Acetonitril

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Acetonitril
Acetonitril
Estructura de l'Acetonitril
Acetonitril en 3D
General
Nom sistemàtic Acetonitril
Altres noms Cianur de Metil, Cianometà, Etanonitril
Fórmula molecular CH3CN
Nomenclatura SMILES CC#N
Massa molar 41,05 g/mol
Aspecte líquid incolor
Nombre CAS [75-05-8]
PubChem 6342
Propietats
Densitat i fase 0,787 g/cm3, líquid 
Solubilitat en aigua Miscible
Punt de fusió −45 °C (228,2 K)
Punt d'ebullició 82 °C (355.2 K)
Acidesa (pKa) 25
Viscositat 0,39 mPa·s (cP) a 20 °C
Perills
Classificació UE inflamable (F), Perillós (Xn)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
Frases R R11, R20/21/22, R36
Frases S (S1/2), S16, S36/37
Punt d'inflamabilitat ...
Temp. autoignició ....
Temperatura màxima
de combustió
...
Límit d'explosió ...
Compostos relacionats
Altres nitrils propionitril, butironitril, Acetonitril
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat
Espectre infraroig de l'acetonitil mesurat en clorur de bis-(acetonitril)-molibdè(IV)

L'acetonitril CH3CN és un compost químic incolor, líquid a temperatura ambient. És el nitril més senzill. Donades les seves propietats, com la polaritat, la miscibilitat en aigua, el baix punt d'ebullició, baixa acidesa i baixa absorbància en l'espectre proper als ultraviolats (200nm-400nm), s'utilitza per moltes coses i molt variades: solvent per l'extracció de butadiè, intermedi químic en la fabricació de pesticides com l'acetamiprida, solvent de compostos orgànics i inorgànics. S'utilitza també com a matèria primera per la producció d'acetofenona, àcid alfa-naftalenacètic, tiamina i acetamidina. Per extreure quitrans, fenols i agents colorants d'hidrocarburs del petroli insolubles en acetonitril. S'usa en la producció de fibres acríliques, i en la fabricació de productes farmacèutics com el lopinavir, perfums, cautxú de nitril i resines ABS (Acrilonitril-Butadeié-eStiré). En síntesi orgànica és usat com a solvent polar apròtic per preparar medicaments i productes intermedis, oligonucleòtids i pèptids. L'acetonitril d'alta puresa és també un solvent clau per les anàlisis per HPLC, donades les seves especials característiques.

Obtenció[modifica | modifica el codi]

A diferència d'altres solvents, l'acetonitril no és obtingut com a resultat d'una síntesi directa, sinó que és un subproducte de la producció industrial d'acrilonitril. L'acrilonitril és el producte principal del procés industrial anomenat SOHIO, que és una amoxidació on el propilè reacciona amb amoníac i aire o oxigen en fase gasosa. A més d'aigua, aquest procés també genera propionitril, acetona, cianur d'hidrogen (HCN) i acetonitril com a subproductes.

Referències[modifica | modifica el codi]