Beta-carotè

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicBeta-carotè
Beta-Carotene-3D-spacefill.png
Substància compost químic, Carotè i Carotenoide
Massa molecular 536,438 uma
Estructura química
Fórmula química C₄₀H₅₆
Beta-Carotin.svg
SMILES canònic
SMILES isomèric
InChI Model 3D
Perills
Identificadors
CAS 7235-40-7
InChIKey OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N
PubChem 5280489
AEPQ 230-636-6
ChEBI 17579
KEGG D03101
ChemSpider 4444129
ChEMBL CHEMBL1293
UNII 01YAE03M7J
ZVG 121759
DrugBank 06755
Infocard ECHA 100.027.851
HMDB HMDB00561
DSSTOX DTXSID3020253
RxNorm CUI 19143
NDF-RT N0000148286
UMLS CUI C0053396
Beilstein 1917416
Número E E160a(i)
Modifica les dades a Wikidata

El beta-carotè o β-carotè és un pigment de color taronja-roig que és abundant en les plantes i els fruits. És un compost orgànic i químicament està classificat com un hidrocarbur i específicament com un terpenoide (isoprenoide), reflectint que deriva d'unitats de l'isoprè. El β-Carotè es biosintetitza a partir del pirofosfat de geranil.[1] És un membre dels carotens, els quals són tetraterpens, sintetitzats bioquímicament per 8 unitats d'isoprè i per tant té 40 carbonis. D'entre la classe general dels carotens el β-Carotè es distingeix per tenir anells beta de carotè als dos extrems de la molècula. L'absorció del beta-carotè s'incrementa si es mengen greixos, ja que els carotens són liposolubles. El carotè es troba típicament, per exemple, en la pastanaga. Quan es fa servir com colorant alimentari té el codi E E160a. .[2]p119 La seva estructura va ser deduïda per Karrer et al. el 1930.[3] En la natura el β-carotè és el precursor (forma inactiva) de la vitamina A via l'acció del beta-carotè 15,15'-monooxigenasa.[1]

Fonts a la dieta[modifica]

Són fonts particularment riques en beta-carotè els fruits i parts de les plantes de color taronja o groc com el meló cantalup, mango i papaia, pastanaga i vegetals de fulla com l'espinac i altres.[4]

La ingestió mitjana diària de β-carotè és de l'ordre de 2–7 mg.[5]

Efectes adversos[modifica]

La ingestió excessiva de beta-carotè produeix la carotenodèrmia, que torna la pell groga.[6] Excessos en la ingesta de beta-carotens sintètics han estat associats a l'increment en la taxa de càncer de pulmó.[7] El β-Carotè té una gran tendència a oxidar-se.[8]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 Susan D. Van Arnum «Vitamin A». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley [New York], 45, 1998, pàg. 99–107. DOI: 10.1002/0471238961.2209200101181421.a01.
  2. Milne, George W. A.. Gardner's commercially important chemicals: synonyms, trade names, and properties. New York: Wiley-Interscience, 2005. ISBN 0-471-73518-3. 
  3. P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein «Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins». Helvetica Chimica Acta, 13, 5, 1930, pàg. 1084–1099. DOI: 10.1002/hlca.19300130532.
  4. A.N. Mustapa, Z.A. Manan, C.Y. Mohd Azizi, W.B. Setianto, A.K. Mohd Omar, (2011) Extraction of b-carotenes from palm oil mesocarp using sub-critical R134a. Food Chemistry, 125, 262-267.
  5. Koushik, A.; Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Buring JE, Freudenheim JL, Goldbohm RA, Hankinson SE, Larsson SC, Leitzmann M, Marshall JR, McCullough ML, Miller AB, Rodriguez C, Rohan TE, Ross JA, Schatzkin A, Schouten LJ, Willett WC, Wolk A, Zhang SM, Smith-Warner SA. «Intake of the major carotenoids and the risk of epithelial ovarian cancer in a pooled analysis of 10 cohort studies». Int J Cancer, 119, 9, 2006, pàg. 2148–54. DOI: 10.1002/ijc.22076. PMID: 16823847.
  6. Stahl W, Heinrich U, Jungmann H, et al. «Increased Dermal Carotenoid Levels Assessed by Noninvasive Reflection Spectrophotometry Correlate with Serum Levels in Women Ingesting Betatene». Journal of Nutrition, 128, 5, 1998, pàg. 903–7. PMID: 9567001.
  7. Beta-carotene, MedlinePlus
  8. PubMed.gov. «Toxicity of oxidized beta-carotene to cultured human cells.». [Consulta: 29 maig 2012].

Enllaços externs[modifica]