1 Susan D. Van Arnum. «Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology». Falta indicar la publicació. John Wiley [New York], 45, 1998, pàg. 99–107. DOI: 10.1002/0471238961.2209200101181421.a01.
  7. Milne, George W. A.. Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience, 2005. ISBN 0-471-73518-3. 
  8. P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein. «Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins». Helvetica Chimica Acta, 13, 5, 1930, pàg. 1084–1099. DOI: 10.1002/hlca.19300130532.
  9. A.N. Mustapa, Z.A. Manan, C.Y. Mohd Azizi, W.B. Setianto, A.K. Mohd Omar, (2011) Extraction of b-carotenes from palm oil mesocarp using sub-critical R134a. Food Chemistry, 125, 262-267.
  10. Koushik, A.. «Intake of the major carotenoids and the risk of epithelial ovarian cancer in a pooled analysis of 10 cohort studies». Int J Cancer, 119, 9, 2006, pàg. 2148–54. DOI: 10.1002/ijc.22076. PMID: 16823847.
  11. Stahl W, Heinrich U, Jungmann H, et al.. «Increased Dermal Carotenoid Levels Assessed by Noninvasive Reflection Spectrophotometry Correlate with Serum Levels in Women Ingesting Betatene». Journal of Nutrition, 128, 5, 1998, pàg. 903–7. PMID: 9567001.
  12. Beta-carotene, MedlinePlus
  13. PubMed.gov. «Toxicity of oxidized beta-carotene to cultured human cells.». [Consulta: 29 maig 2012].

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]